1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-pyrazole | 1251668-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)phenyl]pyrazole；1-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]pyrazole
• CAS: 1251668-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: GQXITLBSELKEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 、 1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-pyrazole 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 22.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无溶剂钌催化的三氟甲磺酸酯偶联是一种选择性的唑-oCH单芳基化的简便方法。

  摘要：

  金属催化的邻位CH官能化通常在单一和分散过程之间的竞争中面临选择性问题。我们在本文中报道了芳基吡唑的钌催化的N-定向CH单芳基化，其选择性高达96％或通常达到80％以上的选择性。在没有经常使用的酸性添加剂的情况下，这种选择性是与磺酸盐试剂相关的无溶剂条件的影响。

  DOI：

  10.1039/c9ob00806c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 1-苯基吡唑 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-methyl-2-phenyl-3-(diphenylphosphino)-1H-indole 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  用于单选择性钌催化的、具有挑战性的芳基氯化物的定向 oC-H 芳基化的大块磷烷配体

  摘要：

  与相应的溴化物和碘化物相比，官能化芳基氯化物在经济上更具吸引力，但通常更难作为金属介导偶联的底物。由庞大的（联芳基）二苯基膦和常见的钌源 (1:1) 制备的催化剂以良好的收率介导带有 2-吡啶基和相关邻位导向基团的芳烃的选择性直接单芳基化。对杂二芳基化产物的连续芳基化也以令人满意的产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588635

文献信息

• Solvent and Base in One: Tetra-<i>n</i> -butylammonium Acetate as a Multi-Purpose Ionic Liquid Medium for Ru-Catalyzed Directed Mono- and Di-<i>o</i> -C-H Arylation Reactions
  作者：Ya-Ling Zou、Zhen-Yu Wang、Yin-Mao Feng、You-Gui Li、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1002/ejoc.201701022

  日期：2017.11.16

  Bu4NOAc can be a multi-purpose medium for a Ru-catalyzed directed o-C–H arylation reaction with functionalized aryl bromides. Acetate plays the role of base and Bu4N salts (excess acetate and side product bromide) behave as ionic liquids. The medium is compatible with both RuCl3·xH2O (major product: di-arylation) and [RuCl2(p-cymene)]2/(p-Tol)3P catalytic systems (major product: mono-arylation).

  Bu 4 NOAc可以是多官能团介质，用于Ru催化的与官能化芳基溴化物进行的定向o -C–H芳基化反应。乙酸盐起碱的作用，Bu 4 N盐（过量的乙酸盐和副产物溴化物）起离子液体的作用。该介质与RuCl 3 · x H 2 O（主要产物：二芳基化）和[RuCl 2（p- cymene）] 2 /（p -Tol）3 P催化系统兼容（主要产物：单芳基化） 。
• <i>Ortho</i> C–H arylation of arenes at room temperature using visible light ruthenium C–H activation
  作者：Arunachalam Sagadevan、Anastasios Charitou、Fen Wang、Maria Ivanova、Martin Vuagnat、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/d0sc01289k

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed ortho C–H arylation process is described using visible light. Using the readily available catalyst [RuCl2(p-cymene)]2, visible light irradiation was found to enable arylation of 2-aryl-pyridines at room temperature for a range of aryl bromides and iodides.

  使用可见光描述了钌催化的邻位CH芳基化过程。使用现成的催化剂[RuCl 2（p- cymene）] 2，发现可见光辐射能够在室温下使一系列芳基溴化物和碘化物芳基化2-芳基吡啶。
• PhI(OCOCF₃)₂-mediated ruthenium catalyzed highly site-selective direct ortho-C–H monoarylation of 2-phenylpyridine and 1-phenyl-1H-pyrazole and their derivatives by arylboronic acids
  作者：Ganapam Manohar Reddy、Naidu Samba Siva Rao、Ponnam Satyanarayana、H. Maheswaran

  DOI：10.1039/c5ra18402a

  日期：——

  Direct ortho C–H monoarylation of 2-phenylpyridine and 1-phenyl-1H-pyrazole and its derivatives via a Ru catalysed reaction using catalytic amount of Phl(OCOCF₃)₂ as a hyper-valent iodine oxidant with arylboronic acids is presented.

  2-苯基吡啶和1-苯基-1H-吡唑及其衍生物的直接ortho C-H单芳基化反应通过Ru催化反应实现，使用催化量的Phl(OCOCF3)2作为高价碘氧化剂，与芳基硼酸发生反应。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed selective monoarylation in water and sequential functionalisations of C–H bonds
  作者：Percia B. Arockiam、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c2gc36222h

  日期：——

  The ruthenium(II)-phosphine catalyst RuCl2(PPh3)(p-cymene) operating water selectively leads to ortho monoarylation, with arylchlorides and heteroarylhalides, of functional arenes. Further catalytic heteroarylation with Ru(OAc)2(p-cymene) in water produces mixed bifunctional derivatives.

  铑(II)-膦催化剂RuCl2(PPh3)(p-cymene)在水中选择性地进行邻位单芳基化，适用于功能性芳烃与芳基氯化物和杂芳基卤化物的反应。此外，使用Ru(OAc)2(p-cymene)在水中进一步催化杂芳基化会产生混合的双功能衍生物。
• Ruthenium Complexes of κ(P)- and κ(P)-η⁶-Coordinated KITPHOS Monophosphines: Efficient Catalysts for the Direct Ortho Arylation of 2-Phenylpyridine and <i>N</i>-Phenylpyrazole with Aryl Chlorides
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Carrie R. Addyman、Catherine H. Smyth、Nicholas A. B. Ward、Ross W. Harrington

  DOI：10.1021/om200843f

  日期：2011.11.14

  P-coordinated KITPHOS monophosphine complex [(p-cymene)RuCl2(KITPHOS)] in chlorobenzene at 120 °C resulted in displacement of the p-cymene to afford [κ(P)-η6-KITPHOS}RuCl2], the first example of a constrained-geometry complex in which the κ(P)-bonded diphenylphosphino group and the η6-coordinated proximal phenyl ring are connected by an unsaturated two-carbon tether; both complexes form efficient catalysts

  热解的P-协调KITPHOS的单膦配合物[（p -cymene）的RuCl 2（KITPHOS）]在120氯苯℃下导致的位移p -cymene，得到[κ（P）-η 6 -KITPHOS}的RuCl 2 ]中，限制几何构型配合物的第一示例，其中，κ（P）键合的二苯基膦基和η 6配位的基苯基环的不饱和二碳系链连接; 两种络合物形成有效的催化剂，用于2-苯基吡啶和N-苯基吡唑与一系列芳基氯的直接邻位芳基化。