1,2-propadienyl trichloromethyl sulfoxide | 18342-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1,2-propadienyl trichloromethyl sulfoxide
• 英文别名: 1,2-Propadiene, 1-[(trichloromethyl)sulfinyl]-
• CAS: 18342-48-8
• 化学式: C₄H₃Cl₃OS
• 分子量: 205.492
• InChiKey: DJGJAACUGHRXTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-propadienyl trichloromethyl sulfoxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到1,2-propadienyl trichloromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  关于带有二苯基磷酰基或（三氯甲基）磺酰基取代基的丙二烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  研究了两个异戊烯，二苯基（1,2-丙二烯基）膦氧化物（4）和1,2-丙二烯基三氯甲基砜（7）与环状二烯的狄尔斯-阿尔德反应。尽管4仅与环戊二烯反应以提供内加合物5，但事实证明丙二烯7具有更高的反应性。因此，在7和N -Boc-吡咯之间的环加成反应生成了内加合物和外加合物9的混合物。可以通过半经验MO计算合理化观察到的反应性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3945::aid-ejoc3945>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 三氯硫氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1,2-propadienyl trichloromethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  关于带有二苯基磷酰基或（三氯甲基）磺酰基取代基的丙二烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  研究了两个异戊烯，二苯基（1,2-丙二烯基）膦氧化物（4）和1,2-丙二烯基三氯甲基砜（7）与环状二烯的狄尔斯-阿尔德反应。尽管4仅与环戊二烯反应以提供内加合物5，但事实证明丙二烯7具有更高的反应性。因此，在7和N -Boc-吡咯之间的环加成反应生成了内加合物和外加合物9的混合物。可以通过半经验MO计算合理化观察到的反应性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3945::aid-ejoc3945>3.0.co;2-6

文献信息

• Hetero-cope-umlagerungen -II. Einfache und flexible synthesen für 2-substituierte indole
  作者：Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90006-1

  日期：1984.1

  The reaction of N-phenylhydroxylamine derivatives with electron withdrawing allenes gives o-alkylated anilines, which can further react to form 1,2-disubstituted indoles. 2-Substituted indoles are directly obtainable from reaction with N-phenyl-nitrones.

  N-苯基羟胺衍生物与吸电子的烯基的反应得到邻烷基化的苯胺，其可以进一步反应形成1,2-二取代的吲哚。2-取代的吲哚可直接与N-苯基-硝酮反应获得。
• Sonochemical synthesis of norbornane derivatives using allene cyclopentadiene Diels-Alder cycloaddition
  作者：C.Paul Raj、N.Arul Dhas、M Cherkinski、A Gedanken、S Braverman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01016-8

  日期：1998.7

  reactivity of allenic trichloromethyl sulfoxides under ultrasound irradiation has been investigated. A considerable rate enhancement has been observed for cycloaddition of the unsubstituted and γ-monosubstituted allenyl trichloromethyl sulfoxides to cyclopentadiene. With the corresponding γ,γ-disubstituted allenic sulfoxides, a competing 1,2- to 1,3-diene isomerization is observed.

  研究了烯丙基三氯甲基亚砜在超声辐射下的双亲反应性。对于未取代的和γ-单取代的烯基三氯甲基亚砜环加成到环戊二烯上，已经观察到相当大的速率提高。用相应的γ，γ-二取代的烯丙基亚砜，观察到竞争的1，2-至1，3-二烯异构化。
• Blechert, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 4, p. 673 - 682
  作者：Blechert, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Facile, regio and stereoselective Diels-Alder reactions of allenic trichloromethyl sulfones and sulfoxides
  作者：Samuel Braverman、Zvi Lior

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73478-2

  日期：1994.9

  The dienophilic reactivity of allenes is drastically increased by the powerful electron withdrawing trichloromethylsulfonyl or sulfinyl substituents. The [4+2]-cycloadditions proceed smoothly with high regio- and stereoselectivity under mild conditions. Using an optically active allenyl sulfone, transfer of chirality has been observed.
• Braverman,S.; Stabinsky,Y., Israel Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 125 - 126
  作者：Braverman,S.、Stabinsky,Y.

  DOI：——

  日期：——