(4-bromophenyl)(3-bromopropyl)sulfane | 1098359-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(3-bromopropyl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-4-(3-bromopropylsulfanyl)benzene
• CAS: 1098359-04-6
• 化学式: C₉H₁₀Br₂S
• 分子量: 310.052
• InChiKey: MMVUCTKPRJGFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(3-bromopropyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-bromo-4-(3-bromo-propane-1-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/101977

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以58.9%的产率得到(4-bromophenyl)(3-bromopropyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫醚桥联的芳烷基连接的N-苯基吡唑衍生物：设计，合成，杀虫活性，结构-活性关系和分子模型研究

  摘要：

  由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性，因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名，并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注。在这里，我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的N-苯基吡唑衍生物，这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种（杂）芳族取代基。结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6d和7d在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性（LC 50 = 13.70–25.47μg/ g）。进一步优化以增加化合物6d和7d的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度，导致化合物12d，14d和16d中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有良好的杀虫活性（LC 50  = 0.67-1.30微克/克）。硫醚桥N-苯基吡唑衍生物，在N之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和（杂）芳族取代基。相比之下，含有短硫醚桥的1,2-双（（杂）芳硫代）乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.022

文献信息

• Thioether-bridged arylalkyl-linked N-phenylpyrazole derivatives: Design, synthesis, insecticidal activities, structure-activity relationship and molecular-modeling studies
  作者：Chengcheng Fei、Yanfei Chen、Zhiyan Jiang、Dingxin Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.022

  日期：2018.6

  (hetero)aromatic substituents, were also prepared and evaluated. By contrast, the insecticidal activities of compounds containing the short thioether bridge, 1,2-bis((hetero)aromatic thio) ethane, are higher than that containing the long thioether bridge, 1,3-bis((hetero)aromatic thio) propane. The results of molecular docking and pharmacophore analyses indicated A299, T303, and L306 of a subunit were essential

  由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性，因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名，并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注。在这里，我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的N-苯基吡唑衍生物，这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种（杂）芳族取代基。结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6d和7d在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性（LC 50 = 13.70–25.47μg/ g）。进一步优化以增加化合物6d和7d的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度，导致化合物12d，14d和16d中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有良好的杀虫活性（LC 50  = 0.67-1.30微克/克）。硫醚桥N-苯基吡唑衍生物，在N之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和（杂）芳族取代基。相比之下，含有短硫醚桥的1,2-双（（杂）芳硫代）乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1
• WO2006/101977
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Thioether-linked benzylideneaniline-based twist-bend nematic liquid crystal dimers: Insights into spacer lengths, mesogenic arm structures, and linkage types
  作者：Yuki Arakawa、Yuko Ishida、Kenta Komatsu、Yuto Arai、Hideto Tsuji

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132351

  日期：2021.8

  liquid crystal dimer homologues, namely symmetric N-(4-cyanobenzylidene)aniline-based homologues [i.e., (CN)BASnSBA(CN)] and unsymmetric N-(4-cyanobenzylidene)aniline- and 4-cyanobiphenyl-based homologues [i.e., (CN)BASnSCB] possessing different alkylene spacers (CnH2n, n = 3, 5, 6, 7, 9, and 11) were synthesized and characterized. The odd-n (CN)BASnSBA(CN) and (CN)BASnSCB homologues formed twist-bend

  硫醚连接的亚苄基苯胺液晶二聚体同系物的第一个例子，即对称N- (4-氰基亚苄基)苯胺系同系物[即(CN)BAS n SBA(CN)]和不对称N- (4-氰基亚苄基) 合成并表征了基于苯胺和 4-氰基联苯的同系物 [即 (CN)BAS n SCB]，它们具有不同的亚烷基间隔基（C n H 2 n、n = 3、5、6、7、9 和 11）。奇数n (CN)BAS n SBA(CN) 和 (CN)BAS n SCB 同系物形成扭弯向列 (N TB) 相在冷却时低于常规向列 (N) 相的温度。值得注意的是，N个TB的非对称（CN）BAS的相位Ñ SCB（Ñ  = 3，5，7和9）同源物是过冷低于室温的温度和玻璃化作为N TB玻璃相。从间隔长度、介晶臂结构（或对称性）和连接类型方面揭示了N -（4-氰基亚苄基）苯胺结构对 LC 相变行为的影响。