3-(phenylsulfonyl)acrylic acid | 24237-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 24237-89-6
• 化学式: C₉H₈O₄S
• 分子量: 212.226
• InChiKey: BJFWNTBQQWFCIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸 、 sodium benzenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以9.7%的产率得到3-(phenylsulfonyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  针对抗真菌酶靶点的选择性灭活剂的设计和测试

  摘要：

  随着耐药性的不断出现，来自真菌生物的全身性感染变得越来越难以治疗。为了显着扩大抗真菌药物领域，必须识别和开发新的化合物，以针对以前未经测试的药物靶点具有新的作用模式。大多数药物通过可逆的非共价相互作用阻断其靶标的活性。然而，大量药物与其选定的靶标形成不可逆的共价键。虽然开发更具挑战性，但这些不可逆灭活剂作为新型抗真菌剂具有一些显着优势。乙烯基砜含有一个潜在的反应性官能团，可以作为选择性酶灭活剂，目前正在开发这类化合物的成员作为抗真菌药物靶点的灭活剂。天冬氨酸半醛脱氢酶 (ASADH) 催化重要微生物途径中的关键步骤，并且对于所检查的每种微生物的生存都是必不可少的。在分子建模和对接研究的指导下，已经设计了一系列乙烯基砜，以增强它们对真菌 ASADH 的亲和力。这些新合成的化合物已针对来自病原真菌生物的这种靶酶进行了检查白色念珠菌。含有互补结构元素的乙烯基砜以低微摩尔范围内的抑制常数抑制这种酶

  DOI：

  10.1002/ddr.21875