(S)-3-pyrrolidin-2-yl-pentan-3-ol | 202258-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-pyrrolidin-2-yl-pentan-3-ol
• 英文别名: 3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pentan-3-ol
• CAS: 202258-53-5
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: DMMFTFFHARXYQI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  235.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-pyrrolidin-2-yl-pentan-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-2-[[(2S)-2-(3-hydroxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-6-tritylphenol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydroamination catalyzed by a new chiral zirconium system: reaction scope and mechanism

  摘要：

  一种新的类似钳状的手性[O⁻NO⁻]ZrR₂系统已经开发出来，用于高效的一次氨烯烃不对称氢胺化反应，产率可达94%的对映选择性和≥95%的转化率。

  DOI：

  10.1039/c4cc10032h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-pyrrolidin-2-yl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1

文献信息

• [EN] TECHNOLOGIES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2020191252A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.

  除其他事项外，本公开提供了寡核苷酸制备技术，特别是手性控制的寡核苷酸制备技术，这些技术大大提高了粗品纯度和产量，并显著降低了制造成本。
• Substituted Cyclohexadienals - Syntheses and Applications
  申请人：Watanabe Coran M. H.

  公开号：US20070232813A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is generally directed to the use of L-proline and certain derivatives thereof to catalyze the asymmetric self-condensation of α,β-unsaturated aldehydes to form homodimer and heterodimer cyclohexadienals. Reaction conditions are mild and yet amenable to a variety of different substrates yielding molecules with complex scaffolds from simple precursors. This approach allows for diversification and synthesis of this structural class of compounds in sufficient quantity, purity and enantioselectivity for, e.g., biological investigations and use as fluorescent probes, anti-cancer agents, anti-bacterial agents, and/or anti-fungal agents. The present invention is also generally directed to the cyclohexadienals produced.

  本发明通常涉及利用L-脯氨酸及其某些衍生物催化α,β-不饱和醛进行不对称自缩合，形成同二聚体和杂二聚体环己二烯醛。反应条件温和，且适用于多种不同的底物，从简单的原料生成具有复杂支架的分子。这种方法允许以足够的数量、纯度和对映选择性多样化合成这类结构的化合物，例如用于生物学研究以及作为荧光探针、抗癌剂、抗菌剂和/或抗真菌剂。本发明还一般涉及所生产的环己二烯醛。
• Binaphthyl–prolinol chiral ligands: design and their application in enantioselective arylation of aromatic aldehydes
  作者：Chao Yao、Yaoqi Chen、Ruize Sun、Chao Wang、Yue Huang、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/d1ob00289a

  日期：——

  Binaphthyl–prolinol ligands were designed and applied in enantioselective arylation of aromatic aldehydes and sequential arylation–lactonization of methyl 2-formylbenzoate. Under optimized conditions, the reactions provided the desired diarylmethanols and 3-aryl phthalides in up to 96% yields with up to 99% ee and up to 89% yields with up to 99% ee, respectively. In particular, essentially optically

  联萘-脯氨醇配体被设计并应用于芳香醛的对映选择性芳基化和2-甲酰基苯甲酸甲酯的顺序芳基化-内酯化。在优化的条件下，反应分别以高达 96% 的产率和高达 99% 的 ee 和高达 89% 的产率和高达 99% 的 ee 提供了所需的二芳基甲醇和 3-芳基苯酞。特别是，通过重结晶大量获得了基本上光学纯的 3-芳基苯酞（超过 99% ee）。
• Isosteric expansion of the structural diversity of chiral ligands: Design and application of proline-based N,N′-dioxide ligands for copper-catalyzed enantioselective Henry reactions
  作者：En Gao、Meng Li、Lili Duan、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130492

  日期：2019.9

  Chiral N,N′-dioxide catalysts were designed based on isosteric approach. Using l-Proline as the starting material, a variety of chiral N,N′-dioxide ligands were obtained via conventional functional group transformations and were utilized in asymmetric Henry reactions between nitromethane and aromatic aldehydes. Using the N,N′-dioxide-copper(II) complexes as the catalysts, asymmetric Henry reaction

  基于等规构象设计了手性N，N′-二氧化物催化剂。以1-脯氨酸为起始原料，通过常规的官能团转化获得了多种手性N，N′-二氧化物配体，并用于硝基甲烷与芳族醛之间的不对称亨利反应。使用N，N'-二氧化物-铜（II）配合物作为催化剂，在温和条件下，不对称的亨利反应生成相应的β-硝基醇，收率高达66％，ee's高达83％。反应易于进行，不需要特殊的护理，例如空气或无湿气的条件。
• Binaphthyl-based chiral ligands: design, synthesis and evaluation of their performance in enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Chao Yao、Piao Wu、Yue Huang、Yaoqi Chen、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/d0ob02127j

  日期：——

  the performance of binaphthyl-based chiral ligands were evaluated with computation and enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. Under optimized conditions, enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes provided the desired optically active secondary alcohols in high isolated yields (up to 91%) and excellent enantiomeric excesses (up to 98% ee).

  通过计算和二乙基锌与芳香醛的对映选择性加成，评估了联萘基手性配体的设计策略和性能。在优化条件下，将二乙基锌选择性地添加到芳香醛中，以高分离产率（高达 91%）和出色的对映体过量（高达 98% ee）提供了所需的光学活性仲醇。