dodeca(phenylsilsesquioxane) | 18923-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dodeca(phenylsilsesquioxane)
• 英文别名: dodecaphenylsilsesquioxane；dodecaphenyl SQ；Ph-T(12)；DPS；Dodecaphenyl-heptacyclo<13.9.1.1^3.13.1.^5.11.1^7.21.1^9.19.1^17.23>dodecasiloxan；Dodecaphenyl-heptacyclo[13.9.1.1^3.13.1.^5.11.1^7.21.1^9.19.1^17.23]dodecasiloxan；1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-Dodecakis-phenyl-2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,25,26,27,28,29,30-octadecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodecasilaheptacyclo[13.9.1.13,13.15,11.17,21.19,19.117,23]triacontane；1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodecakis-phenyl-2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,25,26,27,28,29,30-octadecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodecasilaheptacyclo[13.9.1.13,13.15,11.17,21.19,19.117,23]triacontane
• CAS: 18923-60-9
• 化学式: C₇₂H₆₀O₁₈Si₁₂
• 分子量: 1550.28
• InChiKey: CMDWXGKERRXWDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodeca(phenylsilsesquioxane) 在 18-冠醚-6 、 barium(II) oxide 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到Decaphenyl-hexacyclo<9.9.1.1^3.9.1^5.17.1^7.15.1^13.19>decasiloxan
  参考文献：
  名称：

  通过 [PhSiO1.5]n 碘化形成纳米构件，形成 [pI-C6H4SiO1.5]n(n=8,10,12)，以及通过热获得高表面积、热稳定、微孔材料的新途径消除 I2

  摘要：

  我们描述了同源对碘苯基倍半硅氧烷 (SQs) [pIC(6)H(4)SiO(1.5)](n) (n = 8, 10, 12) 的合成和表征，通过 ICl 促进的碘化（-40 到-60 摄氏度），重结晶后的总产率为 80-90% 和 > 95% 的对位选择性。报告了 NMR、FTIR、TGA 和单晶 X 射线衍射的表征，并与之前发布的 I(8)OPS 数据进行了比较。巧合的是，我们报告了难以捉摸的五边形十苯基 SQ (dPS) [C(6)H(4)SiO(1.5)](10) 的新合成及其核磁共振和单晶 X 射线研究的表征。这些独特的大分子具有相同的化学功能，但具有不同的对称性（立方、五边形和 D(2d) 十二面体），提供了开发具有完全不同核心几何形状的功能化星形和树枝状化合物的同源系列的潜力，从而提供了极大地改变衍生化合物和由其制成的纳米复合材料的结构-性能关系的潜力。我们发现所有三种化合物在加热到大约

  DOI：

  10.1021/ja102453s
• 作为产物：
  描述：

  苯基三甲氧基硅烷 在 盐酸 、 水 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到dodeca(phenylsilsesquioxane)
  参考文献：
  名称：

  以KF为氟离子源的多面体苯基倍半硅氧烷的合成。

  摘要：

  报道了另一种制备多面体苯基倍半硅氧烷的方法。将苯基倍半硅氧烷树脂和新鲜水解的苯基三甲氧基硅烷与各种相转移催化剂和氟化钾在甲苯中回流，生成八苯基倍半硅氧烷，或者在THF和乙醇的混合物中回流，生成十二苯基倍半硅氧烷。

  DOI：

  10.1039/b804224a

文献信息

• Synthesis of polyhedral phenylsilsesquioxanes with KF as the source of the fluoride ion
  作者：Matjaž Koželj、Boris Orel

  DOI：10.1039/b804224a

  日期：——

  preparation of polyhedral phenylsilsesquioxanes is reported. Phenylsilsesquioxane resin and freshly hydrolysed phenyltrimethoxysilane was refluxed with various phase-transfer catalysts and potassium fluoride in toluene yielding octaphenylsilsesquioxane, or in a mixture of THF and ethanol yielding dodecaphenylsilsesquioxane.

