6-Chlor-2-<2-furyl>-benzimidazol | 83330-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-Chlor-2-<2-furyl>-benzimidazol
• 英文别名: 5-chloro-2-furan-2-yl-1(3)H-benzoimidazole；1H-Benzimidazole, 6-chloro-2-(2-furanyl)-；6-chloro-2-(furan-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 83330-29-4
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• mdl: MFCD03779939
• 分子量: 218.642
• InChiKey: VYLYRJBQIPOPRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  412.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯硫氯甲烷 、 6-Chlor-2-<2-furyl>-benzimidazol 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-chloro-2-furan-2-yl-1-trichloromethylsulfanyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Hennart,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4286 - 4288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到6-Chlor-2-<2-furyl>-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗菌剂和抗癌剂的 N-取代 6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物评价和计算机研究

  摘要：

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1

  DOI：

  10.1039/d2ra03491c

文献信息

• Sodium fluoride-assisted, solvent-controlled regioselective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles with diverse substituents, and unveiling mechanistic insights
  作者：C.G. Arya、Munugala Chandrakanth、K. Fabitha、Neethu Mariam Thomas、Bhargava Sai Allaka、Srinivas Basavoju、Sonyanaik Banoth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137935

  日期：2024.6

  aids in forming 2-substituted benzimidazoles in anhydrous dimethylformamide and 1,2-disubstituted benzimidazoles with similar substituents in glacial acetic acid in excellent yields when using 4.76 mol% of NaF as the catalyst. Furthermore, we have demonstrated the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles with dissimilar substitutions at N1 and C2-positions utilizing a one-pot method that eliminates

  在氟化钠（NaF）存在下，在两种不同的极性溶剂中，苯二胺衍生物与不同的醛反应，实现了N1和C2位具有相似取代基的2-取代苯并咪唑和1,2-二取代苯并咪唑的区域选择性形成。该方法简单、经济、适用范围广。当使用4.76mol%的NaF作为催化剂时，该方法有助于在无水二甲基甲酰胺中形成2-取代的苯并咪唑和在冰乙酸中以优异的收率形成具有相似取代基的1,2-二取代的苯并咪唑。此外，我们还证明了利用一锅法合成在 N1 和 C2 位具有不同取代基的 1,2-二取代苯并咪唑，无需分离中间体 2-取代苯并咪唑。除了光谱研究之外，还使用单晶 X 射线衍射分析证实了 1,2-二取代苯并咪唑 () 的结构。这些发现强调了我们生产苯并咪唑类药物分子方法的实际可行性。
• Alunni Bistocchi; De Meo; Pedini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 9, p. 597 - 611
  作者：Alunni Bistocchi、De Meo、Pedini、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazoles. I. 2-(Heterocyclic Substituted)benzimidazoles
  作者：Roy C. De Selms

  DOI：10.1021/jo01053a063

  日期：1962.6
• SANNIKOVA, V. M., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL., XARKOV, 1981, N 64, 26-29
  作者：SANNIKOVA, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• ALUNNI, BISTOCCHI, G.;DE, MEO, G.;PEDINI, M.;RICCI, A.;PITZURRA, M.;CAVAL+, FARMACO ED. SCI., 1982, 37, N 9, 597-611
  作者：ALUNNI, BISTOCCHI, G.、DE, MEO, G.、PEDINI, M.、RICCI, A.、PITZURRA, M.、CAVAL+

  DOI：——

  日期：——