N-chloro-4-methylbenzenemethanimine | 112129-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloro-4-methylbenzenemethanimine
• 英文别名: chloro-(4-methyl-benzyliden)-amine；Chlor-(4-methyl-benzyliden)-amin；N-[(4-Methylphenyl)methylidene]hypochlorous amide；N-chloro-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 112129-05-2
• 化学式: C₈H₈ClN
• 分子量: 153.611
• InChiKey: GUCKYHLPLNNQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16 °C
• 沸点：
  224.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-4-methylbenzenemethanimine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.122 g的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  胺的机械化学辅助氧化成羰基化合物和腈

  摘要：

  介绍了一种在球磨条件下将伯胺温和、高效、无金属和无溶剂氧化成醛、酮和腈的方法。该方法已被证明与各种官能团兼容，并且需要易于获得的起始材料。通过硅胶垫简单过滤反应混合物，得到纯醛、酮和腈产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700689
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 0.34h， 生成 N-chloro-4-methylbenzenemethanimine
  参考文献：
  名称：

  胺的机械化学辅助氧化成羰基化合物和腈

  摘要：

  介绍了一种在球磨条件下将伯胺温和、高效、无金属和无溶剂氧化成醛、酮和腈的方法。该方法已被证明与各种官能团兼容，并且需要易于获得的起始材料。通过硅胶垫简单过滤反应混合物，得到纯醛、酮和腈产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700689

文献信息

• The Thermal Decomposition of Ald-chlorimines¹
  作者：Charles R. Hauser、Athey G. Gillaspie、John W. LeMaistre

  DOI：10.1021/ja01306a054

  日期：1935.3
• The Removal of Hydrogen and Acid Radicals from Organic Compounds by Means of Bases. I. The Removal of Hydrogen Chloride from Ald-chlorimines by Sodium Hydroxide. Rates of Reaction in Alcoholic Solution¹
  作者：Charles R. Hauser、John W. LeMaistre、A. E. Rainsford

  DOI：10.1021/ja01309a023

  日期：1935.6
• A Novel Synthesis of Aromatic <i>N</i>-Chloro Aldimines
  作者：René Kupfer、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo960171f

  日期：1996.1.1
• A Mechanochemical-Assisted Oxidation of Amines to Carbonyl Compounds and Nitriles
  作者：Silvia Gaspa、Andrea Porcheddu、Antonio Valentoni、Sebastiano Garroni、Stefano Enzo、Lidia De Luca

  DOI：10.1002/ejoc.201700689

  日期：2017.10.10

  efficient, metal- and solvent-free oxidation of primary amines to aldehydes, ketones and nitriles under ball-milling conditions is presented. This method has proved to be compatible with various functional groups and requires easily accessible starting materials. Simple filtration of the reaction mixture through a pad of silica gel affords pure aldehydes, ketones and nitriles products.

  介绍了一种在球磨条件下将伯胺温和、高效、无金属和无溶剂氧化成醛、酮和腈的方法。该方法已被证明与各种官能团兼容，并且需要易于获得的起始材料。通过硅胶垫简单过滤反应混合物，得到纯醛、酮和腈产物。