5-(2-amino-5-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one | 93595-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-amino-5-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(2-amino-5-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；5-(2-amino-5-chlorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 93595-52-9
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: AQQNTUSVGRQZKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-amino-5-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one 以73%的产率得到3-amino-6-chloro-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 5-(2-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one and its rearrangement to 3-amino-2,4(1H,3H)-quinazolinedione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799164
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-amino-5-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLCARBOXAMIDES AND USES THEREOF
  [FR] ARYLCARBOXAMIDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及的化合物具有以下结构式（I）：或其药学上可接受的盐、溶剂或该盐的溶剂。结构式（I）的化合物是NOX4的抑制剂，可用于治疗纤维化疾病，如硬皮病；肺部疾病，如肺纤维化，包括特发性肺纤维化（IPF）；心脏疾病，如缺血性心脏病、瓣膜性心脏病和高血压性心脏病、糖尿病性心肌病和高血压；肝脏疾病，如肝硬化；肾脏疾病，如进行性肾脏疾病肾小球肾炎和糖尿病肾病；眼部疾病，如糖尿病视网膜病变；皮肤或皮下疤痕，如瘢痕、粘连、肥厚性瘢痕或美容瘢痕；或作为胰腺癌的辅助治疗或抗纤维化剂，通过减少结缔组织基质密度来增加化疗药物的渗透性。

  公开号：

  WO2017192304A1

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Fenamate Analogues: 1,3,4-Oxadiazol-2-ones and 1,3,4-Oxadiazole-2-thiones
  作者：Aida El-Azzouny、Yousreya Maklad、Herbert Bartsch、Wafaa Zaghary、Waleed Ibrahim、Mosaad Mohamed

  DOI：10.3797/scipharm.aut-03-28

  日期：——

  A series of fenamate pyridyl or quinolinyl analogues of 1,3,4-oxadiazol-2-ones 5a-d and 6a-r, and 1,3,4-oxadiazole-2-thiones 5e-g and 6s-v, respectively, have been synthesized and evaluated for their analgesic (hot-plate) , antiinflammatory (carrageenin induced rat's paw edema) and ulcerogenic effects as well as plasma prostaglandin E2 (PGE2) level. The highest analgesic activity was achieved with compound 5a (0.5 ,0.6 ,0.7 mrnolkg b.wt.) in respect with mefenamic acid (0.4 mmollkg b.wt.). Compounds 6h, 6l and 5g showed 93, 88 and 84% inhibition, respectively on the carrageenan-induced rat's paw edema at dose level of 0.1rnrnol/kg b.wt, compared with 58% inhibition of mefenamic acid (0.2mmoll kg b.wt.). Moreover, the highest inhibitory activity on plasma PGE2 level was displayed also with 6h, 6l and 5g (71, 70,68.5% respectively, 0.lmmolkg b.wt.) compared with indomethacin (60%, 0.01 mmolkg b.wt.) as a reference drug. In addition 6i, 6k, 6p, 6r, 6t and 6v were devoid of any ulcerogenicity.

  一系列的苯酰胺吡啶或喹啉类似物，包括1,3,4-噁二唑-2-酮5a-d和6a-r，以及1,3,4-噁二唑-2-硫酮5e-g和6s-v，已经合成并评估了它们的镇痛（热板法）、抗炎症（卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀）和溃疡原性效应以及血浆前列腺素E2（PGE2）水平。化合物5a（0.5、0.6、0.7 mmol/kg体重）在镇痛方面表现最好，相对于美非那酸（0.4 mmol/kg体重）。化合物6h、6l和5g在剂量为0.1 mmol/kg体重时对卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀分别显示出93%、88%和84%的抑制作用，相对于美非那酸（0.2 mmol/kg体重）的58%抑制作用。此外，化合物6h、6l和5g在抑制血浆PGE2水平方面也表现出最高的活性（分别为71%、70%和68.5%，0.1 mmol/kg体重），相对于参考药物消炎痛（60%，0.01 mmol/kg体重）。此外，6i、6k、6p、6r、6t和6v没有任何溃疡原性。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Quinoline and Anthranilic Acid Derivatives as Potential Quorum Sensing Inhibitors
  作者：Ivana Perković、Tanja Poljak、Kirsi Savijoki、Pekka Varmanen、Gordana Maravić-Vlahoviček、Maja Beus、Anja Kučević、Ivan Džajić、Zrinka Rajić

