2-(环己基氨基)苯甲腈 | 173316-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(环己基氨基)苯甲腈
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-aminobenzonitrile
• 英文别名: 2-(cyclohexylamino)benzonitrile；2-cyclohexylamino-benzonitrile；2-(1-cyclohexylamino)benzonitrile；2-Cyclohexylaminobenzonitrile
• CAS: 173316-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD11144688
• 分子量: 200.283
• InChiKey: IMLPFRMXARKTPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环己基氨基)苯甲腈 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(4-(4-(2-(cyclohexylamino)benzyl)piperazin-1-yl)benzoyl)-4-(((1R)-3-(dimethylamino)-1-((phenylsulfanyl)methyl)propyl)amino)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Studies Leading to Potent, Dual Inhibitors of Bcl-2 and Bcl-xL

  摘要：

  Overexpression of the antiapototic proteins Bcl-2 and Bcl-xL provides a common mechanism through which cancer cells gain a survival advantage and become resistant to conventional chemotherapy. Inhibition of these prosurvival proteins is an attractive strategy for cancer therapy. We recently described the discovery of a selective Bcl-xL antagonist that potentiates the antitumor activity of chemotherapy and radiation. Here we describe the use of structure-guided design to exploit a deep hydrophobic binding pocket on the surface of these proteins to develop the first dual, subnanomolar inhibitors of Bcl-xL and Bcl-2. This study culminated in the identification of 2, which exhibited EC50 values of 8 nM and 30 nM in Bcl-2 and Bcl-xL dependent cells, respectively. Compound 2 demonstrated single agent efficacy against human follicular lymphoma cell lines that overexpress Bcl-2, and efficacy in a murine xenograft model of lymphoma when given both as a single agent and in combination with etoposide.

  DOI：

  10.1021/jm061152t
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexylidene-o-bromoaniline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(环己基氨基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Alkylamino)benzonitriles from α-(Bromoarylamino)nitriles

  摘要：

  用 Bu3SnH/AIBN 处理δ-(溴芳基氨基)腈会引起 1,4-氰基迁移，从而生成 2-(烷基氨基)苯腈。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4126

文献信息

• A General and Direct Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Electron-Deficient Anilines
  作者：Rolf Breinbauer、Jakob Pletz、Bernhard Berg

  DOI：10.1055/s-0035-1561384

  日期：——

  and 14 ketones. In our ongoing efforts in preparing tool compounds for investigating and controlling the biosynthesis of phenazines, we recognized the limitations of existing protocols for C–N bond formation of electron-deficient anilines when using reductive amination. After extensive optimization, we have established three robust and scalable protocols for the reductive amination of ketones with electron-deficient

  菲利普·科克（PhilippKöck） 抽象的 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl 2（方法A）建立了三种鲁棒且可扩展的协议，用于用电子缺陷型苯胺还原胺化酮，反应时间为数小时，或更强大的组合BH 3 ·THF / TMSCl / DMF（方法B）和NaBH 4/ TMSCl / DMF（方法C），可在10到25分钟内对大多数底物进行完全转化。这些反应的范围和局限性已定义为12种苯胺和14种酮。 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl
• Decarboxylative sp3 C–N coupling via dual copper and photoredox catalysis
  作者：Yufan Liang、Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0234-8

  日期：2018.7

  to construct sp2 carbon–nitrogen (C–N) bonds using palladium, copper or nickel catalysis1,2. However, the incorporation of alkyl substrates to form sp3 C–N bonds remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Here we demonstrate that the synergistic combination of copper catalysis and photoredox catalysis can provide a general platform from which to address this challenge

  在过去的三十年中，利用钯、铜或镍催化构建 sp2 碳氮 (C-N) 键的方法的开发取得了相当大的进展1,2。然而，结合烷基底物形成sp3 C-N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。在这里，我们证明铜催化和光氧化还原催化的协同组合可以提供一个通用平台来应对这一挑战。该交叉偶联系统使用天然丰富的烷基羧酸和市售的氮亲核试剂作为偶联伙伴。它适用于各种伯、仲和叔烷基羧酸（通过碘鎓活化），以及大量氮亲核试剂：氮杂环、酰胺、磺酰胺和苯胺可以进行 C-N 偶联，提供 N-在室温下和短时间内（五分钟到一小时），烷基产品的效率从良好到优异。我们证明，这种 C-N 偶联方案使用含有多个胺基的底物进行高区域选择性，并且还可以应用于复杂的药物分子，从而能够快速构建分子复杂性和生物活性药物的后期功能化。铜催化和光氧化还原催化的结合在快速、室温偶联方案中形成 sp3 C-N 键，具有高效率和区域选择性以及广泛的底物范围。
• Substituted compounds derived from N-(benzyl)phenylacetamide, preparation and uses
  申请人：Masson Christophe

  公开号：US20060079696A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  This invention relates to poly-substituted derivatives of the N-(benzyl)phenylacetamide type, pharmaceutical compositions comprising same, therapeutic uses thereof, more particularly in the fields of human and animal health. This invention also relates to a process for the preparation of such derivatives.

  本发明涉及N-(苄基)苯乙酰胺型多取代衍生物，包括含有该衍生物的药物组合物，以及其在人类和动物健康领域的治疗用途。本发明还涉及制备这些衍生物的方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Cyanation of Aromatic C–H Bond to Form 2-(Alkylamino)benzonitriles Using <i>N</i>-Nitroso As Directing Group
  作者：Jiawei Dong、Zhongjie Wu、Zhengyi Liu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01666

  日期：2015.12.18

  2-(Alkylamino)benzonitriles were synthesized via a rhodium-catalyzed cyanation on the aryl C–H bond and subsequent denitrosation of N-nitrosoarylamines using a removable nitroso as the directing group, in which N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) was used as the “CN” source. Various substituents on the aryl ring and amino group of N-nitrosoarylamines tolerated the reaction, and the corresponding

  2-（烷基氨基）苄腈是通过在芳基C–H键上进行铑催化的氰化反应以及随后使用可除去的亚硝基作为导向基团对N-亚硝基芳胺进行亚硝化而合成的，其中N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）用作“ CN”来源。N-亚硝基芳基胺的芳基环和氨基上的各种取代基可耐受该反应，并且以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• Imidazoquinazoline derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US06127541A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Imidazoquinoline derivatives of the formula ##STR1## (wherein X may be O or S) provide selective cyclic guanosine 3',5' monophosphate (cGMP)--specific phosphodiesterase (PDE) inhibitory activity. The compounds are useful for treating or ameliorating cardiovascular disease such as thrombosis, angina pectoris, hypertension, heart failure and arterial sclerosis, as well as asthma, impotence and the like.

  Imidazoquinoline衍生物的化学式为##STR1##（其中X可以是O或S），提供选择性环状鸟苷酸3',5'单磷酸（cGMP）特异性磷酸二酯酶（PDE）抑制活性。这些化合物可用于治疗或改善心血管疾病，如血栓形成、心绞痛、高血压、心力衰竭和动脉硬化，以及哮喘、阳痿等疾病。