octa-3,5-diyne-2,7-diol | 14400-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octa-3,5-diyne-2,7-diol
• 英文别名: 3,5-octadiyne-2,7-diol；Octa-3,5-diin-2,7-diol；Octadiin-(3,5)-diol-(2,7)
• CAS: 14400-73-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: SGGKZYNWSYKYTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-3,5-diyne-2,7-diol 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5,10,15,20-meso-tetramethyl-21,23-ditelluraporphyrinogen
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-内消旋未取代和5,10,15,20-内消旋-21,23 -ditellura / diselena核心修饰的卟啉原的合成：氧化和检测汞（ii）†

  摘要：

  掺入碲和硒的5,10,15,20-内消旋未取代的21,23-二tellura / diselena核修饰的卟啉原（N 2 Te 2和N 2 Se 2），5,10,15,20-内消旋未取代的-21-tellura /塞莱娜芯改性卟啉原（N 3碲和N 3 SE）和完全取代的内消旋β-碳卟啉原（N 2特2，N 2硒2和更高的类似物）通过3 + 1缩合碲的合成/ BF 3-乙酸乙酯或BF 3存在下的亚硒二吡喃及其相应的二醇–甲醇。的内消旋-未被取代的和取代的卟啉原被氧化使用氯醌/ 0.1％含水的FeCl 3在CHCl 3在室温下，得到相应的卟吩和卟啉被进一步降低到相应的二氢卟酚和菌绿素，而完全内消旋取代的卟啉原被发现是Hg 2+的良好配体。通过IR，1 H，13 C，125 Te，77 Se NMR，CHN分析，质谱和单晶XRD表征产物的结构。

  DOI：

  10.1039/c3ra46491a
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 在 copper(I) chloride 、 氧气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到octa-3,5-diyne-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  通过共轭二炔三氯甲磺酸盐的双 [2,3]-Sigmatropic 重排合成共轭二联烯

  摘要：

  摘要 描述了几种 2,4-二炔-1,6-二醇的制备及其与三氯甲磺酰氯的酯化反应。如此生成的双炔丙基三氯甲磺酸盐发生自发的双 [2,3]-σ 重排，导致以良好至极好的产率形成共轭二烯三氯甲基亚砜。

  DOI：

  10.1080/00397919908086424

文献信息

• Ethynylbenzenoid metabolites of <i>Antrodia camphorata</i>: synthesis and inhibition of TNF expression
  作者：Marco Buccini、Kathryn A. Punch、Belinda Kaskow、Gavin R. Flematti、Brian W. Skelton、Lawrence J. Abraham、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1039/c3ob42333f

  日期：——

  Antrocamphin A and B, and (±)-epi-antrodioxolanone have been synthesised from a common precursor. Antrocamphin A displays anti-inflammatory activity but is also cytotoxic.

  Antrocamphin A和B，以及（±）-epi-antrodioxolanone已经从一个共同的前体合成。Antrocamphin A显示抗炎活性，但也具有细胞毒性。
• Synthesis of Conjugated Diallenes by Double [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Conjugated Diyne Trichloromethanesulfenates
  作者：C. Paul Raj、S. Braverman

  DOI：10.1080/00397919908086424

  日期：1999.8.1

  trichloromethanesulfenyl chloride is described. The thus generated bis-propargylic trichloromethanesulfenates undergo spontaneous double [2,3]-sigmatropic rearrangement which leads to the formation of conjugated diallenic trichloromethyl sulfoxides in good to excellent yields.

  摘要 描述了几种 2,4-二炔-1,6-二醇的制备及其与三氯甲磺酰氯的酯化反应。如此生成的双炔丙基三氯甲磺酸盐发生自发的双 [2,3]-σ 重排，导致以良好至极好的产率形成共轭二烯三氯甲基亚砜。
• Selectivity in the Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Reactions of Di- and Triynes
  作者：Eun Jin Cho、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0719430

  日期：2007.5.1

  Ruthenium-catalyzed Alder ene reactions between diynes and triynes with terminal alkenes gave the corresponding enynes and enediynes with high regio- and site-selectivity. The selectivity profile clearly indicates that one of the alkynyl moieties of 1,3-diynes not participating in the reaction determines the regiochemistry, whereas the interplay between steric hindrance and polar substituents at the

  钌催化二炔和三炔与末端烯烃之间的阿尔德烯反应得到相应的具有高区域和位点选择性的烯炔和烯二炔。选择性曲线清楚地表明，不参与反应的 1,3-二炔的炔基部分之一决定了区域化学，而炔丙基位点上的空间位阻和极性取代基之间的相互作用决定了位点选择性。
• Synthesis of Selenium and Tellurium Core-Modified Azuliporphyrinogens and Benziporphyrinogens and Corresponding Carbaporphyrinoids
  作者：Sohail Ahmad、Anchal Singhal、Kharu Nisa、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00648

  日期：2018.9.17

  The synthesis of selenium and tellurium core-modified carbaporphyrinogens was carried out by the reaction of functional selenophene/tellurophene diols with azulene or a benzitripyrrane in the presence of acid. The products were obtained in moderate yields and were characterized by using 1H and 13C NMR, UV–vis, FT-IR, CV, and HRMS spectroscopic techniques. Further, oxidation of the obtained core-modified

  硒和碲核心修饰的碳卟啉原的合成是在酸存在下，通过功能性硒烯/碲代二醇与和苯并三苯并吡喃反应进行的。产品以中等收率获得，并通过1 H和13 C NMR，UV-vis，FT-IR，CV和HRMS光谱技术进行了表征。此外，在DDQ存在下于CHCl 3中氧化获得的核心修饰的碳卟啉原，以良好的收率得到相应的碳卟啉。如通过使用质子NMR光谱法所证实的那样，苯并卟啉没有显示出环电流或大环芳族的迹象，但是TFA的加入引起了弱亲核指示的形成。
• Electron depleted bis(methylene)cyclobutenes: sulfinyl and sulfonyl substitution
  作者：S. Braverman、E.V.K. Suresh Kumar、M. Cherkinsky、M. Sprecher、I. Goldberg

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.114

  日期：2005.4

  Double [2,3] sigmatropic rearrangements of bis(propargyl sulfenates) to bis(allenic sulfoxides) and of bis(propargyl sulfinates) to bis(allenic sulfones) are shown to be a convenient and effective method for the preparation of conjugated diallene systems bearing two electron withdrawing trihalomethyl sulfoxide or sulfone substituents either on C-1 and C-6, or on C-3 and C-4. Such substituents are further

  双（炔丙基亚磺酸盐）到双（烯丙基亚砜）和双（炔丙基亚磺酸盐）到双（烯丙基砜）的双[2,3]σ重排被证明是一种方便有效的方法制备带有轴承的共轭二烯体系C-1和C-6或C-3和C-4上有两个吸电子三卤代甲基亚砜或砜取代基。进一步显示出这样的取代基有助于环化成双（亚甲基）环丁烯并稳定后者。在环外亚甲基末端上的吸电子基团取代被证明比在环内双键上的类似取代更有效。

表征谱图