(Z)-2'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosylidene)toluene-4-sulfonohydrazide | 138963-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosylidene)toluene-4-sulfonohydrazide
• 英文别名: N'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosylidene)-4-toluenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[(Z)-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ylidene]amino]benzenesulfonamide
• CAS: 138963-22-1
• 化学式: C₄₁H₄₂N₂O₇S
• 分子量: 706.86
• InChiKey: UNYHOHVDXZHZQD-VUWWDORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-2'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosylidene)toluene-4-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第5部分。缩水甘油基1，5-内酯甲苯磺酰基甲苯磺酰肼的合成†

  摘要：

  的苄基和酰基保护glyconolactone甲苯磺酰腙6，9，12，16，和19（方案1）通过处理所述半缩醛以良好的收率制备4，7，10，14，和17与Ñ -tosylhydrazine，得到所述ñ -glycosylhydrazines 5，8，11，15，和18，并通过与氧化这些hydraz尝试ñ-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，与CrO 3-二吡啶配合物或重铬酸吡啶鎓存在。在N-苯基马来酰亚胺，富马酸二甲酯或丙烯腈的存在下，对6（方案2）的钠帆20进行光解，可以令人满意的收率得到相应的环丙烷21 – 28。Phololytic或苯酚和由4- melhoxyphenol的热分解苷化20，得到端基异构苷29日/ 30和31 / 32，在等温分解过程中的收率略高。丙-2-醇的光解糖基化仅以低产率得到糖苷33和34。将产物的收率和比

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740845

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 32
  作者：Sissi E. Mangholz、Karin Briner、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200390202

  日期：2003.7

  Acylation and sulfonylation of the N,N′-unsubstituted glucosylidenespirodiaziridines 1A/1B 95 : 5 with Ac2O, BzCl, FmocCl, TsCl, (naphthalen-2-yl)sulfonyl, and (2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl chloride, and concomitant rearrangement gave the acylated and sulfonylated gluconolactone hydrazones 2B–2G in 40–83% yield (Scheme 2). Similarly, the galacto and manno analogues 3A/3B 95 : 5 and 5A/5B 55 : 45

  酰化和磺酰化Ñ，Ñ ' -未取代的glucosylidenespirodiaziridines 1A / 1B 95：5用Ac 2 O，BzCl，FmocCl，的TsCl，（萘-2-基）磺酰基和（2,4,6-三异丙基）磺酰氯，并伴随重排得到酰化和磺酰化的葡萄糖酸内酯2B - 2G，收率40-83％（方案2）。类似地，半乳和甘露类似物3A / 3B 95：5和5A / 5B 55：45和甘露呋喃基亚砜-二氮丙啶将30个样品乙酰化并甲苯磺酸化，得到4A，4B， 6、31A和31B（55-73％产率；方案2和5）。15的N-二标签11A / 11B和14A / 14B表明的pseudoequatorial NH葡糖二氮丙啶1和的pseudoaxial NH半乳二氮丙啶3被优先乙酰化和甲苯磺酸化（方案3）。N-甲基化二氮丙啶19A / 19B的磺酰化72：28，22A/ 22B 85：15、25A
• Glycosylidene Carbenes. Part 5. Synthesis of Glycono-1,5-lactone Tosylhydrazones as Precursors of Glycosylidene Carbenes
  作者：Sissi E. Mangholz、Andrea Vaseha

  DOI：10.1002/hlca.19910740845

  日期：1991.12.11

  only. Yields and ratios of products were compared to those obtained with the diazirine 1 as a source of glycosylidene carbenes. While the yields from 20 are lower, the ratios of products obtained in the photolytic reactions are in agreement with the formation of a common intermediate from both carbene precursors.

  的苄基和酰基保护glyconolactone甲苯磺酰腙6，9，12，16，和19（方案1）通过处理所述半缩醛以良好的收率制备4，7，10，14，和17与Ñ -tosylhydrazine，得到所述ñ -glycosylhydrazines 5，8，11，15，和18，并通过与氧化这些hydraz尝试ñ-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，与CrO 3-二吡啶配合物或重铬酸吡啶鎓存在。在N-苯基马来酰亚胺，富马酸二甲酯或丙烯腈的存在下，对6（方案2）的钠帆20进行光解，可以令人满意的收率得到相应的环丙烷21 – 28。Phololytic或苯酚和由4- melhoxyphenol的热分解苷化20，得到端基异构苷29日/ 30和31 / 32，在等温分解过程中的收率略高。丙-2-醇的光解糖基化仅以低产率得到糖苷33和34。将产物的收率和比