  报道了另一种制备多面体苯基倍半硅氧烷的方法。将苯基倍半硅氧烷树脂和新鲜水解的苯基三甲氧基硅烷与各种相转移催化剂和氟化钾在甲苯中回流，生成八苯基倍半硅氧烷，或者在THF和乙醇的混合物中回流，生成十二苯基倍半硅氧烷。
• A new, higher yielding synthetic route towards dodecaphenyl cage silsesquioxanes: synthesis and mechanistic insights
  作者：Albert S. Lee、Seung-Sock Choi、He Seung Lee、Kyung-Youl Baek、Seung Sang Hwang

  DOI：10.1039/c2dt30659j

  日期：——

  Cage dodecaphenylsilsesquioxane (T12-Phenyl) was synthesized in a one batch, mildly basic aqueous solution under room temperature conditions using a trialkoxysilane precursor. Significant improvements in synthetic yield (>95%) were observed compared with previous reports. Kinetic studies of the hydrolysis of phenyltrimethoxysilane were conducted and the condensation was monitored by 29Si NMR which revealed the presence of a transient, intermediary T1 species as the pathway to dodecaphenylsilsesquioxane spherulites, and the tendency for T12 structures over T8, T10, and other substructures was explained through MM2 simulations.

  在室温条件下，使用三烷氧基硅烷前体，在温和的碱性水溶液中一次性合成了十二烷基苯基硅倍半氧烷（T12-苯基）。与之前的报告相比，合成收率显著提高（大于 95%）。研究人员对苯基三甲氧基硅烷的水解过程进行了动力学研究，并通过 29Si NMR 对缩合过程进行了监测，结果表明，在十二烷基苯基硅烷基喹喔啉球形结构的形成过程中，存在一种瞬时的中间 T1 物种，通过 MM2 模拟解释了 T12 结构优于 T8、T10 和其他亚结构的趋势。
• Structural Control of Fully Condensed Polysilsesquioxanes: Ladderlike vs Cage Structured Polyphenylsilsesquioxanes
  作者：Seung-Sock Choi、Albert S. Lee、Seung Sang Hwang、Kyung-Youl Baek

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b01539

  日期：2015.9.8

  Through fine-tuning of the myriad of reaction conditions for an aqueous base-catalyzed hydrolysis-polycondensation reaction, a facile synthesis of structurally controlled polyphenylsilsesquioxanes was developed. Mechanism and kinetic studies indicated that the condensation reaction proceeded through a T-1 structured dimer, which was quantitatively and in situ formed through mild hydrolysis of a phenyltrimethoxysilane (PTMS) monomer, to give either the cage-structured polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) or the corresponding ladderlike silsesquioxane (LPSQ) with excellent yields. Ladderlike and FOSS materials were selectively achieved at higher and lower initial concentrations of PTMS, respectively, and an in-depth spectroscopic analysis of both compounds clearly revealed their structural differences with different molecular weights.
• Nano Building Blocks via Iodination of [PhSiO_1.5]_<i>n</i>, Forming [<i>p</i>-I-C₆H₄SiO_1.5]_<i>n</i> (<i>n</i> = 8, 10, 12), and a New Route to High-Surface-Area, Thermally Stable, Microporous Materials via Thermal Elimination of I₂
  作者：M. F. Roll、J. W. Kampf、Y. Kim、E. Yi、R. M. Laine

  DOI：10.1021/ja102453s

  日期：2010.7.28

  published for I(8)OPS. Coincidentally, we report a new synthesis of the elusive pentagonal decaphenyl SQ (dPS) [C(6)H(4)SiO(1.5)](10) and its characterization by NMR and single-crystal X-ray studies. These unique macromolecules possess equivalent chemical functionality but varying symmetries (cubic, pentagonal, and D(2d) dodecahedral), offering the potential to develop homologous series of functionalized

  我们描述了同源对碘苯基倍半硅氧烷 (SQs) [pIC(6)H(4)SiO(1.5)](n) (n = 8, 10, 12) 的合成和表征，通过 ICl 促进的碘化（-40 到-60 摄氏度），重结晶后的总产率为 80-90% 和 > 95% 的对位选择性。报告了 NMR、FTIR、TGA 和单晶 X 射线衍射的表征，并与之前发布的 I(8)OPS 数据进行了比较。巧合的是，我们报告了难以捉摸的五边形十苯基 SQ (dPS) [C(6)H(4)SiO(1.5)](10) 的新合成及其核磁共振和单晶 X 射线研究的表征。这些独特的大分子具有相同的化学功能，但具有不同的对称性（立方、五边形和 D(2d) 十二面体），提供了开发具有完全不同核心几何形状的功能化星形和树枝状化合物的同源系列的潜力，从而提供了极大地改变衍生化合物和由其制成的纳米复合材料的结构-性能关系的潜力。我们发现所有三种化合物在加热到大约