2-(环己-1-烯基乙炔基)萘 | 1052216-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(环己-1-烯基乙炔基)萘
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-enylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(cyclohexenylethynyl)naphthalene；2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 1052216-05-3
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: NVVMVFFLIIQKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 2-溴萘 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到2-(环己-1-烯基乙炔基)萘
  参考文献：
  名称：

  芳基溴的Sonogashira偶联：室温，仅水，无铜。

  摘要：

  亲脂性末端炔烃和芳基溴化物之间的交叉偶联反应可以在环境温度下于纯水中，在无铜的情况下通过连接钯进行催化。少量的非离子两亲性PTS借助于在水性介质中自发形成的纳米胶束而起作用。

  DOI：

  10.1021/ol801471f

文献信息

• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 NEGishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US20110130562A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  本申请公开了一种组合物，包括(a)至少占组合物总重量1%的水；(b)过渡金属催化剂；以及(c)一种或多种增溶剂；以及使用该组合物进行过渡金属介导的键形成反应的方法。
• Surfactant-enabled transition metal-catalyzed chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US08785665B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  在一种实施例中，本申请公开了混合物，包括(a)至少占混合物1%重量/重量的水；(b)过渡金属催化剂；和(c)一种或多种溶解剂，以及使用这种混合物进行过渡金属介导的键合反应的方法。