5,5-Diphenyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion | 4385-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Diphenyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion
• 英文别名: 5,5-Diphenyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dion；5,5-diphenyl-[1,3]thiazinane-2,4-dione；5,5-diphenyl-tetrahydro-1,3-thiazine-2,4-dion；5,5-Diphenyl-1,3-thiazinane-2,4-dione
• CAS: 4385-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: YFVSQVRVUPRRKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Diphenyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion 在 二苯基膦酰羟胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 3-Amino-5,5-diphenyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 36 届 Mitt. NH-酸性四氢-1,3-噻嗪衍生物的盐与 O-二苯基磷酰基-羟胺的胺化

  摘要：

  NH-酸性 2-thioxo-4-oxo 和 2,4-dioxo-1,3-thiazine 衍生物 3 和 5 被转化为它们的钠盐和铊 (I) (I) 盐 4 和 6，这些与 O-二苯基磷酰基-羟胺转化到 S-胺化产物 9 或 N-胺化产物 10。N - 氨基 - 2 - 硫代 - 噻嗪 2 无法通过这种方式获得，通过环化从 1 制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200111
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-on 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,5-Diphenyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 37 次报告。NH-酸性四氢-1,3-噻嗪衍生物与次磺酸和磺酰氯的反应

  摘要：

  从 5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2.4 (3H) -二酮 1 在三乙胺的存在下或从 1,3 的钠盐，用次磺酰氯获得 N-亚磺基噻嗪 2。另一方面，2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones 4 在硫上进行亚磺酰化得到 5，它很容易水解分解为 1。N-磺酰化仅成功使用甲磺酰氯得到 13。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200112

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 33. Mitt.1) Oxidationen an Thiourethanen, 7. Mitt.2). Oxidative Desulfurierung von Dithiourethanen durch salpetrige Säure und Salpetersäure
  作者：Wolfgang Hanefeld、Zeynel E. Günes

  DOI：10.1002/ardp.19863190608

  日期：——

  Dithiourethane, insbesondere die 2‐Thioxo‐tetrahydro‐4H‐1,3‐thiazin‐4‐one 1, wurden durch salpetrige Säure und Salpetersäure in Thiolurethane, insbesondere die 5,6‐Dihydro‐2H‐1,3‐thiazin‐2,4(3H)‐dione 2 überführt. Mit konz. Salpetersäure wurde zusätzlich eine Nitrierung von Phenylsubstituenten erhalten.

  二硫代氨基甲酸酯，特别是 2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones 1，被亚硝酸转化为硫醇氨基甲酸酯，尤其是 5,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2和硝酸. 4 (3H)-dione 2 转移。随着浓度。此外，苯基取代基在硝酸中硝化。
• Untersuchungen an 1.3-Thiazinen, 34. Mitt. Oxidationen an Thiourethanen, 8. Mitt. Oxidative Desulfurierung und nitrosierende N-Desalkylierung durch salpetrige Säure oder Salpetersäure
  作者：Wolfgang Hanefeld、Zeynel Enis Günes

  DOI：10.1002/ardp.19863191203

  日期：——

  3‐Amino‐2‐thioxo‐tetrahydro‐4H‐1.3‐thiazin‐4‐one 1 ließen sich durch salpetrige Säure oder Salpetersäure abhängig von den Reaktionsbedingungen zu den 2‐Oxo‐Analoga 2 desulfurieren oder zusätzlich am Stickstoff desalkylieren zu 3 unter Aldehydabspaltung und N‐Nitrosierung.

  3-Amino-2-thioxo-tetrahydro-4H-1.3-thiazin-4-ones 1 可以用亚硝酸或硝酸脱硫，这取决于反应条件，得到 2-oxo 类似物 2，或者另外，在氮裂解醛和 N-亚硝化得到 3。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 25. Mitt. Transacylierende N-Acyl-tetrahydro- und N-Acyl-dihydro-1,3-thiazin-derivate
  作者：Wolfgang Hanefeld、Erdogan Bercin

  DOI：10.1002/ardp.19853180706

  日期：——

  Durch Acylierung der N‐unsubstituierten 1,3‐Thiazinderivate 3 und 6 mit Säurechloriden werden die neuartigen N‐Acyl‐2‐thioxo‐3,4‐dihydro‐1,3‐thiazin‐4‐one 4 bzw. die N‐Acyl‐tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2,4‐dione 7 dargestellt. Ihre Eigenschaften werden mit denen bereits bekannter N‐Acylthiazinderivate verglichen.

  N-未取代的 1,3-噻嗪衍生物 3 和 6 与酰氯酰化产生新型 N-酰基-2-硫代-3,4-二氢-1,3-噻嗪-4-4 和 N-酰基四氢-1,3-噻嗪-2,4-二酮 7. 将它们的特性与已知的 N-酰基噻嗪衍生物进行比较。
• Tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dione, ihre Verwendung sowie diese Verbindungen enthaltende Hautbehandlungsmittel
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP0116318A1

  公开（公告）日：1984-08-22

  Hautbehandlungsmittel auf der Basis physiologisch verträglicher Träger- und Zusatzstoffe mit einem Gehalt an bestimmten Tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dionderivaten als Wirkstoffe zur Verdickung der Epidermis. Die Hautbehandlungsmittel werden etwa 3 bis 4 Wochen lang 1 - 2 mal täglich auf die Haut aufgetragen. Sie bewirken durch die Verdickung der Epidermis eine Verstärkung des Hautschutzes, insbesondere gegen Sonnenstrahlen, Kälte und den Kontakt mit Umweltnoxen jeder Art. Zudem sind die Hautbehandlungsmittel geeignet zur prophylaktischen Bekämpfung der sogenannten Altershaut. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin in der oben genannten Weise wirksame neue Tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dionderivate der Formel worin R die Bedeutung H, Alkyl, Aryl, Arylalkyl, im Arylteil substituiertes Arylalkyl oder substituiertes Aryl hat, Ra = H, Aryl oder substituiertes Aryl ist, Rb = H, Aryl oder substituiertes Aryl bedeutet und Re = H, Alkyl oder Aryl darstellt, unter der Voraussetzung, daß Ra, Rb und Rc nur dann gleichzeitig H bedeuten, wenn R im Arylteil substituiertes Arylalkyl bedeu- tet und R nur dann H bedeutet, wenn Ra = Rb = Aryl und Rc= H darstellen.

  以生理兼容载体和添加剂为基础的皮肤护理产品，以某些四氢-1,3-噻嗪-2,4-二酮衍生物为活性成分，用于增厚表皮。皮肤护理产品每天涂抹一到两次，持续约 3 到 4 周。通过增厚表皮，它们可以加强皮肤的保护，特别是抵御阳光、寒冷和与各种环境毒素的接触。这种皮肤治疗组合物还适用于预防性地对抗所谓的皮肤老化。本发明的进一步目的是新的四氢-1,3-噻嗪-2,4-二酮衍生物，它们具有上述功效，其式如下 其中 R 是 H、烷基、芳基、芳烷基、芳基中取代的芳烷基或取代的芳基，Ra 是 H、芳基或取代的芳基，Rb 是 H、芳基或取代的芳基，Re 是 H、烷基或芳基，但只有当 R 是芳基中取代的芳烷基时，Ra、Rb 和 Rc 才同时是 H，只有当 Ra = Rb = 芳基和 Rc = H 时，Ra、Rb 和 Rc 才是 H。
• HANEFELD, W.;BERCIN, E., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 7, 600-607
  作者：HANEFELD, W.、BERCIN, E.

  DOI：——

  日期：——