butane-1-sulfonyl bromide | 59059-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: butane-1-sulfonyl bromide
• CAS: 59059-67-5
• 化学式: C₄H₉BrO₂S
• 分子量: 201.084
• InChiKey: KWYMVQMYZBVTAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.5109 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane-1-sulfonyl bromide 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzylbutane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Sulfonamides from Sodium Sulfonates: Ph3P ⋅ Br2 and Ph3P ⋅ Cl2 as a Mild Halogenating Reagent for Sulfonyl Bromides and Sulfonyl Chlorides

  摘要：

  通过在三乙胺存在下，将相应的磺酸钠与三苯基膦二溴化物或二氯化物反应生成磺酰卤，随后与胺反应，制备了芳基磺酰胺和烷基磺酰胺。氨基磺酸钠的反应得到了环化产物。还研究了使用三苯基膦二氯化物与对甲苯磺酸的胺化反应，生成了N-苄基对甲苯磺酰胺。通过将对甲苯磺酰氯与对甲苯磺酸钠酯化，得到了甲基对甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4488
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五溴化磷 作用下， 生成 butane-1-sulfonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Hunter; Sorenson, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 3365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Sulfonyl Chlorides/Bromides from Sulfonyl Hydrazides
  作者：Rongxiang Chen、Shaohong Xu、Fumin Shen、Canran Xu、Kaikai Wang、Zhanyong Wang、Lantao Liu

  DOI：10.3390/molecules26185551

  日期：——

  A simple and rapid method for efficient synthesis of sulfonyl chlorides/bromides from sulfonyl hydrazide with NXS (X = Cl or Br) and late-stage conversion to several other functional groups was described. A variety of nucleophiles could be engaged in this transformation, thus permitting the synthesis of complex sulfonamides and sulfonates. In most cases, these reactions are highly selective, simple

  描述了一种使用 NXS（X = Cl 或 Br）从磺酰肼高效合成磺酰氯/溴化物并在后期转化为几个其他官能团的简单快速方法。多种亲核试剂可以参与这种转化，从而可以合成复杂的磺酰胺和磺酸盐。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单且清洁，以优异的产率提供产品。
• General Access to <i>N</i> −CF ₃ Secondary Amines and Their Transformation to <i>N</i> −CF ₃ Sulfonamides
  作者：Leibing Wang、Jieping Wang、Sitao Ye、Beihan Jiang、Zihao Guo、Yasir Mumtaz、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/anie.202212115

  日期：2022.12.5

  A new and mild method for the generation of HF from triethylsilane and silver fluoride leads to a highly efficient one-pot synthesis of N−CF3 secondary amines. Novel N−CF3 sulfonamides were constructed from these promising amine building blocks and sulfonyl bromides in an unprecedented route.

  一种由三乙基硅烷和氟化银生成 HF 的新型温和方法可实现N -CF 3仲胺的高效一锅法合成。新型N -CF 3磺胺类化合物是通过前所未有的途径由这些有前途的胺结构单元和磺酰溴构建而成的。
• Rapid and Scalable Halosulfonylation of Strain‐Release Reagents**
  作者：Helena D. Pickford、Vasyl Ripenko、Ryan E. McNamee、Serhii Holovchuk、Amber L. Thompson、Russell C. Smith、Pavel K. Mykhailiuk、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202213508

  日期：2023.1.16

  hydrocarbons is described that proceeds under practical, scalable and mild conditions. Sulfonyl halides featuring aryl, heteroaryl and alkyl substituents are generated in situ from sulfinate salts and convenient halogen atom sources. This chemistry enables the synthesis of an array of halogen/sulfonyl-substituted bioisosteres and cyclobutanes, on up to multidecagram scale. Hal=Halogen.

  描述了一种在实用、可扩展和温和的条件下进行的应变烃的一锅卤磺酰化反应。具有芳基、杂芳基和烷基取代基的磺酰卤是由亚磺酸盐和方便的卤素原子源原位生成的。这种化学能够合成一系列卤素/磺酰基取代的生物电子等排物和环丁烷，规模高达数十克。Hal=卤素。
• An efficient and mild oxidative approach from thiols to sulfonyl derivatives with DMSO/HBr
  作者：Hongye Wang、Zhaoting Li、Rongheng Dai、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1039/d3sc04945k

  日期：——

  A mild and practical method for synthesizing sulfonyl derivatives, which have a wide range of applications in pharmaceuticals, materials, and organic synthesis, was described through the oxidative functionalization of thiols with DMSO/HBr. The simple conditions, low cost and ready availability of DMSO/HBr, as well as the versatility of the transformations, make this strategy very powerful in synthesizing

  通过二甲基亚砜/溴化氢对硫醇进行氧化官能化，描述了一种温和实用的合成磺酰衍生物的方法，该衍生物在药物、材料和有机合成中具有广泛的应用。DMSO/HBr 的简单条件、低成本和易得性，以及转化的多功能性，使得该策略在合成各种磺酰衍生物（包括磺酰胺、磺酰氟、磺酰叠氮化物和磺酸盐）方面非常有效。机理研究表明，DMSO 作为末端氧化剂，HBr 既作为亲核试剂又作为氧化还原介体来转移氧原子。
• 1-alkylsulfonyl-4-alkyl piperazines
  申请人：RHONE POULENC SA

  公开号：US02507408A1

  公开（公告）日：1950-05-09