9-hexyl-9H-fluorene | 2470-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-hexyl-9H-fluorene
• 英文别名: 9-hexylfluorene；9-n-Hexylfluorene
• CAS: 2470-83-9
• 化学式: C₁₉H₂₂
• 分子量: 250.384
• InChiKey: LZHSIVAEFPMRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.054 g/cm3
• 保留指数：
  348.54

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hexyl-9H-fluorene 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 溴 、 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-n-hexyl-9-(11-oxo-dodecyl)-2,7-dibromofluorene
  参考文献：
  名称：

  接枝有环金属化铱配合物和电荷传输部分的聚芴的高效红光发射

  摘要：

  我们报告了一种设计电致发光聚合物的新途径，通过将作为掺杂剂和电荷传输部分的高效磷光有机金属络合物接枝到具有单层/单聚合物的聚合物发光二极管 (PLED) 的全共轭聚合物的烷基侧链上。所研究的聚合物体系包括聚芴 (PF) 作为基础共轭聚合物，咔唑 (Cz) 作为电荷传输部分和通过与 PF 主链形成电复合物而产生绿色发射源，以及作为磷光的环金属化铱 (Ir) 配合物掺杂剂。除了来自PF主链的能量从绿色Ir配合物或芴主链和侧链咔唑部分之间形成的电复合物转移到红色Ir配合物之外，还可以显着提高器件性能，

  DOI：

  10.1021/ja0211151
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 乙醇 、 potassium ethoxide 、 铂 、 xylene 作用下， 生成 9-hexyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Aldehydes with Fluorene and Nirofluorenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50005a005

文献信息

• Aldehyde/ketone-catalyzed highly selective synthesis of 9-monoalkylated fluorenes by dehydrative C-alkylation with primary and secondary alcohols
  作者：Jianhui Chen、Yang Li、Shuangyan Li、Jianping Liu、Fei Zheng、Zhengping Zhang、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6gc02518h

  日期：——

  By using aldehydes or ketones as the catalyst and screening CsOH out as the more effective base than KOH in many instances, an efficient 9-C-alkylation of fluorenes with alcohols was...

  在许多情况下，通过使用醛或酮作为催化剂，并筛选出CsOH作为比KOH更有效的碱，芴与醇的有效9-C-烷基化反应...
• Manganese catalyzed switchable <i>C</i>-alkylation/alkenylation of fluorenes and indene with alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d1cc03529k

  日期：——

  central goal in catalysis. This would be especially interesting when the reactivity and selectivity patterns can be tuned. Herein, we introduced the first Mn-catalyzed selective C-alkylation and olefination of fluorene, and indene with alcohols. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, and aliphatic primary and secondary alcohols are employed as alkylating agents. Mechanistic investigations

  使用地球上丰富的、无毒的过渡金属代替稀有贵金属是催化的中心目标。当可以调整反应性和选择性模式时，这将特别有趣。在此，我们首次介绍了 Mn 催化的芴和茚与醇的选择性C-烷基化和烯化。包括苄醇、杂芳族和脂肪族伯醇和仲醇在内的各种底物被用作烷化剂。机理研究和动力学研究支持烯化中间体的参与以提供烷基化产物。
• Highly efficient red electroluminescent polymers with dopant/host system and molecular dispersion feature: polyfluorene as the host and 2,1,3-benzothiadiazole derivatives as the red dopant
  作者：Jun Liu、Lei Chen、Shiyang Shao、Zhiyuan Xie、Yanxiang Cheng、Yanhou Geng、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/b712562c

  日期：——

  By selecting polyfluorene as the polymer host, choosing 2,1,3-benzothiadiazole derivative moieties as the red dopant units and covalently attaching 0.3 mol% of the dopant units to the side chain of the polymer host, we developed a novel series of red electroluminescent polymers of dopant/host system with molecular dispersion feature. Their EL spectra exhibited predominant red emission from the dopant units because of the energy transfer and charge trapping from the polymer backbone to the dopant units. The emission wavelength of the polymers could be tuned by modifying the chemical structures of the dopant units. Single-layer devices (device configuration: ITO/PEDOT : PSS/polymer/Ca/Al) of these polymers emitted red light with a peak at 615 nm, a luminous efficiency of 5.04 cd A−1 and an external quantum efficiency of 3.47%, or emitted deep-red light with a peak at 650 nm, a luminous efficiency of 1.70 cd A−1 and an external quantum efficiency of 2.75%. Their high EL efficiencies were due to the energy transfer and charge trapping from the host to the dopant units as well as the molecular dispersion of the dopant units in the host. Increase of the dopant unit content led to increased turn-on voltages and decreased EL efficiencies of the resulting devices.