  DOI：10.3390/molecules28155866

  日期：——

  pre-formed biofilms, and inhibit virulence using pyocyanin as a representative marker. Compound 15 displayed the most potent antibiofilm effect, reducing biofilm formation by nearly 50% and pre-formed biofilm masses by 25%. On the other hand, compound 23 exhibited the most significant antivirulence effect, reducing pyocyanin synthesis by over 70%. Thus, our study highlights the potential of 1,3,4-oxadiazoles

  抑制群体感应（QS）是一种中央通信系统，是一种无需抗生素即可对抗细菌病原体的有前途的策略。在这里，我们设计了针对铜绿假单胞菌 PQS（假单胞菌喹诺酮信号）依赖性群体感应（QS）的新型混合化合物，铜绿假单胞菌是一种多重耐药性和高毒力病原体，迫切需要新的抗菌策略。我们使用标准程序将卤素取代的邻氨基苯甲酸与 4-(2-氨基乙基/4-氨基丁基)氨基-7-氯喹啉通过 1,3,4-恶二唑连接，合成了 12 种化合物。首先使用基于革兰氏阴性紫罗兰色杆菌的报告基因对它们的抗生物膜活性进行预筛选，该报告基因在一次实验中鉴定出化合物 15-19 和 23 具有最高的抗 QS 作用和最小的杀菌作用。然后针对铜绿假单胞菌 PAO1 评估这五种化合物，以评估它们防止生物膜形成、根除预先形成的生物膜以及使用绿脓素作为代表性标记物抑制毒力的能力。化合物 15 显示出最有效的抗生物膜作用，将生物膜形成减少近 50%，将预形成的生物膜质量减少
• DAVIDSON, J. S., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 5, 565-571
  作者：DAVIDSON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ARYLCARBOXAMIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] ARYLCARBOXAMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INCEPTION 1 INC

  公开号：WO2017192304A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or solvate of the salt thereof. Compounds of formula (I) are inhibitors of NOX4 and are useful in the treatment of fibrotic diseases such as scleroderma; lung disease, such as pulmonary fibrosis including idiopathic pulmonary fibrosis (IPF); heart disease, such as heart failure due to ischaemic heart disease, valvular heart disease and hypertensive heart disease, diabetic cardiomyopathy and hypertension; liver disease, such as cirrhosis of the liver; and kidney disease, such as progressive kidney disease glomerulonephritis and diabetic nephropathy; and eye disease such as diabetic retinopathy; skin or subcutaneous scarring, such as keloids, adhesions, hypertrophic scarring or cosmetic scarring; or as an adjuvant or anti-fibrotic in pancreatic cancer to increase chemotherapeutic drug penetration by reducing the density of the connective tissue stroma.

  本公开涉及的化合物具有以下结构式（I）：或其药学上可接受的盐、溶剂或该盐的溶剂。结构式（I）的化合物是NOX4的抑制剂，可用于治疗纤维化疾病，如硬皮病；肺部疾病，如肺纤维化，包括特发性肺纤维化（IPF）；心脏疾病，如缺血性心脏病、瓣膜性心脏病和高血压性心脏病、糖尿病性心肌病和高血压；肝脏疾病，如肝硬化；肾脏疾病，如进行性肾脏疾病肾小球肾炎和糖尿病肾病；眼部疾病，如糖尿病视网膜病变；皮肤或皮下疤痕，如瘢痕、粘连、肥厚性瘢痕或美容瘢痕；或作为胰腺癌的辅助治疗或抗纤维化剂，通过减少结缔组织基质密度来增加化疗药物的渗透性。
• The preparation of 5-(2-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one and its rearrangement to 3-amino-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  作者：John S. Davidson

  DOI：10.1007/bf00799164

  日期：1984.5