1,2-propadienyl trichloromethyl sulfone | 163669-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1,2-propadienyl trichloromethyl sulfone
• 英文别名: allene trichloromethyl sulfone
• CAS: 163669-05-4
• 化学式: C₄H₃Cl₃O₂S
• 分子量: 221.492
• InChiKey: CZNQHFSKZBYQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-propadienyl trichloromethyl sulfone 生成 1,2-Dimethyl-4-methylene-5-trichloromethanesulfonyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Braverman Samuel, Lior Zvi, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 36, S 6725-6728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-propadienyl trichloromethyl sulfoxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到1,2-propadienyl trichloromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  关于带有二苯基磷酰基或（三氯甲基）磺酰基取代基的丙二烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  研究了两个异戊烯，二苯基（1,2-丙二烯基）膦氧化物（4）和1,2-丙二烯基三氯甲基砜（7）与环状二烯的狄尔斯-阿尔德反应。尽管4仅与环戊二烯反应以提供内加合物5，但事实证明丙二烯7具有更高的反应性。因此，在7和N -Boc-吡咯之间的环加成反应生成了内加合物和外加合物9的混合物。可以通过半经验MO计算合理化观察到的反应性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3945::aid-ejoc3945>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis of exocyclic cisoid dienes by Ramberg–Bäcklund rearrangement
  作者：Chellan Paul Raj、Tanya Pichnit、Samuel Braverman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02324-2

  日期：2000.3

  Bicyclic and monocyclic cisoid dienes were synthesized by an amine-catalyzed Ramberg–Bäcklund rearrangement of allylic trichloromethyl sulfones, in good yields.

  通过胺催化的烯丙基三氯甲基砜的Ramberg-Bäcklund重排合成了双环和单环的类固醇二烯，收率很高。
• Facile, regio and stereoselective Diels-Alder reactions of allenic trichloromethyl sulfones and sulfoxides
  作者：Samuel Braverman、Zvi Lior

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73478-2

  日期：1994.9

  The dienophilic reactivity of allenes is drastically increased by the powerful electron withdrawing trichloromethylsulfonyl or sulfinyl substituents. The [4+2]-cycloadditions proceed smoothly with high regio- and stereoselectivity under mild conditions. Using an optically active allenyl sulfone, transfer of chirality has been observed.
• On the Diels−Alder Reaction of Allenes Bearing a Diphenylphosphoryl or (Trichloromethyl)sulfonyl Substituent
  作者：Frank Scheufler、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3945::aid-ejoc3945>3.0.co;2-6

  日期：2000.12

  Diels−Alder reactions of two allenes, diphenyl(1,2-propadienyl)phosphane oxide (4) and 1,2-propadienyltrichloromethyl sulfone (7), with cyclic dienes were studied. While 4 only reacted with cyclopentadiene, to provide the endo adduct 5, the allene 7 proved to be much more reactive. Thus, the cycloaddition between 7 and N-Boc-pyrrole gave a mixture of the endo and exo adducts 9. The observed reactivities

  研究了两个异戊烯，二苯基（1,2-丙二烯基）膦氧化物（4）和1,2-丙二烯基三氯甲基砜（7）与环状二烯的狄尔斯-阿尔德反应。尽管4仅与环戊二烯反应以提供内加合物5，但事实证明丙二烯7具有更高的反应性。因此，在7和N -Boc-吡咯之间的环加成反应生成了内加合物和外加合物9的混合物。可以通过半经验MO计算合理化观察到的反应性。
• Braverman Samuel, Lior Zvi, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 36, S 6725-6728
  作者：Braverman Samuel, Lior Zvi

  DOI：——

  日期：——