2,2,2-trichloro-N-(hepta-1,6-dien-3-yl)acetamide | 871564-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(hepta-1,6-dien-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-Trichloro-N-(hepta-1,6-dien-3-YL)acetamide；2,2,2-trichloro-N-hepta-1,6-dien-3-ylacetamide
• CAS: 871564-93-1
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 256.559
• InChiKey: LZXOBAPDRAIEHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(hepta-1,6-dien-3-yl)acetamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 silica gel 、 silver nitrate 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-((3R,3aS,4S,6aS)-3,4-dichloro-2-oxooctahydrocyclopenta[b]pyrrol-3-yl)-1-phenylethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  串联催化：通过钌催化的闭环复分解/哈拉施加成产生多个连续的碳-碳键

  摘要：

  串联催化可以提供独特而强大的策略，用于在单个反应容器中将简单的起始材料转化为更复杂的产品，同时产生更少的废物并最大限度地减少处理。在这方面，Grubbs 的亚烷基钌 (Cy3P)2Cl2Ru=CHPh 被证明可以催化两种机械上不同的转化，以提供一种独特的协议，在单个操作中影响多个键的变化。串联钌催化的烯烃闭环复分解 (RCM)/Kharasch 加成允许从适当官能化的一步中轻松制备双环 [3.3.0]、[4.3.0] 和 [5.3.0] 环系统无环前体。对于分子内哈拉施加成失败的底物，分子间哈拉施加成是可能的。通过将分子内和分子间 Kharasch 添加与 RCM 相结合，

  DOI：

  10.1021/ja055806j
• 作为产物：
  描述：

  hepta-2,6-dienyl 2,2,2-trichloroethanimidate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-trichloro-N-(hepta-1,6-dien-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted tandem reactions for the synthesis of bicyclic γ-lactams

  摘要：

  A microwave-promoted three-step tandem process for the synthesis of bicyclic gamma-lactams is developed. In all cases examined this led to significantly faster tandem processes producing the bicyclic gamma-lactams more cleanly and reproducibly compared to standard thermal conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.089

文献信息

• Catalyst economy. Part 2: Sequential metathesis—Kharasch sequences using the Grubbs metathesis catalysts
  作者：Chris D. Edlin、James Faulkner、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.018

  日期：2006.2

  Sequential ring-closing metathesis (RCM)–Kharasch cyclizations are promoted by the Grubbs metathesis catalysts and provide rapid access to bicyclic lactones and lactams.

  顺序闭环复分解（RCM）– Kharasch环化反应由Grubbs复分解催化剂促进，并提供了快速获取双环内酯和内酰胺的途径。
• A three-step tandem process for the synthesis of bicyclic γ-lactams
  作者：Fiona I. McGonagle、Lindsay Brown、Andrew Cooke、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c004695g

  日期：——

  A one-pot, three-step tandem process has been developed for the direct synthesis of functionalised bicyclic [3.3.0], [4.3.0] and [5.3.0] γ-lactams from simple allylic trichloroacetimidates. The process involves a palladium(II) mediated Overman rearrangement followed by the use of Grubbs first generation complex which catalyzes both a ring closing metathesis reaction and a Kharasch cyclization. As well

  已经开发了一种一锅三步串联方法，用于从简单的烯丙基三氯乙亚氨酸酯直接合成官能化的双环[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]γ-内酰胺。该过程涉及钯（II）介导的超人重排，随后使用Grubbs第一代复合物，该复合物既催化开环易位反应，又催化Kharasch环化。除了探索合成一系列功能化的双环γ-内酰胺的方法的范围外，手性的使用钯（II） 还证明了在对映选择性合成双环γ-内酰胺的Overman重排过程中的催化剂。
• A Tandem Aza-Claisen Rearrangement and Ring Closing Metathesis Reaction for the Synthesis of Cyclic Allylic Trichloroacetamides
  作者：Michael D. Swift、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/ol702299c

  日期：2007.12.1

  A one-pot tandem palladium(II)-catalyzed aza-Claisen rearrangement and ring closing metathesis process has been developed for the efficient synthesis of cyclic allylic trichloroacetamides. The use of chiral Pd(II) catalysts such as (S)-COP-Cl during the rearrangement stage results in the preparation of these compounds in excellent yields and in high enantiomeric excess.

  为了有效合成环状烯丙基三氯乙酰胺，开发了一种一锅式串联钯（II）催化的氮杂-克莱森重排和闭环复分解方法。在重排阶段中使用手性Pd（II）催化剂如（S）-COP-Cl导致这些化合物的制备具有优异的产率和高的对映体过量。
• Tandem Catalysis:  Generating Multiple Contiguous Carbon−Carbon Bonds through a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis/Kharasch Addition
  作者：Benjamin A. Seigal、Cristina Fajardo、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja055806j

  日期：2005.11.23

  0], and [5.3.0] ring systems in one step from the appropriately functionalized acyclic precursors. For substrates where the intramolecular Kharasch addition fails, an intermolecular Kharasch addition is possible. By combining the intra- and intermolecular Kharasch additions with RCM, three new contiguous carbon-carbon bonds with multiple stereocenters can be generated by the ruthenium catalyst in a controlled

  串联催化可以提供独特而强大的策略，用于在单个反应容器中将简单的起始材料转化为更复杂的产品，同时产生更少的废物并最大限度地减少处理。在这方面，Grubbs 的亚烷基钌 (Cy3P)2Cl2Ru=CHPh 被证明可以催化两种机械上不同的转化，以提供一种独特的协议，在单个操作中影响多个键的变化。串联钌催化的烯烃闭环复分解 (RCM)/Kharasch 加成允许从适当官能化的一步中轻松制备双环 [3.3.0]、[4.3.0] 和 [5.3.0] 环系统无环前体。对于分子内哈拉施加成失败的底物，分子间哈拉施加成是可能的。通过将分子内和分子间 Kharasch 添加与 RCM 相结合，
• Microwave-promoted tandem reactions for the synthesis of bicyclic γ-lactams
  作者：Fiona I. McGonagle、Lindsay Brown、Andrew Cooke、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.089

  日期：2011.5

  A microwave-promoted three-step tandem process for the synthesis of bicyclic gamma-lactams is developed. In all cases examined this led to significantly faster tandem processes producing the bicyclic gamma-lactams more cleanly and reproducibly compared to standard thermal conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.