bis(tert-butyldimethylmethylsilyl)peroxide | 67788-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(tert-butyldimethylmethylsilyl)peroxide
• 英文别名: bis(tert-butyldimethylsilyl) peroxide；Bis(tert-butyldimethylsilyl)peroxid；Tert-butyl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]peroxy-dimethylsilane
• CAS: 67788-07-2
• 化学式: C₁₂H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 262.54
• InChiKey: QAMOQDGWVMAGLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-bromoprop-1-en-1-yl)benzene 、 bis(tert-butyldimethylmethylsilyl)peroxide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(E)-1-phenyl-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基阴离子的氧化，选择性地形成甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  用过氧化甲硅烷基5氧化E-和Z-乙烯基锂，以良好的至优异的产率提供了甲硅烷基烯醇醚3，并且保留了构型。这种方法学代表了一种有用的新方法，用于立体合成和区域选择性合成酮烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80471-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙烯二胺 、 过氧化脲素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(tert-butyldimethylmethylsilyl)peroxide
  参考文献：
  名称：

  双（三烷基甲硅烷基）过氧化物作为烷基酰胺在铜催化的伯酰胺选择性单-N-烷基化中的烷基化剂

  摘要：

  据报道，铜催化的伯酰胺的选择性单-N-烷基化以双（三烷基甲硅烷基）过氧化物作为烷基化剂。机理研究的结果表明，该反应应通过自由基过程进行，该过程包括由双（三烷基甲硅烷基）过氧化物生成烷基。

  DOI：

  10.1039/c7cc02910a

文献信息

• Neumann,H.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2785 - 2812
  作者：Neumann,H.、Seebach,D.

  DOI：——

  日期：——
• On the reaction of silylperoxides with carbanions.
  作者：Saverio Florio、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93401-4

  日期：1993.5

  Silylperoxides 1a-f react with organolithiums 2,5,9 and 11 giving alkylation products. silylethers or silanes depending upon substitution on the silicon. A hypervalent silicon intermediate is proposed.
• BARTON T. J., PURE AND APPL. CHEM., 1980, 52, NO 3, 615-624
  作者：BARTON T. J.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, FRANKLIN A.;LAL, G. SANKAR;WEI, JIA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4269-4272
  作者：DAVIS, FRANKLIN A.、LAL, G. SANKAR、WEI, JIA

  DOI：——

  日期：——
• Bis(trialkylsilyl) peroxides as alkylating agents in the copper-catalyzed selective mono-N-alkylation of primary amides
  作者：Ryu Sakamoto、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7cc02910a

  日期：——

  The copper-catalyzed selective mono-N-alkylation of primary amides with bis(trialkylsilyl) peroxides as alkylating agents was reported. The results of a mechanistic study suggest that this reaction should proceed via a free radical process that includes the generation of alkyl radicals from bis(trialkylsilyl) peroxides.

  据报道，铜催化的伯酰胺的选择性单-N-烷基化以双（三烷基甲硅烷基）过氧化物作为烷基化剂。机理研究的结果表明，该反应应通过自由基过程进行，该过程包括由双（三烷基甲硅烷基）过氧化物生成烷基。