(E)-3-(4-methylnaphthalen-1-yl)-prop-2-en-1-ol | 125872-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(4-methylnaphthalen-1-yl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(4-methyl-1-naphthyl)-E-propene-1-ol；3-(4-Methylnaphthalen-1-yl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(4-methylnaphthalen-1-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 125872-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: AVLUQIGQSIJASD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylnaphthalen-1-yl)-prop-2-en-1-ol 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-methyl-1-naphthyl)-Z-propene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的1-萘基丙烯酸酯的光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化。

  摘要：

  为了研究光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化反应，已经合成了取代基丙烯酸萘酯1-3（不显示旋转异构性）。研究了这些萘基丙烯酸酯在直接激发，三重态敏化的异构化，异构化的量子产率以及稳态和时间分辨的荧光行为后的异构体的光平稳态组成。化合物的直接激发产生较高的Z（约80％）异构体组成，而三重态敏化导致较少的Z（约20％）异构体组成。这表明单线态途径在将E异构体转化为Z异构体方面非常有效。丙烯酸萘酯1和2在室温下于己烷中并在将溶剂改变为CH 3 CN时显示出结构化的荧光；荧光的结构消失了 表明单线态激发态在极性环境中发展出极性特征。单态激发态的极性性质在3的情况下从其荧光溶剂致变色变得更清楚。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光，表明不涉及基态构象异构体（旋转异构体）。对这些化合物测得的荧光寿命显示出双指数行为，这可以通过两态模型进行解释。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光

  DOI：

  10.1021/jo000819v
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-萘醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(4-methylnaphthalen-1-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的1-萘基丙烯酸酯的光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化。

  摘要：

  为了研究光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化反应，已经合成了取代基丙烯酸萘酯1-3（不显示旋转异构性）。研究了这些萘基丙烯酸酯在直接激发，三重态敏化的异构化，异构化的量子产率以及稳态和时间分辨的荧光行为后的异构体的光平稳态组成。化合物的直接激发产生较高的Z（约80％）异构体组成，而三重态敏化导致较少的Z（约20％）异构体组成。这表明单线态途径在将E异构体转化为Z异构体方面非常有效。丙烯酸萘酯1和2在室温下于己烷中并在将溶剂改变为CH 3 CN时显示出结构化的荧光；荧光的结构消失了 表明单线态激发态在极性环境中发展出极性特征。单态激发态的极性性质在3的情况下从其荧光溶剂致变色变得更清楚。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光，表明不涉及基态构象异构体（旋转异构体）。对这些化合物测得的荧光寿命显示出双指数行为，这可以通过两态模型进行解释。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光

  DOI：

  10.1021/jo000819v

文献信息

• US3995054A
  申请人：——

  公开号：US3995054A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4380656A
  申请人：——

  公开号：US4380656A

  公开（公告）日：1983-04-19
• US4418202A
  申请人：——

  公开号：US4418202A

  公开（公告）日：1983-11-29
• US4556409A
  申请人：——

  公开号：US4556409A

  公开（公告）日：1985-12-03
• US4522749A
  申请人：——

  公开号：US4522749A

  公开（公告）日：1985-06-11