2-phenylpyridine-d₄ | 57183-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylpyridine-d₄
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetradeuterio-6-phenylpyridine
• CAS: 57183-81-0
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 159.167
• InChiKey: VQGHOUODWALEFC-DOGSKSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpyridine-d₄ 在 copper(I) oxide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-甲基吡啶鎓盐进行的C6-选择性2-苯基吡啶直接芳基化：组合的实验和理论研究

  摘要：

  已经开发出一种优雅的预活化策略，该方法基于使用Pd / Cu协同催化作用，对2-苯基吡啶进行C 6选择性直接芳基化而形成的N-甲基吡啶碘化物盐。通过这种方法，合成了具有高反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性的各种不对称的2，6-二芳基吡啶。特别地，带有给电子基团（EDG）的具有挑战性的底物，例如OMe，NMe 2，也成功地用于该反应中。氘掺入研究表明，与N-氧化物和N相比，N-甲基吡啶鎓盐中的CH键酸度显着提高亚氨基吡啶鎓叶立德的对应物，从而解决了与以前的二芳基吡啶合成策略相关的长期问题。最后，控制实验和DFT计算支持了Pd催化和Cu介导的机制，其中由N甲基吡啶鎓盐原位形成的类胡萝卜素铜种参与Pd催化的芳基化反应，然后由碘化物促进的N脱甲基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800666
• 作为产物：
  描述：

  氘代吡啶 、 溴苯 在 lithium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 以20%的产率得到2-phenylpyridine-d₄
  参考文献：
  名称：

  吡啶的区域选择性直接CH三氟甲基化。

  摘要：

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02413

文献信息

• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD. 삼성전자주식회사(119981042713) Corp. No ▼ 130111-0006246BRN ▼124-81-00998

  公开号：KR20160047319A

  公开（公告）日：2016-05-02

  유기금속 화합물 및 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

  有机发光器件的开端，其中包括有机金属化合物及上述有机金属化合物。
• Direct<i>ortho</i>-Arylation of<i>N</i>-Phenacylpyridinium Bromide by Palladium-Catalyzed CH-Bond Activation
  作者：Jimin Xu、Guolin Cheng、Deyong Su、Yantao Liu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1002/chem.200901399

  日期：2009.12.7

  A novel palladium catalyzed direct ortho‐arylation of N‐phenacylpyridinium bromide was developed. The amazing N‐phenacyl group regioselectively activates the CH bond of pyridine and automatically departs from the arylated products. A kinetic isotope effect study proved that the reaction went through a CH‐bond activation pathway and 2,6‐diphenylpyridine was produced stepwise from 2‐phenylpyridine

  开发了一种新型的钯催化的N-苯乙酰胺吡啶鎓溴化物的直接邻位芳基化反应。惊人Ñ -phenacyl组区域选择性地激活与c 吡啶H键，并自动从芳基化产物离开。动力学同位素效应研究证明，该反应通过CH键活化途径进行，由2-苯基吡啶逐步生成2,6-二苯基吡啶。
• ORGANIC IRIDIUM COMPOSITIONS AND THEIR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20100051869A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention provides compositions comprising at least one novel organic iridium compound which comprises at least one cyclometallated ligand and at least one ketopyrrole ligand. The organic iridium compositions of the present invention are referred to as Type (1) organic iridium compositions and are constituted such that no ligand of the novel organic iridium compound has a number average molecular weight of 2,000 grams per mole or greater (as measured by gel permeation chromatography). Type (1) organic iridium compositions are referred to herein as comprising “organic iridium complexes”. The novel organic iridium compositions are useful in optoelectronic electronic devices such as OLED devices and photovoltaic devices. In one aspect, the invention provides novel organic iridium compositions useful in the preparation of OLED devices exhibiting enhanced color properties and light output efficiencies.

  本发明提供了一种组合物，包括至少一种新型有机铱化合物，其中包括至少一种环金属配体和至少一种酮吡咯配体。本发明的有机铱组合物称为类型（1）有机铱组合物，并且构成如下：新型有机铱化合物的任何配体的数量平均分子量不大于2,000克/摩尔（通过凝胶渗透色谱测量）。类型（1）有机铱组合物在本文中称为“有机铱配合物”。新型有机铱组合物在光电子器件中非常有用，例如OLED器件和光伏器件。在一方面，本发明提供了新型有机铱组合物，可用于制备具有增强颜色性能和光输出效率的OLED器件。
• Organic iridium compositions and their use in electronic devices
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080023671A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides compositions comprising at least one novel polymeric organic iridium compound which comprises at least one cyclometallated ligand and at least one ketopyrrole ligand. The polymeric organic iridium compositions of the present invention are referred to as Type (2) organic iridium compositions and are constituted such that at least one ligand of the novel organic iridium compound has a number average molecular weight of 2,000 grams per mole or greater (as measured by gel permeation chromatography). Type (2) organic iridium compositions are referred to herein as comprising “polymeric organic iridium complexes”. The novel organic iridium compositions are useful in optoelectronic electronic devices such as OLED devices and photovoltaic devices. In one aspect, the invention provides novel organic iridium compositions useful in the preparation of OLED devices exhibiting enhanced color properties and light output efficiencies.

  本发明提供了至少包含一种新型聚合有机铱化合物的组成物，该聚合有机铱化合物包括至少一个环金属配体和至少一个酮吡咯配体。本发明的聚合有机铱化合物被称为Type(2)有机铱化合物，其构成至少包含一种新型有机铱化合物的配体的数量平均分子量为2,000克/摩尔或更高（通过凝胶渗透色谱法测量）。Type(2)有机铱化合物在此被称为“聚合有机铱配合物”。新型有机铱化合物在光电子器件中非常有用，例如OLED器件和光伏器件。在一方面，本发明提供了用于制备显示增强色彩性能和光输出效率的OLED器件的新型有机铱化合物。