(5-chloro-2-hydroxyphenyl)(m-tolyl)methanone | 52980-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-hydroxyphenyl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: (5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 52980-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: WMKIQYKJBQWQIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106–106°C5
• 沸点：
  383.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-hydroxyphenyl)(m-tolyl)methanone 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮衍生物作为潜在的HIV-1抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  背景：尽管许多药物可以在获得性免疫缺陷综合症（AIDS）患者中实现高应答，但是对于越来越多的感染抗性HIV病毒株的患者，仍需要更安全，更有效的HIV抑制剂。GW678248是最有效的二苯甲酮衍生物之一，在1 nmol / L的浓度下，对一组HIV-1病毒（野生型，K103N突变体，Y181C等）具有很高的效力。但是，与皮疹和肝脏代谢酶有关的安全性问题最终导致停止了其进一步的发展。作为对本模板结构修改的延续，在本手稿中，一系列新的二苯甲酮被描述为潜在的HIV抑制剂。 方法：按照方案1和方案2的路线合成所有标题分子，并采用MTT法检测其抗HIV-1活性。在分子模拟中，使用了与默认参数并行的AutoDock 4.0.1对接程序。 结果：鉴定了一系列具有纳摩尔抗HIV-1活性的新型二苯甲酮衍生物（BPs）。在这些抑制剂中，活性最高的类似物10i（EC50 = 2.9 nmol / L）在抑制野生型

  DOI：

  10.2174/1573406413666161111151814
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 间甲基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5-chloro-2-hydroxyphenyl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮衍生物作为潜在的HIV-1抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  背景：尽管许多药物可以在获得性免疫缺陷综合症（AIDS）患者中实现高应答，但是对于越来越多的感染抗性HIV病毒株的患者，仍需要更安全，更有效的HIV抑制剂。GW678248是最有效的二苯甲酮衍生物之一，在1 nmol / L的浓度下，对一组HIV-1病毒（野生型，K103N突变体，Y181C等）具有很高的效力。但是，与皮疹和肝脏代谢酶有关的安全性问题最终导致停止了其进一步的发展。作为对本模板结构修改的延续，在本手稿中，一系列新的二苯甲酮被描述为潜在的HIV抑制剂。 方法：按照方案1和方案2的路线合成所有标题分子，并采用MTT法检测其抗HIV-1活性。在分子模拟中，使用了与默认参数并行的AutoDock 4.0.1对接程序。 结果：鉴定了一系列具有纳摩尔抗HIV-1活性的新型二苯甲酮衍生物（BPs）。在这些抑制剂中，活性最高的类似物10i（EC50 = 2.9 nmol / L）在抑制野生型

  DOI：

  10.2174/1573406413666161111151814

文献信息

• Eco-friendly organocatalyst- and reagent-controlled selective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenone frameworks for potent UV-A/B filters by cascade benzannulation
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Raju S. Thombal、Ramuel John Inductivo Tamargo、Won-Guen Yang、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d0gc01011a

  日期：——

  2-hydroxy-3′-formylbenzophenones and [4 + 2] cycloaddition for 2-hydroxybenzophenones. With this methodology, an unprecedented double benzannulation allows one-pot construction of diverse 7-(2′-hydroxybenzoyl)-2-naphthaldehydes via [3 + 3 + 4] cycloaddition. This protocol features a broad substrate scope, high functional-group tolerance, and operational simplicity in an environmentally benign green solvent

  在绿色下，由有机催化剂和试剂控制的高选择性合成各种功能化的新型2-羟基二苯甲酮骨架，例如2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮，7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘醛和2-羟基二苯甲酮描述了开发有效的UV-A / B滤光片的条件。有机催化的苯环化反应分别通过[3 + 3]环加成反应进行2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮的合成，以及[4 + 2]环加成反应进行2-羟基二苯甲酮的合成。用这种方法，一个前所未有的双苯并环化允许一锅煮结构多样7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘甲醛通过[3 + 3 + 4]环加成。该协议具有广泛的底物范围，高官能团耐受性和在环境友好的绿色溶剂中的操作简便性。合成的化合物已成功用于进一步转化，并已被很好地表征为有效的UV-A / B过滤剂。
• Synthesis and biological evaluation of (±)-benzhydrol derivatives as potent non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Xiao-Dong Ma、Xuan Zhang、Shi-Qiong Yang、Hui-Fang Dai、Liu-Meng Yang、Shuang-Xi Gu、Yong-Tang Zheng、Qiu-Qin He、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.003

  日期：2011.8

  A series of (±)-benzhydrol derivatives featuring the essential sulfonamide group at the para position on the C-ring were synthesized and evaluated for the potential anti-HIV activity in C8166 cells. Most of these analogues demonstrated low concentration inhibitory activity with EC50 values less than 1 μM against the wild-type HIV-1. In particular, compound 7h was identified as the highest active inhibitor

  合成了一系列在（C）环对位上具有必需磺酰胺基的（±）-苯氢衍生物，并评估了C8166细胞中潜在的抗HIV活性。这些类似物中的大多数都表现出低浓度的抑制活性，对野生型HIV-1的EC 50值小于1μM。尤其是，化合物7h被确定为野生型HIV-1的最高活性抑制剂，EC 50值为0.12μM，选择性指数值为312.73。此外，它们中的一些还对带有EC 50的双重突变菌株A 17（K103N + Y181C）表现出中等活性。值低于5μM。此外，还探索了与RT的结合模式以及这些衍生物的初步结构-活性关系，以进行进一步的化学修饰。
• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation of Vinyloxiranes with 3-Formylchromones or 1,4-Quinones for Diversely Functionalized 2-Hydroxybenzophenones, 1,4-Naphthoquinones, and Anthraquinones
  作者：Jihwan Gim、Peter Yuosef M. Rubio、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02554

  日期：2024.2.16

  involves cascade in situ diene formation, [4 + 2] cycloaddition, elimination, and ring-opening strategies. Moreover, it provides an expedited synthetic pathway to access biologically intriguing 1,4-naphthoquinones and anthraquinones including vitamin K3 and tectoquinone. The synthesized compounds also hold potential for use as UV filters and show promise as chemosensors for Cu2+ and Mg2+ ions.

  描述了用于功能化 2-羟基二苯甲酮的区域选择性构建的简单且方便的方案。该方案涉及 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化 2-乙烯基环氧乙烷与 3-甲酰色酮的苯环化反应，其中涉及级联原位二烯形成、[4 + 2] 环加成、消除和开环策略。此外，它还提供了一种快速合成途径来获取生物学上有趣的 1,4-萘醌和蒽醌，包括维生素 K3 和 tectoquinone。合成的化合物还具有用作紫外线过滤剂的潜力，并有望作为 Cu 2+和 Mg 2+离子的化学传感器。
• Hayashi, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 123, p. 295
  作者：Hayashi

  DOI：——

  日期：——
• US7273863B1
  申请人：——

  公开号：US7273863B1

  公开（公告）日：2007-09-25