N-benzyl(cyanomethane)sulfonamide | 170449-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl(cyanomethane)sulfonamide
• 英文别名: benzylaminosulfonylacetonitrile；N-benzyl-1-cyanomethanesulfonamide
• CAS: 170449-33-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: XHGCHGGHRXJNEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl(cyanomethane)sulfonamide 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-amino-N-benzyl-2-(benzoyloxyimino)ethane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  开始合成1,2-二氮唑-4-磺酰胺，1,2,4-和1,2,5-恶二唑-3-磺酰胺，1,2,3-三唑4-磺酰胺和嘧啶-5-磺酰胺来自氰基甲磺酰氯

  摘要：

  氰基甲磺酰氯与胺反应生成氰基甲磺酰胺，可将其转化为烷氧基亚甲基和氨基亚甲基衍生物。与苯肼衍生物alkoxymethylidene的反应导致的5-氨基吡唑-4-磺酰胺的形成，而从cyanomethanesulfonamides 经由 所述 Ñ -hydroxyamidine衍生物及其与酯反应-1,2,4-恶二唑-3- methanesulfonamides成为可访问的。氰基甲磺酰胺的亚硝化产生2-羟基亚氨基衍生物，然后将其转化为2-羟基亚氨基 N -羟基am衍生物，最后环化成4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-磺酰胺。另一方面，氰基甲磺酰胺重氮化得到2-芳基肼基衍生物，其转化成 N- 羟基am衍生物后， 通过与POCl 3 5-氨基-1,2,3-三唑-4磺酰胺反应得到。最后，氰基甲磺酰胺与乙酸甲酰胺鎓之间的反应使人们容易获得4-氨基嘧啶-5-磺酰胺，可以通过原甲酸三烷基酯将其转化为取代的嘧啶基[4

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0536-7
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲磺酰氯 、 苄胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-benzyl(cyanomethane)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  开始合成1,2-二氮唑-4-磺酰胺，1,2,4-和1,2,5-恶二唑-3-磺酰胺，1,2,3-三唑4-磺酰胺和嘧啶-5-磺酰胺来自氰基甲磺酰氯

  摘要：

  氰基甲磺酰氯与胺反应生成氰基甲磺酰胺，可将其转化为烷氧基亚甲基和氨基亚甲基衍生物。与苯肼衍生物alkoxymethylidene的反应导致的5-氨基吡唑-4-磺酰胺的形成，而从cyanomethanesulfonamides 经由 所述 Ñ -hydroxyamidine衍生物及其与酯反应-1,2,4-恶二唑-3- methanesulfonamides成为可访问的。氰基甲磺酰胺的亚硝化产生2-羟基亚氨基衍生物，然后将其转化为2-羟基亚氨基 N -羟基am衍生物，最后环化成4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-磺酰胺。另一方面，氰基甲磺酰胺重氮化得到2-芳基肼基衍生物，其转化成 N- 羟基am衍生物后， 通过与POCl 3 5-氨基-1,2,3-三唑-4磺酰胺反应得到。最后，氰基甲磺酰胺与乙酸甲酰胺鎓之间的反应使人们容易获得4-氨基嘧啶-5-磺酰胺，可以通过原甲酸三烷基酯将其转化为取代的嘧啶基[4

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0536-7

文献信息

• Thienyl compounds for inhibition of cell proliferative disorders
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05710173A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  The present invention relates to molecules capable of modulating tyrosine signal transduction to prevent and treat cell proliferative disorders or cell differentiation disorders associated with particular tyrosine kinases by inhibiting one or more abnormal tyrosine kinase activities.

  本发明涉及分子，能够调节酪氨酸信号转导，以防止和治疗与特定酪氨酸激酶相关的细胞增殖障碍或细胞分化障碍，通过抑制一个或多个异常酪氨酸激酶活性。
• Method and compositions for inhibiting cell proliferative disorders
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US20040242684A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention concerns compounds and their use to inhibit the activity of a receptor tyrosine kinase. The invention is preferably used to treat cell proliferative disorders such as cancers charcterized by over-activity or inappropriate activity HER2 or EGFR.

  本发明涉及化合物及其用途，用于抑制受体酪氨酸激酶的活性。该发明最好用于治疗细胞增殖性疾病，如由HER2或EGFR过度活跃或不适当活跃引起的癌症。
• Methods and compositions for inhibiting cell proliferative disorders
  申请人：——

  公开号：US20020068687A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention concerns compounds and their use to inhibit the activity of a receptor tyrosine kinase. The invention is preferably used to treat cell proliferative disorders such as cancers charcterized by over-activity or inappropriate activity HER2 or EGFR.

  本发明涉及化合物及其用途，用于抑制受体酪氨酸激酶的活性。该发明通常用于治疗细胞增殖性疾病，例如由HER2或EGFR过度活跃或不适当活跃引起的癌症。
• Tyrphostin like compounds
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06225346B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  The present invention relates to molecules capable of modulating tyrosine signal transduction to prevent and treat cell proliferative disorders or cell differentiation disorders associated with particular tyrosine kinases by inhibiting one or more abnormal tyrosine kinase activities.

  本发明涉及能够调节酪氨酸信号转导的分子，通过抑制一个或多个异常酪氨酸激酶活性，来预防和治疗与特定酪氨酸激酶相关的细胞增殖障碍或细胞分化障碍。
• Certain acrylonitrile-sulfonamide derivatives
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05891917A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  The present invention relates to molecules capable of modulating tyrosine signal transduction to prevent and treat cell proliferative disorders or cell differentiation disorders associated with particular tyrosine kinases by inhibiting one or more abnormal tyrosine kinase activities.

  本发明涉及一种分子，能够调节酪氨酸信号传导，通过抑制一个或多个异常酪氨酸激酶活性，预防和治疗与特定酪氨酸激酶相关的细胞增殖障碍或细胞分化障碍。