2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1609554-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1609554-18-8
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₃
• 分子量: 338.255
• InChiKey: JIKLIRKAUVTDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 反式-2-苯乙烯硼酸频哪酸酯 在 potassium fluoride 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 NiBr2*diglyme 、 三乙氧基硅烷 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  NiH催化的含硼烯烃的远程加氢芳基化反应可快速获得高度官能化的硼酸烷基酯。

  摘要：

  相对简单且容易获得的前体的直接和选择性官能化以产生高度官能化的硼酸烷基酯是合成上有用的方法。本文中，我们报道了NiH催化的远程氢芳构化过程，该过程可以通过链走和随后的交叉偶联的协同组合，在温和的条件下在烷基硼酸酯的相邻碳原子上引入芳基。通过具有中等对映选择性的初步实验，表明还可以实现不对称形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201907185

文献信息

• Arylboration of 1-Arylalkenes by Cooperative Nickel/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Yasuhiro Ohtagaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01675

  日期：2016.8.19

  A method for the arylboration of 1-arylalkenes with bis(pinacolato)diboron and aryl chlorides or tosylates by cooperative Ni/Cu catalysis has been developed, which affords 2-boryl-1,1-diarylalkanes in high regio- and stereoselectivity. Under the applied conditions, this method is tolerant toward various functional groups, including silyl ether, alkoxycarbonyl, and aminocarbonyl moieties.

  已开发了一种通过双Ni / Cu催化用双（频哪醇）二硼和芳基氯化物或甲苯磺酸酯对1-芳基烯烃进行芳基硼化的方法，该方法可提供具有高区域和立体选择性的2-硼基-1,1-二芳基烷烃。在应用条件下，该方法可耐受各种官能团，包括甲硅烷基醚，烷氧羰基和氨基羰基部分。
• Alkene Carboboration Enabled by Synergistic Catalysis
  作者：Kevin B. Smith、Kaitlyn M. Logan、Wei You、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/chem.201404310

  日期：2014.9.15

  A synergistic Pd/Cu system for the coupling of alkenes, (Bpin)2 (pin=pinacolate), and aryl/vinyl bromides is disclosed. This method allows for the catalytic generation of secondary Csp3Cu nucleophiles in situ and subsequent Pd‐catalyzed cross‐coupling.

  公开了用于烯烃，（Bpin）2（pin ＝频哪醇酯）和芳基/乙烯基溴化物的偶联的协同Pd / Cu系统。该方法允许用于催化生成次级CSP的3 原位和随后的Pd-催化的交叉偶联的Cu亲核体。
• Arylboration of Alkenes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/ja5029556

  日期：2014.5.28

  Arylboration of vinylarenes and methyl crotonate with aryl halides and bis(pinacolato)diboron by cooperative Pd/Cu catalysis has been developed, giving 2-boryl-1,1-diarylethanes and an α-aryl-β-boryl ester in a regioselective manner. The reaction is compatible with a variety of functionalities and amenable to be scaled-up to a gram scale with no detriment to the yield. A short synthesis of the biologically

  已经开发了在 Pd/Cu 协同催化下，乙烯基芳烃和巴豆酸甲酯与芳基卤化物和双（频哪醇）二硼的芳基硼化反应，以区域选择性方式得到 2-硼基-1,1-二芳基乙烷和 α-芳基-β-硼酸酯。该反应与多种官能团兼容，并且可以放大到克级而不影响产率。使用本反应作为关键步骤，对生物活性化合物 CDP840 进行了简短的合成。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Diarylmethanol Derivatives with Diborylmethane
  作者：Kento Asai、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00715

  日期：2022.6.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diarylmethanol derivatives with diborylmethane has been developed. The reaction proceeds chemoselectively to deliver the corresponding homobenzylic boronates in good yields.

  已经开发了二芳基甲醇衍生物与二硼基甲烷的钯催化交叉偶联反应。该反应化学选择性地进行，以良好的产率递送相应的高苄基硼酸盐。
• Rapid Access to Highly Functionalized Alkyl Boronates by NiH‐Catalyzed Remote Hydroarylation of Boron‐Containing Alkenes
  作者：Yao Zhang、Bo Han、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201907185

  日期：2019.9.23

  selective functionalization of relatively simple and readily accessible precursors to produce highly functionalized alkyl boronates is a synthetically useful process. Herein we report a NiH-catalyzed remote hydroarylation process that can, through a synergistic combination of chain walking and subsequent cross-coupling, introduce an aryl group at the adjacent carbon atom of alkyl boronates under mild

  相对简单且容易获得的前体的直接和选择性官能化以产生高度官能化的硼酸烷基酯是合成上有用的方法。本文中，我们报道了NiH催化的远程氢芳构化过程，该过程可以通过链走和随后的交叉偶联的协同组合，在温和的条件下在烷基硼酸酯的相邻碳原子上引入芳基。通过具有中等对映选择性的初步实验，表明还可以实现不对称形式。