2-methyl-5-chloro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline | 65136-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-5-chloro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline
• 英文别名: 5-chloro-2-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
• CAS: 65136-83-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄
• mdl: MFCD11858146
• 分子量: 218.645
• InChiKey: OTLFXEHWBDUICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-chloro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到5-hydrazino-2-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉的合成与反应活性

  摘要：

  1,2,4-三唑并[1,5的制备Ç ]喹唑啉图4a-d ，5，图8a-d通过的环化缩合1A-1C与羧酸和羧酸酐，分别进行说明。5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo [1,5- c ] quinazolines 4a-d与肼水合物或胺反应生成5-取代的1,2， 4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉9和10a-d。分别与羧酸，羧酸酐和亚硝酸进行9的环缩合，生成新的双环杂环双-1,2,4-三唑[4,3- a：1,5- c ]喹唑啉13和四唑并[1,5- a ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉（14）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360536
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯基异氰酸酯 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-5-chloro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉的合成与反应活性

  摘要：

  1,2,4-三唑并[1,5的制备Ç ]喹唑啉图4a-d ，5，图8a-d通过的环化缩合1A-1C与羧酸和羧酸酐，分别进行说明。5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo [1,5- c ] quinazolines 4a-d与肼水合物或胺反应生成5-取代的1,2， 4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉9和10a-d。分别与羧酸，羧酸酐和亚硝酸进行9的环缩合，生成新的双环杂环双-1,2,4-三唑[4,3- a：1,5- c ]喹唑啉13和四唑并[1,5- a ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉（14）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360536

文献信息

• CO Cross-Coupling of Activated Aryl and Heteroaryl Halides with Aliphatic Alcohols
  作者：Peter E. Maligres、Jing Li、Shane W. Krska、John D. Schreier、Izzat T. Raheem

  DOI：10.1002/anie.201203460

  日期：2012.9.3

  A robust and general catalyst system facilitates the alkoxylation of activated heteroaryl halides with primary, secondary, and select tertiary alcohols without the need for an excess of either coupling partner (see scheme). This catalyst system displays broad functional‐group tolerance and excellent regioselectivity, and is insensitive to the order of reagent addition.

  一个强大的和一般的催化剂体系有利于与伯，仲，和选择叔醇活化的杂芳基卤化物的烷氧基化，而无需过量的任一偶联伴侣的（参见方案）。该催化剂体系显示广泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并且是不敏感的试剂加入的顺序。
• Imidazatriazoloquinazoline compounds and their use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05260298A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  Imidazotriazoloquinazoline compounds having the general formula ##STR1## wherein A together with the .alpha.-marked carbon atom and the .beta.-marked nitrogen atom is one of the groups ##STR2## cyano or CO.sub.2 R.sup.5, wherein R.sup.5 is H, alkyl, cycloalkyl, trifluoromethyl or alkoxymethyl; and R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently are H, hydroxy, halogen, CN, alkyl, alkenyl, alkynyl, trifluoromethyl, alkoxy, dialkylaminoalkoxy, aralkoxy, aryloxy which may be substituted, acyclic amino group, or NR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.6 and R.sup.7 independently are H or alkyl. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, antipsychotics, antiemetics, or in improving the cognitive function of the brain of mammals, or as benzodiazepine antagonsists.

  具有一般式##STR1##的咪唑三唑喹唑啉化合物，其中A与标记为α的碳原子和标记为β的氮原子之一是以下组之一##STR2##氰基或CO.sub.2R.sup.5，其中R.sup.5为H，烷基，环烷基，三氟甲基或烷氧甲基；而R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地为H，羟基，卤素，CN，烷基，烯基，炔基，三氟甲基，烷氧基，二烷基氨基烷氧基，芳基氧基，可被取代的芳基氧基，非环状氨基基团，或NR.sup.6R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7独立地为H或烷基。这些化合物在心理药物制剂中作为抗癫痫药、抗焦虑药、催眠药、抗精神病药、抗恶心药、或用于改善哺乳动物大脑的认知功能，或作为苯二氮平拮抗剂。
• Discovery of a Highly Selective Tankyrase Inhibitor Displaying Growth Inhibition Effects against a Diverse Range of Tumor Derived Cell Lines
  作者：Douglas W. Thomson、Anne J. Wagner、Marcus Bantscheff、R. Edward Benson、Lars Dittus、Birgit Duempelfeld、Gerard Drewes、Jana Krause、John T. Moore、Katrin Mueller、Daniel Poeckel、Christina Rau、Elsa Salzer、Lisa Shewchuk、Carsten Hopf、John G. Emery、Marcel Muelbaier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00137

  日期：2017.7.13

  The availability of high quality probes for specific protein targets is fundamental to the investigation of their function and their validation as therapeutic targets. We report the utilization of a dedicated chemoproteomic assay platform combining affinity enrichment technology with high resolution protein mass spectrometry to the discovery of a novel nicotinamide isoster, the tetrazoloquinoxaline 41, a highly potent and selective tankyrase inhibitor. We also describe the use of 41 to investigate the biology of tankyrase, revealing the compound induced growth inhibition of a number of tumor derived cell lines, demonstrating the potential of tankyrase inhibitors in oncology.
• TETRACYCLIC IMIDAZOQUINAZOLINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0575442B1

  公开（公告）日：1995-12-27
• US5260298A
  申请人：——

  公开号：US5260298A

  公开（公告）日：1993-11-09