2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone | 110841-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；2-Methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-isochinolin-1-on；2-Methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-isocarbostyryl；2-Methyl-4-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 110841-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: JWCSKBHOTMNJBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  383.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉可作为有机合成的有用工具：制备4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱骨架

  摘要：

  合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新的直接策略。关键步骤基于恶唑啉化学：用Grignard试剂在邻甲氧基苯基恶唑啉中进行亲核取代，并将酰胺锂的1,6-共轭加成到邻苯乙烯基苯基恶唑啉中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.139
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 作用下， 80.0 ℃ 、620.52 kPa 条件下， 反应 21.34h， 生成 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  描述了由3-芳基邻苯二甲酸酯合成N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000191

文献信息

• A new synthetic route to 2-alkyl-4-aryl-1(2H)-isoquinolones and 2-alkyl-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Patrice Woisel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00092-0

  日期：1996.3

  4-Aryl and heteroaryl-1(2H)-isoquinolones have been prepared by base promoted cyclization of phosphorylated o-aroyl and heteroaroyl benzamides. Subsequent reduction of the carbonyl and styryl functions of the annulated products has given rise to 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Berti et al., Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1253,1264
  作者：Berti et al.

  DOI：——

  日期：——
• NARASIMHAN NURANI S.; PATIL PRAKASH A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 3, 191-192
  作者：NARASIMHAN NURANI S.、 PATIL PRAKASH A.

  DOI：——

  日期：——