(3E)-5-(benzyloxy)-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-ol | 135502-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-5-(benzyloxy)-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-5-benzyloxy-3-pentene；(E)-1,1,1-trifluoro-5-phenylmethoxypent-3-en-2-ol
• CAS: 135502-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: LGGWRKVFCUOMMK-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-5-(benzyloxy)-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(benzyloxymethyl)-4,4,4-trifluoro-(2Z)-butenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过对映体特异性钯催化的烯丙基取代反应，可以轻松合成非外消旋的γ-氟烷基化的烯丙基醇和胺。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​催化剂存在下，α-氟代烷基化的烯丙基甲磺酸酯与各种羧酸盐和胺反应，以优异的产率分别得到相应的γ-氟代烷基化的（E）-烯丙基醇衍生物和胺。在几乎所有情况下，均未产生其他区域和立体异构体。将该钯催化的烯丙基取代反应应用于各种非外消旋的甲磺酸酯，得到手性γ-氟烷基化的烯丙基醇衍生物和胺，而不会因反应损失任何对映体过量。

  DOI：

  10.1021/jo011013d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-benzyloxy-2-butenal 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3E)-5-(benzyloxy)-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的超人重排合成γ-氟烷基化的烯丙基胺衍生物

  摘要：

  已经开发了α-氟烷基化的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的Pd催化的超载重排。该反应允许在温和条件下有效合成具有优异的区域选择性和立体选择性的γ-氟代烷基化的烯丙基胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.045

文献信息

• A novel and expedient synthesis of optically active fluoroalkylated amino acids via palladium-catalyzed allylic rearrangement and Ireland–Claisen rearrangement
  作者：Tsutomu Konno、Takeshi Daitoh、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00485-2

  日期：2001.10

  chiral α-fluoroalkylated mesylates with carboxylic acids in the presence of a palladium catalyst proceeded smoothly to give γ-fluoroalkylated allyl esters in excellent yields. The esters were subsequently subjected to Ireland–Claisen rearrangement without isolation, leading to the corresponding homochiral α-fluoroalkylated-β,γ-unsaturated amino acids in good yields.

  在钯催化剂的存在下，各种手性α-氟代烷基化的甲磺酸酯与羧酸的烯丙基取代反应顺利进行，以优异的产率得到了γ-氟代烷基化的烯丙基酯。酯随后未经分离就进行了爱尔兰-克莱森重排，从而以高收率得到了相应的手性α-氟烷基化-β，γ-不饱和氨基酸。
• 1,1,1-Trifluoro-2-hydroxy compound
  申请人：Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0423992A1

  公开（公告）日：1991-04-24

  1,1,1-Trifluoro-2-hydroxy-5-benzyloxy compounds represented by the following formula (I) and optical isomers thereof: wherein X is -C≡C-, -CH=CH-, group. The compounds of the present invention are R-form and S-form when X is -C≡C- and are trans-form and cis-form both of which have respectively R-form and S-form when X is -CH=CH- or When X is the compound of the present invention is The compounds of the present invention are useful for asymmetric introduction of trifluoromethyl group and molecular designing of biologically active substances, ferroelectric liquid crystal compounts and so on.

  1,1,1-三氟-2-羟基-5-苄氧基化合物，由下式(I)及其光学异构体代表： 其中 X 为-C≡C-、-CH=CH-、 基团。 当 X 为-C≡C-时，本发明化合物为 R-型和 S-型，当 X 为-CH=CH-或-CH=CH-时，本发明化合物为反式和顺式，两者分别具有 R-型和 S-型。 当 X 为 时，本发明的化合物为 本发明化合物可用于三氟甲基的不对称引入和生物活性物质、铁电液晶化合物等的分子设计。
• JPH03130251A
  申请人：——

  公开号：JPH03130251A

  公开（公告）日：1991-06-04
• JPH03143399A
  申请人：——

  公开号：JPH03143399A

  公开（公告）日：1991-06-18
• US5047346A
  申请人：——

  公开号：US5047346A

  公开（公告）日：1991-09-10