N,N-diethyl-2-phenyl-4-methoxybenzamide | 1415045-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-phenyl-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-2-phenyl-4-methoxybenzamide；N,N-diethyl-4-methoxy-2-phenylbenzamide
• CAS: 1415045-28-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: OJNJZAREAUFFPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N,N-diethyl-2-phenyl-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  超越定向正金属化：Ru 催化的 CAr-O 活化/酰胺螯合的交叉偶联反应

  摘要：

  公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程，它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应，包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。

  DOI：

  10.1021/ja503819x

文献信息

• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C–H Arylation of Cyclic and <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Benzamides with Boronic Acids by Weak Coordination
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Stacey E. Brenner-Moyer、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.6b01360

  日期：2016.7.1

  arylation of cyclic and N,N-dialkyl benzamides with boronic acids enabled by versatile ruthenium(II) complexes. This method features a general C–H arylation of ubiquitous aromatic tertiary benzamides by weak O-coordination. The transformation is characterized by its operational simplicity, the use of inexpensive, air-stable Ru(II) catalysts, scalability, and wide substrate scope. The reaction proceeds

  我们公开了一种通用的方法，该方法可通过多官能的钌（II）配合物使硼酸与环和N，N-二烷基苯甲酰胺选择性进行邻-C-H芳基化。该方法的特点是通过弱O配位作用普遍存在的芳香族叔苯甲酰胺的CH-H芳基化反应。该转化的特点是操作简单，使用便宜的，空气稳定的Ru（II）催化剂，可扩展性和广泛的底物范围。反应以高的单芳基化选择性进行，以提供有价值的叔酰胺联芳基。最关键的是，该方法为经典的定向原位金属化（DoM）策略提供了长期寻求的替代方案，从而消除了对低温条件和强锂碱的需求。
• Highly chemoselective ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct arylation of cyclic and N,N-dialkyl benzamides with aryl silanes
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7sc00156h

  日期：——

  first time. This novel protocol enlists challenging cyclic and N,N-dialkyl benzamides as weakly-coordinating substrates to achieve highly regioselective C(sp2)–H arylation as a proof-of-concept, taking advantage of the attractive features of organosilanes as coupling partners. This innovative method is characterized by very high chemoselectivity, installing halide functional groups (I, Br, Cl) that are

  首次实现了钌（II）催化的C（sp 2）-H键与有机硅烷的氧化交叉偶联。这种新颖的方案使具有挑战性的环状和N，N-二烷基苯甲酰胺成为弱配位的底物，以实现高度区域选择性的C（sp 2）–H芳基化作为概念验证，并利用有机硅烷作为偶联伙伴的诱人特性。这种创新方法的特点是具有很高的化学选择性，可安装与Ru（II）不相容的卤化物官能团（I，Br，Cl）-羧酸盐体系，使用卤化物作为交叉偶联伙伴，而无需使用经典的定向原金属化（DoM）技术所需要的敏感的有机金属试剂和低温，而是使用苯甲酰胺提供生物活性的结构基序。