methyl (Z)-4-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-en-1-yl)benzoate | 1226600-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-4-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: (Z)-methyl 4-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-en-1-yl)benzoate；methyl 4-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1226600-38-9
• 化学式: C₁₁H₈F₄O₂
• 分子量: 248.177
• InChiKey: BFJOOALTKPSVJS-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-1,2,2,2-四氟乙烷 、 4-carbmethoxybenzylidene hydrazine 在 乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到methyl (Z)-4-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯的新型有效合成

  摘要：

  CF 3 CFBr 2用于芳族醛的催化烯化反应。通过与CF 3 CFBr 2在CuCl催化下反应，将原位制备的醛转化为β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯。基于该反应，阐述了针对β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯的新型立体选择性方法。还测试了β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯中仲胺，硫醇盐和醇盐对氟的亲核乙烯基取代。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.004

文献信息

• Visible Light-Mediated Trifluoromethylation of Fluorinated Alkenes via C−F Bond Cleavage
  作者：Liu-Hai Wu、Jun-Kee Cheng、Liang Shen、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800740

  日期：2018.10.18

  A convenient photoredox‐catalyzed defluorinative trifluoromethylation of α‐trifluoromethyl alkenes and gem‐difluoroalkenes is developed. The reactions proceeded efficiently via trifluoromethyl radical addition followed by β‐fluorine elimination process, providing a new entry to multifluorinated alkenes in moderate to good yields with excellent stereoselectivity.

  开发了一种方便的光氧化还原催化的α-三氟甲基烯烃和宝石-二氟烯烃的脱氟三氟甲基化反应。该反应通过添加三氟甲基自由基和随后的β-氟消除过程有效地进行，从而以中等至良好的收率和优异的立体选择性为多氟化烯烃提供了新的途径。
• Nucleophilic Substitution of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with TMSNu Promoted by Catalytic Amounts of Cs₂CO₃
  作者：Ling-Feng Jiang、Bing-Tao Ren、Bin Li、Guang-Yi Zhang、Yi Peng、Zhen-Yu Guan、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00999

  日期：2019.6.7

  The efficient and practical nucleophilic cyanation and trifluoromethylation with appropriate trimethylsilyl nucleophiles were developed. Catalytic amounts of cheap and nontoxic Cs2CO3 were used to maintain a sufficiently high concentration of nucleophilic anion (CN– or CF3–) which could begin the catalytic cycle. The present methodologies provide diverse functionalized monofluoroalkenes bearing a cyano

  开发了有效和实用的亲核氰化和三氟甲基化反应以及适当的三甲基甲硅烷基亲核试剂。廉价和无毒性的Cs的催化量的2 CO 3被用来维持亲核阴离子（CN的足够高的浓度-或CF 3 - ），其可以开始催化循环。本方法提供了带有氰基和三氟甲基的各种官能化的单氟烯烃，具有优异至中等的立体选择性。
• Novel efficient synthesis of β-fluoro-β-(trifluoromethyl)styrenes
  作者：Aleksey A. Goldberg、Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.004

  日期：2010.3

  was employed in catalytic olefination reactions of aromatic aldehydes. In situ prepared hydrazones of aldehydes were transformed to β-fluoro-β-(trifluoromethyl)styrenes by reaction with CF3CFBr2 under CuCl catalysis. Based on this reaction, a novel stereoselective approach towards β-fluoro-β-(trifluoromethyl)styrenes was elaborated. Nucleophilic vinylic substitution of fluorine by secondary amines, thiolates

  CF 3 CFBr 2用于芳族醛的催化烯化反应。通过与CF 3 CFBr 2在CuCl催化下反应，将原位制备的醛转化为β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯。基于该反应，阐述了针对β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯的新型立体选择性方法。还测试了β-氟-β-（三氟甲基）苯乙烯中仲胺，硫醇盐和醇盐对氟的亲核乙烯基取代。