2-amino-3-(dimethylarsino)thio-3-methylbutanoic acid | 69819-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(dimethylarsino)thio-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: S-(Dimethylarsino)-DL-penicillamin；2-amino-3-dimethylarsanylsulfanyl-3-methylbutanoic acid
• CAS: 69819-84-7
• 化学式: C₇H₁₆AsNO₂S
• 分子量: 253.197
• InChiKey: KFYRJJBUHYILSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-青霉胺 在 三乙胺 作用下， 以 dichlorormethane 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-3-(dimethylarsino)thio-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ORGANOARSENIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  治疗选择自非霍奇金淋巴瘤和霍奇金淋巴瘤的淋巴瘤的方法包括给予具有结构式(I)的有机砷化合物，其中X为S或Se，R1和R2独立地为C1-30烷基（R3、R3'、R4、R5、W和“n”在权利要求1中定义），特别是化合物为S-二甲基砷谷氨酰胱氨酸，N-(2-S-二甲基砷硫代丙酰)甘氨酸，2-氨基-3-(二甲基砷硫)丙酸，S-二甲基砷硫丁酸或S-二丙基砷硫-1-巯甘油。

  公开号：

  US20110269697A1

文献信息

• Biomolecules bearing the S- or SeAsMe2 function: amino acid and steroid derivatives
  作者：Catherine H. Banks、James R. Daniel、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1021/jm00191a021

  日期：1979.5

  in which X is S or Se and G is a moiety such as an amino acid, a di- or tripeptide, or a lipid. The compounds have been characterized by NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis. Cysteine was found to react directly with dimethylarsinic acid to yield cystine and S-dimethylarsinocysteine (1). This reaction occurs also with other biomolecules containing thiol groups and raises serious questions

  已经合成了一系列类型为GXAsMe2的分子，其中X是S或Se，而G是诸如氨基酸，二肽或三肽或脂质的部分。该化合物已通过NMR，质谱和元素分析进行​​了表征。发现半胱氨酸直接与二甲基ar氨酸反应生成胱氨酸和S-二甲基ar氨酸半胱氨酸（1）。该反应也与含有硫醇基团的其他生物分子一起发生，并引起了关于在酶动力学研究和电子显微镜样品制备中使用尾dy酸缓冲液的严重问题。在二甲基氯ar和二乙胺的存在下，高半胱氨酸硫代内酯反应形成二肽和S-AsMe2键。报道了这些化合物的抑癌，抑菌和杀真菌测试结果。