2-(β,β-dibromovinyl)(2,4-dimethyl)phenol | 1378942-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(β,β-dibromovinyl)(2,4-dimethyl)phenol
• 英文别名: 2-(2,2-Dibromoethenyl)-4,6-dimethylphenol；2-(2,2-dibromoethenyl)-4,6-dimethylphenol
• CAS: 1378942-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: CSCFAUOVZVCTHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β,β-dibromovinyl)(2,4-dimethyl)phenol 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,7-dimethylbenzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  的2-（A高效一锅反应宝石-dibromovinyl）酚类（苯硫）具有K 4的Fe（CN）6 2-cyanobenzofurans（噻吩）†

  摘要：

  通过有效的一锅Ullmann反应/氰化反应制备2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。在DMF中CuI / Na 2 CO 3 -Pd（OAc）2 / PPh 3的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚和2-（宝石-二溴乙烯基）苯硫酚与K 4 Fe（CN）6的反应作为无毒且对用户友好的氰化试剂，该试剂可顺利进行，以高收率生成相应的2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/c2ob25356a

文献信息

• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• Synthesis of 2-selenyl(sulfenyl)benzofurans via Cu-catalyzed tandem reactions of 2-(gem-dibromovinyl)phenols with diorganyl diselenides(disulfides)
  作者：Jie Liu、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ra23361h

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-selenyl(sulfenyl)benzofurans has been accomplished through a copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols with diorganyl diselenides and disulfides in the presence of CuI/Mg/t-BuOLi in DMSO. Using this protocol, a variety of 2-selenyl(sulfenyl)benzofuran derivatives were obtained in good yields.

  已通过铜(I)催化的串联反应，高效合成了2-硒基（硫醇基）苯并呋喃，该反应是将2-（gem-二溴乙烯基）苯酚与二有机基二硒化物和二硫化物在CuI/Mg/t-BuOLi的存在下于DMSO中进行的。采用该方法，获得了多种2-硒基（硫醇基）苯并呋喃衍生物，产率良好。
• A Highly Efficient Tandem Reaction of 2-(gem-Dibromovinyl)phenols(thiophenols) with Organosilanes to 2-Arylbenzofurans (thiophenes)
  作者：Jie Liu、Wei Chen、Yong Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100875

  日期：2012.5.21

  cross‐coupling reaction. In the presence of tetra‐(n‐butyl)ammonium fluoride (TBAF), palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and triphenylphosphine (PPh3), the reaction of 2‐(gem‐dibromovinyl)phenols(thiophenols) with phenyl(trialkoxy)silanes proceeded smoothly and generated the corresponding products with good yields in one‐pot. It should be noted that TBAF plays an important role in the tandem reaction.

  通过有效的串联消除-分子内加成-Hiyama交叉偶联反应制备了2-芳基苯并呋喃（噻吩）。在四（正丁基）氟化铵（TBAF），乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和三苯膦（PPh 3）的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚（硫酚）的反应与苯基（三烷氧基）硅烷的合成过程顺利进行，一次生成的相应产物收率很高。应当指出，TBAF在串联反应中起重要作用。