methylenebisphosphonic acid triethyl ester | 38379-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methylenebisphosphonic acid triethyl ester
• 英文别名: P,P'-methanediyl-bis-phosphonic acid triethyl ester；Triethyl methylendiphosphorsaeure；Diethoxyphosphorylmethyl(ethoxy)phosphinic acid
• CAS: 38379-50-9
• 化学式: C₇H₁₈O₆P₂
• 分子量: 260.164
• InChiKey: ITKPJSZKSAXTFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylenebisphosphonic acid triethyl ester 、 D(+)-1,2,4,6-Tetra-O-benzyl-myo-inositol 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 D-1,5-di-O-[[bis(ethyloxy)phosphorylmethyl]ethyloxyphosphoryl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic tools for studying the chemical biology of InsP₈

  摘要：

  合成的模拟物InsP8，大自然中磷酸化程度最高的肌醇磷酸酯，与激酶PPIP5K2有不同的相互作用，并提供稳定的、互补的工具来研究这种孤儿信号。

  DOI：

  10.1039/c5cc05017k
• 作为产物：
  描述：

  [ethyloxybenzyloxyphosphorylmethyl]phosphonic acid diethyl ester 在 甲醇 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到methylenebisphosphonic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic tools for studying the chemical biology of InsP₈

  摘要：

  合成的模拟物InsP8，大自然中磷酸化程度最高的肌醇磷酸酯，与激酶PPIP5K2有不同的相互作用，并提供稳定的、互补的工具来研究这种孤儿信号。

  DOI：

  10.1039/c5cc05017k

文献信息

• One-Pot Alkylidenediphosphorylation of Nucleophiles
  作者：Claude Grison、Philippe Coutrot、Stéphane Joliez、Laurence Balas

  DOI：10.1055/s-1996-4283

  日期：1996.6

  Direct phosphonylalkylidenephosphinylation of nucleophiles is achieved by one-pot mono dialkylphosphonoalkylation of dichlorophosphates or methylphosphonic dichloride followed, in situ, by nucleophilic substitution of the chlorine atom of the alkylidenediphosphorylated intermediate.

  亲核试剂的直接膦酰亚烷基膦酰化是通过二氯磷酸酯或甲基膦酰二氯的一锅单二烷基膦酰基烷基化，然后原位亲核取代亚烷基二磷酸化中间体的氯原子来实现的。
• Synthetic tools for studying the chemical biology of InsP₈
  作者：Andrew M. Riley、Huanchen Wang、Stephen B. Shears、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c5cc05017k

  日期：——

  Synthetic mimics of InsP₈, Nature's most phosphorylated inositol phosphate, interact differentially with the kinase PPIP5K2 and provide stabilised, complementary tools to investigate this orphan signal.

  合成的模拟物InsP8，大自然中磷酸化程度最高的肌醇磷酸酯，与激酶PPIP5K2有不同的相互作用，并提供稳定的、互补的工具来研究这种孤儿信号。