2-(环己-1-烯-1-基)噻吩 | 76576-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(环己-1-烯-1-基)噻吩
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 1-thienylcyclohexene；2-(cyclohexen-1-yl)thiophene
• CAS: 76576-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: LSRSEVBVRIDKAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  89-91 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环己-1-烯-1-基)噻吩 在 正丁基锂 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 5-苯基噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of the 5-Phenyl-2- and 3-thiophene-ols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a049
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(环己-1-烯-1-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  带有N-苯基马来酰亚胺的2-（1'-环烯基）噻吩和2-（1'-环烯基）苯并[ b ]噻吩的Diels-Alder / Ene反应性：环烯环大小对苯并噻吩和二苯并噻吩产物分布的作用

  摘要：

  噻吩和苯并噻吩的支架是自然界中发现的丰富的生物活性化合物的重要类别。2-（1'-环烯基）噻吩和2-（1'-环烯基）苯并[ b ]噻吩的Diels-Alder反应具有在五个，六个，七个，八个和十二个烷基中存在的烯基N取代的成员环-苯基马来酰亚胺被表征。环烯环的大小在决定预期的和异构化的Diels-Alder加合物的产物分布中起着至关重要的作用。2D NMR研究表明，具有五，六和七元环的2-（1'-环烯基）噻吩的分离的异构体是芳构化的苯并噻吩产物，而八和十二元环是未重排的加合物。另外，对于五元和六元环的情况，分离出随后的与N-苯基马来酰亚胺的烯反应的产物。有趣的是，在2-（1'-环烯基）苯并[ b具有五元，六元，七元，八元和十二元环的]噻吩，在任何情况下均未分离未重排的二苯并噻吩Diels-Alder加合物。进行分子力学和密度泛函理论（M06-2X和PBE0-D3）的计算是为了了解各种二烯对于

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03363

文献信息

• A One-Pot Preparation of Aryl- and Heteroarylcycloalkenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Laurokamurene B
  作者：Frédéric Lecornué、Jean Tallineau、Georges Bashiardes、Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1055/s-0029-1217964

  日期：2009.10

  A general one-pot method has been developed for the preparation of various aryl- and heteroarylcycloalkenes. After lithiation of aryl and heteroaryl bromides followed by transmetalation with CeCl3, the organocerium addition to cycloalkanones proceeds cleanly to provide the intermediate alkoxide. Addition of MsCl or SOCl2 with DBU gave aryl-substituted cycloalkenes in good yields. A short total synthesis of (±)-laurokamurene B making use of this reaction is described.

  开发了一种通用的一锅法，用于制备各种苯基和杂芳基环�烯。首先将苯基和杂芳基溴化物进行锂化，然后通过与CeCl3进行反金属化反应，接着与环烷酮进行有机铈加成，此过程顺利进行，得到中间体烷氧化物。添加MsCl或SOCl2与DBU后，以良好收率得到了苯基取代的环烷烯。此外，还描述了利用此反应实现(±)-laurokamurene B的简短全合成。
• Cross-Coupling Knows No Limits: Assessing the Synthetic Potential of the Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Organolithiums
  作者：James D. Firth、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/cctc.201402886

  日期：2015.2

  Organolithiums have passed the test! Previously considered too reactive and unstable, organolithiums have been tamed and can now participate successfully in palladium‐catalysed cross‐coupling with aryl/vinyl bromides and triflates.

  有机锂已通过测试！以前认为有机锂太易反应且不稳定，现已被驯服，现在可以成功地参与钯催化的芳基/乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。
• Palladium-Catalysed Direct Cross-Coupling of Organolithium Reagents with Aryl and Vinyl Triflates
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201404398

  日期：2014.10.6

  A palladium‐catalysed cross‐coupling of organolithium reagents with aryl and vinyl triflates is presented. The reaction proceeds at 50 or 70 °C with short reaction times, and the corresponding products are obtained with moderate to high yields, with a variety of alkyl and (hetero)aryl lithium reagents.

  提出了钯催化的有机锂试剂与芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉偶联。该反应在50或70°C下以较短的反应时间进行，并且使用各种烷基和（杂）芳基锂试剂，可以以中等至高收率获得相应的产物。
• A novel and efficient method for the olefination of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite
  作者：Tongqiang Wang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c001931c

  日期：——

  The widely available carbonyl compounds react with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite to give the corresponding olefins in good to excellent yields: A range of conjugated dienes, terminal olefins, multisubstituted-alkenes and conjugated enynes could be readily obtained by the method in mild conditions.

  广泛存在的羰基化合物可在以下条件下与Grignard试剂反应： 亚磷酸二乙酯 从而以良好或优异的收率得到相应的烯烃：通过该方法在温和的条件下可以轻松获得一系列共轭二烯，末端烯烃，多取代烯烃和共轭烯类。
• The Use of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide–Sulfonyl Chloride Complex for the Preparation of Thiophenesulfonyl Chlorides
  作者：Tyo Sone、Yukio Abe、Norio Sato、Manabu Ebina

  DOI：10.1246/bcsj.58.1063

  日期：1985.3

  A 1:1 N,N-dimethylformamide–SO2Cl2 complex was found to be a useful agent for the one-step preparation of thiophenesulfonyl chlorides.

  发现1:1的N,N-二甲基甲酰胺–SO2Cl2复合物是一种有效的试剂，可用于一步法合成噻吩磺酰氯。