S-(2-naphthyl)-S-methylsulfoximine | 952022-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(2-naphthyl)-S-methylsulfoximine
• 英文别名: imino(methyl)(naphthalen-2-yl)-λ⁶-sulfanone；S-methyl-S-(2-naphthyl) sulfoximine；β-naphthyl methyl sulfoximine；Imino(methyl)(naphthalen-2-yl)-lambda6-sulfanone；imino-methyl-naphthalen-2-yl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 952022-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: XVBDOFCDVNRSGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  350.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-naphthyl)-S-methylsulfoximine 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2-fluoro-2-phenylethyl)imino](methyl)(naphthalen-2-yl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的光催化氟磺酰亚胺化。

  摘要：

  二氟碘甲苯与NH-亚砜肟的反应提供了新的高价碘（III）试剂，该试剂可将氟和亚磺酰亚胺基光催化转移到苯乙烯上，具有很高的区域选择性。就亚砜亚砜和烯烃而言，底物范围广。按照操作简单的协议，可以访问大型的含氟N-官能化亚砜亚胺库。机械研究的结果表明，自由基中间体的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005844
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)萘 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到S-(2-naphthyl)-S-methylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过CH官能化作为二苯并噻嗪的方法，钯催化氧化亚砜和亚砜的环氧化反应。

  摘要：

  这项工作报告了一种新颖而有效的钯催化三环二苯并噻嗪的合成方法，该方法使用易于制备的芳基亚砜亚砜和芳烃前体，经C-H官能化和环化反应合成。机理研究表明，硫代亚砜基团邻位的C–H键断裂是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02615

文献信息

• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Iodo Sulfoximines from Sulfides
  作者：Anže Zupanc、Marjan Jereb

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00292

  日期：2021.4.16

  This is the first report on the synthesis and characterization of N-iodo sulfoximines. The synthesis was designed as a room temperature one-pot cascade reaction from readily available sulfides as starting compounds, converted into sulfoximines by reaction with ammonium carbonate and (diacetoxyiodo)benzene, followed by iodination with N-iodosuccinimide or iodine in situ, in up to 90% isolated yields

  这是关于N-碘亚砜肟类化合物的合成和表征的第一份报告。合成设计为室温一锅法级联反应，由容易获得的硫化物作为起始化合物，通过与碳酸铵和（二乙酰氧基碘）苯反应转化为亚磺酰亚胺，然后用N-碘代琥珀酰亚胺或碘原位碘化，直至90％的分离产率，也以毫克计。已经证明了用N-碘亚砜亚胺对芳基进行碘化，氧化以及转化为N- SCF 3同系物。
• Metal-Free, Phosphonium Salt-Mediated Sulfoximination of Azine <i>N</i>-Oxides: Approach for the Synthesis of <i>N</i>-Azine Sulfoximines
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Mukesh Kumar、Mahipal Yadav、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00593

  日期：2016.7.15

  method for the synthesis of N-azine sulfoximines by the nucleophilic substitution of azine N-oxides with NH-sulfoximines. The present method works at room temperature with wide functional group compatibility and gives several unprecedented N-azine sulfoximines. The reaction conditions were also found suitable with enantiopure substrates and furnished products without any racemization. It also finds

  在本文中，我们报道了一种简单且无金属的方法，该方法通过用NH-亚砜肟酮亲核取代N-嗪氮氧化物来合成N-嗪亚砜肟。本方法在室温下具有宽泛的官能团相容性，并提供了几种前所未有的N-嗪亚磺酰亚胺。还发现反应条件适用于对映纯底物和提供的产物，没有任何消旋作用。还发现了其在基于嗪的功能分子如2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉和奎宁的磺化中的应用。
• Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/N–H functionalization of sulfoximines for the synthesis of 1,2-benzothiazines at room temperature
  作者：Yogesh N. Aher、Dhanaji M. Lade、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/c8cc03288b

  日期：——

  The first Cp*Ir(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization of sulfoximines with α-diazocarbonyl compounds has been developed for the synthesis of 1,2-benzothiazines under redox-neutral conditions. The reactions proceed at room temperature with excellent functional group tolerance and high yields without the requirement of any silver additive.

  已经开发出第一个由Cp * Ir（III）催化的亚砜基亚砜与α-重氮羰基化合物的C–H / N–H键官能团，用于在氧化还原中性条件下合成1,2-苯并噻嗪。反应在室温下以优异的官能团耐受性和高收率进行，不需要任何银添加剂。
• Iron(II)-Catalyzed Direct Synthesis of NH Sulfoximines from Sulfoxides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201710498

  日期：2018.1.2

  Free NH‐sulfoximines were directly prepared from sulfoxides through iron catalysis by applying a readily available, shelf‐stable hydroxylamine triflic acid salt. No additional oxidant is needed, and the substrate scope is broad, including a range of heterocyclic compounds.

  游离的NH-亚砜肟类是由亚砜通过铁催化直接制备的，方法是使用易于获得的，耐贮存的羟胺三氟甲磺酸盐。不需要其他氧化剂，并且底物范围很广，包括一系列杂环化合物。
• Sulfoximines-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Annulation for the Synthesis of Fused Isochromeno-1,2-Benzothiazines Scaffolds under Room Temperature
  作者：Bao Wang、Xu Han、Jian Li、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25112515

  日期：——

  proposed for the furnishing of highly fused isochromeno-1,2-benzothiazines scaffolds using S-phenylsulfoximides and 4-diazoisochroman-3-imine as substrates under room temperature. This method features diverse substituents and functional groups tolerance and relatively mild reaction conditions with moderate to excellent yields. Additionally, retentive configuration of sulfoximides in the conversion has

  提出了一种温和且简便的 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化和分子内级联环化方案，用于使用 S-苯基亚砜和 4-重氮异色满-3-亚胺提供高度融合的异色烯-1,2-苯并噻嗪支架作为室温下的基材。该方法具有多种取代基和官能团耐受性以及相对温和的反应条件和中等至优异的产率。此外，还验证了转化中亚砜酰亚胺的保留构型。