Diethyl (chlorocyclohexylidenemethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (chlorocyclohexylidenemethyl)phosphonate
• 英文别名: chlorodiethylphosphonomethylenecyclohexane；[Chloro(diethoxyphosphoryl)methylidene]cyclohexane
• 化学式: C₁₁H₂₀ClO₃P
• 分子量: 266.705
• InChiKey: MIGGLOSQLJFETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (chlorocyclohexylidenemethyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到O,O-diethyl (cyclohexylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Phosphonates from Diethyl (Trichloromethyl)phosphonate

  摘要：

  Commercially available diethyl (1,1,1-trichloromethyl)phosphonate was reacted with aldehydes and ketones to generate (chlorovinyl)phosphonates in a single step. These intermediates could be hydrogenated in high yields to the corresponding saturated phosphonates.

  DOI：

  10.1021/jo00095a033
• 作为产物：
  描述：

  三氯甲基膦酸二乙酯 、 环己酮 生成 Diethyl (chlorocyclohexylidenemethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-pot stereoselective synthesis of (Z)-diethyl α-chlorovinylphosphonates

  摘要：

  三氯甲基膦酸二乙酯，经丁基锂处理 随后是醛（或环烯酮），被转化为 α-氯乙烯基膦酸酯中间体 双膦酸盐和沃兹沃斯-埃蒙斯的形成 烯化。该反应的高（Z）立体选择性是 根据构象偏好进行讨论 加合物。

  DOI：

  10.1039/a606713a

文献信息

• Lowen Gregory T., Almond Merrick R., J. Org. Chem, 59 (1994) N 16, S 4548-4550
  作者：Lowen Gregory T., Almond Merrick R.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of Phosphonates from Diethyl (Trichloromethyl)phosphonate
  作者：Gregory T. Lowen、Merrick R. Almond

  DOI：10.1021/jo00095a033

  日期：1994.8

  Commercially available diethyl (1,1,1-trichloromethyl)phosphonate was reacted with aldehydes and ketones to generate (chlorovinyl)phosphonates in a single step. These intermediates could be hydrogenated in high yields to the corresponding saturated phosphonates.
• One-pot stereoselective synthesis of (Z)-diethyl α-chlorovinylphosphonates
  作者：Wieslawa Perlikowska、Malose J. Mphahlele、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1039/a606713a

  日期：——

  Diethyl trichloromethylphosphonate, treated with BuLi followed by an aldehyde (or cycloalkenone), was converted to α-chlorovinylphosphonates via the intermediate formation of a bisphosphonate and a Wadsworth–Emmons olefination. High (Z) stereoselectivity of the reaction is discussed in terms of the conformational preferences of the adducts.

  三氯甲基膦酸二乙酯，经丁基锂处理 随后是醛（或环烯酮），被转化为 α-氯乙烯基膦酸酯中间体 双膦酸盐和沃兹沃斯-埃蒙斯的形成 烯化。该反应的高（Z）立体选择性是 根据构象偏好进行讨论 加合物。