(S)-butyl O-ethyl phenylphosphonothioate | 57557-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-butyl O-ethyl phenylphosphonothioate
• 英文别名: [butylsulfanyl(ethoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 57557-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₉O₂PS
• 分子量: 258.321
• InChiKey: VFBAUYOBYRATPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-butyl O-ethyl phenylphosphonothioate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以62.5%的产率得到Phenylphosphonsaeure--chlorid
  参考文献：
  名称：

  O-烷基S-烷基(芳基)硫代磷酸(-NIC)酸衍生物与三氯氧化磷的氯化反应

  摘要：

  摘要 据报道，多种 O-烷基 S-烷基（芳基）硫代磷酸（-尼克）酸衍生物 4 可以很容易地与磷酰氯氯化，得到 S-烷基（芳基）硫代磷（-无）氯化物 2 和 O-烷基二氯化磷 3.

  DOI：

  10.1080/10426509808029665
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基磺酰氯 、 ethyl Phenylphosphinate 在 copper(II) choride dihydrate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(S)-butyl O-ethyl phenylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）/脯氨酸催化的硫酰氯与P（O）-H的还原偶联形成P–S–C键

  摘要：

  描述了一种大大改进的方法，用于Cu催化的磺酰氯与P（O）–H的偶联。使用可商购的1-脯氨酸作为配体降低了催化剂的预载量，拓宽了底物范围并大大提高了偶联反应的效率。此外，克级制备，易于处理和可回收的催化剂是这一转变的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02608

文献信息

• 一种O-烷基苯基硫代膦酸酯的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106946931B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种O‑烷基苯基硫代膦酸酯的制备方法，包括将磺酰氯和苯基亚膦酸烷基酯加到有机溶剂中，再加入铜盐催化剂和L‑脯氨酸配体或联吡啶配体，在50～100℃下反应2～10h；反应结束后，浓缩反应液，经分离纯化后得到O‑烷基苯基硫代膦酸酯。本发明以价廉易得的磺酰氯和苯基亚膦酸烷基酯为原料，无需碱性环境，仅在催化量的铜盐和配体下，即得产物；本发明底物适用范围广，工艺简单，操作方便，底物范围广，具有较优的产率，适合推广应用，制备的产品可用于医药、农药等众多领域。
• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5
• Synthesis and reaction of O-ethyl S-alkyl phenylthiophosphonates with cholinesterases
  作者：G. G. Ol'khovaya、M. Kh. Berkhamov、R. S. Agabekyan、N. N. Godovikov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf01100027

  日期：1975.8
• Batra, Balwant S.; Purnanand, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 169 - 174
  作者：Batra, Balwant S.、Purnanand

  DOI：——

  日期：——
• Batra, Balwant S.; Purnanand, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, <hi>1993</hi>, vol. 85, # 1-4, p. 169 - 174
  作者：Batra, Balwant S.、Purnanand

  DOI：——

  日期：——