  通过选择聚氟烯作为聚合物宿主，选择2,1,3-苯并噻二唑衍生物作为红色掺杂单元，并将0.3 mol%的掺杂单元共价连接到聚合物宿主的侧链上，我们开发了一系列具有分子分散特性的红色电致发光掺杂/宿主体系聚合物。它们的电致发光光谱显示，掺杂单元产生的红色发光主要是由于聚合物主链向掺杂单元的能量转移和电荷捕获。通过修改掺杂单元的化学结构，可以调节这些聚合物的发射波长。这些聚合物的单层器件（器件结构：ITO/PEDOT:PSS/聚合物/Ca/Al）发出了峰值为615nm的红光，光效为5.04 cd A−1，外部量子效率为3.47%；或者发出了峰值为650nm的深红光，光效为1.70 cd A−1，外部量子效率为2.75%。它们的高电致发光效率归因于宿主到掺杂单元的能量转移和电荷捕获，以及掺杂单元在宿主中的分子分散。掺杂单元含量的增加导致开启电压上升和器件电致发光效率下降。
• Ligand-Free Ru-Catalyzed Direct sp³ C–H Alkylation of Fluorene Using Alcohols
  作者：Moseen A. Shaikh、Sandip G. Agalave、Akash S. Ubale、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02913

  日期：2020.2.21

  to excellent isolated yield (26 examples, 50-92% yield), whereas this reaction with secondary alcohols in the absence of any external oxidants furnished the tetrasubstituted alkene as the major product. Furthermore, a base-mediated C-H hydroxylation of the synthesized 9H-fluorene derivatives afforded 9H-hydroxy-functionalized quaternary fluorene derivatives in excellent yield.

  已经描述了通过借用氢概念使用醇和Ru催化剂使9 H-芴的sp 3 CH烷基化。该反应被[Ru（对-cymene）Cl2] 2络合物（3 mol％）催化，并显示出与不同醇的广泛反应范围，使伯醇和仲醇可用作无害且绿色的烷基化剂，形成了副产品是对环境无害的水。各种9H-芴与伯醇的选择性和排他单C9-烷基化反应具有良好的分离效果（26例，产率为50-92％），而在没有任何外部氧化剂的情况下，与仲醇的反应提供了四取代烯烃为主要产物。此外，
• Electrochemical synthesis of soluble poly(9-hexylfluorene) and poly(1-hexylindene)
  作者：Junzo Matsuda、Kunitsugu Aramaki、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/ft9949000321

  日期：——

  Electrochemical oxidation of 9-hexylfluorene and 1-hexylindene in 0.1 mol dm–3 Bu4NBF4–nitromethane affords π-conjugated polymers, PHF and PHI, respectively, which are fusible and soluble in common organic solvents. Electrode materials affect the formation of the polymers significantly; the molecular weight of PHF increases in the order, glassy carbon (GC) < indium–tin oxide (ITO)⩽ SnO2, and that for PHI, SnO2 GC < ITO. 1 H NMR and IR spectra of the polymers indicate that PHF and PHI comprise mainly linkage of 1,4-fluorenylene and 2, 4-indenylene units, respectively. PHF undergoes a reversible oxidation reaction in acetonitrile, whereas electrochemical oxidation of PHI is irreversible. The electrical conductivities of PHF and PHI doped with SO3 are 10–5 and 10–6 S cm–1, respectively, at room temperature.

  在0.1 mol dm–3的Bu4NBF4–硝基甲烷中，对9-己基荧蒽和1-己基茴香进行电化学氧化，分别得到可熔融且可溶于常见有机溶剂的π-共轭聚合物PHF和PHI。电极材料对聚合物的形成影响显著；PHF的分子量随顺序增加为，玻璃碳（GC） < 铟锡氧化物（ITO）⩽ SnO2，而PHI的分子量则为，SnO2 GC < ITO。聚合物的1H NMR和IR光谱表明，PHF和PHI主要由1,4-荧蒽烯和2,4-茴香烯单元的连接组成。PHF在乙腈中经历可逆氧化反应，而PHI的电化学氧化是不可逆的。PHF和PHI在室温下掺杂SO3后的电导率分别为10–5和10–6 S cm–1。