2-phenyl-3,4,5,6-tetrapropyl pyridine | 440365-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3,4,5,6-tetrapropyl pyridine
• 英文别名: 2-Phenyl-3,4,5,6-tetrapropylpyridine
• CAS: 440365-49-1
• 化学式: C₂₃H₃₃N
• 分子量: 323.522
• InChiKey: HMACXBPOKIHUCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dipropyl-4-iododeca-(4Z,6E)-4,6-diene 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-3,4,5,6-tetrapropyl pyridine
  参考文献：
  名称：

  立体定义的多取代1,4-二氰基和1-氰基-1,3-丁二烯的高效合成及其与有机锂试剂的反应。

  摘要：

  立体定义的多取代的1-氰基和1,4-二氰基-1,3-丁二烯衍生物从相应的单卤代和二卤代丁二烯和CuCN中以优异的产率获得了分离的产物。该反应以高的立体选择性进行并且保留了起始卤代丁二烯的立体化学。通过它们与有机锂试剂的反应证明了对如此获得的1-氰基和1，4-二氰基-1，3-丁二烯衍生物的效用的研究。由1-氰基-4-卤代-1,3-丁二烯和有机锂试剂以高收率形成2H-吡咯或亚氨基环戊二烯衍生物。当用有机锂试剂处理1,4-二氰基-1,3-丁二烯，然后用亲电试剂捕集时，进行了串联反应，从而以优异的收率得到了2H-吡咯基腈。减少1,4-dicyano-1，

  DOI：

  10.1002/chem.200700028

文献信息

• Robust Cobalt Catalyst for Nitrile/Alkyne [2+2+2] Cycloaddition: Synthesis of Polyarylpyridines and Their Mechanochemical Cyclodehydrogenation to Nitrogen‐Containing Polyaromatics**
  作者：Chang‐Sheng Wang、Qiao Sun、Felipe García、Chen Wang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.202017220

  日期：2021.4.19

  the reactants. Thus, examples of efficient, fully intermolecular catalytic [2+2+2] pyridine synthesis, especially those employing unactivated nitriles and internal alkynes leading to pentasubstituted pyridines, remain scarce. Herein, we report on simple and inexpensive catalytic systems based on cobalt(II) iodide, 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane, and Zn that promote [2+2+2] cycloaddition of various

  腈和炔烃的过渡金属催化[2 + 2 + 2]环加成反应是吡啶的公认合成方法。然而，这些环加成通常依赖于使用束缚的二炔或氰基炔作为反应物之一。因此，仍然缺乏有效的，完全分子间催化的[2 + 2 + 2]吡啶合成的例子，尤其是那些使用未活化的腈和内部炔烃生成五取代的吡啶的例子。在此，我们报告了一种简单廉价的催化体系，该体系基于碘化钴（II），1,3-双（二苯基膦基）丙烷和锌，可促进各种腈和二芳基乙炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，从而合成a范围广泛的聚芳基吡啶。DFT研究支持涉及两个炔烃氧化偶联，腈插入钴环戊二烯的反应途径，和C‐N还原消​​除。所得的四芳基和五芳基吡啶通过机械化学辅助的多重还原性环脱氢作用，成为迄今为止前所未有的含氮多环芳烃的前体。
• Diverse Reactions of 1,4-Dilithio-1,3-dienes with Nitriles: Facile Access to Tricyclic Δ1-Bipyrrolines, Multiply Substituted Pyridines, Siloles, and (Z,Z)-Dienylsilanes by Tuning of Substituents on the Butadienyl Skeleton
  作者：Nan Yu、Congyang Wang、Fei Zhao、Lantao Liu、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200701742

  日期：2008.6.20

  4-tetrasubstituted 1,4-dilithio-1,3-dienes (Type I) with four equivalents of various aromatic nitriles in the presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) gives exclusively fully substituted pyridines in moderate to good yields. Similarly, trisubstituted pyridines can be prepared by the reaction of 2,3-dialkyl- or diaryl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes (Type II) with nitriles. However, five- or six-membered-ring

  在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，将1,2,3,4-四取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（I型）与四当量的各种芳族腈加成环化，可得到完全取代的吡啶，其中等至良品率高。类似地，三取代的吡啶可通过2，3-二烷基或二芳基取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（II型）与腈反应制备。然而，五元或六元环稠合的2,3-二取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（III型）与各种无α-氢原子的芳族和脂肪族腈反应，得到三环的Delta1-双吡咯啉高产。六元环稠合的2，3-二取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（III型）与2-氰基吡啶的反应提供了相应的吡啶，没有观察到三环的Delta1-联吡咯啉。七元环稠合的二硫代二烯与PhCN或三甲基乙腈反应，以高收率提供相应的吡啶。当用Me3SiCN处理1,2,3,4-四取代的二硫代试剂（I型）时，很容易发生串联甲硅烷基化/分子内取代过程，生成甲硅烷基，而2,3-二取代的二硫代试剂（II和III型）反应）与Me
• Novel Cycloaddition of Nitriles with Monolithio- and Dilithiobutadienes
  作者：Jinglong Chen、Qiuling Song、Congyang Wang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ja0262176

  日期：2002.6.1

  Two novel and synthetically useful reaction patterns of organolithium compounds with nitriles are reported to afford pyridine derivatives as the final products. Both 1-lithio-1,3-dienes and 1,4-dilithio-1,3-dienes, which can be easily generated in situ by lithiation of their corresponding iodo compounds, react with nitriles in the presence of HMPA to form substituted pyridines including 2,2'-bipyridines and tetrahydroisoquinolines in high yields.
• Highly Efficient Synthesis of Stereodefined Multisubstituted 1,4-Dicyano- and 1-Cyano-1,3-butadienes and Their Reactions with Organolithium Reagents
  作者：Congyang Wang、Chao Wang、Qifeng Wang、Zhihui Wang、Hui Sun、Xiangyu Guo、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200700028

  日期：2007.7.27

  1-cyano-4-halo-1,3-butadienes and organolithium reagents. When 1,4-dicyano-1,3-butadienes were treated with organolithium reagents followed by trapping with electrophiles, a tandem process took place to afford 2H-pyrrolyl nitriles in excellent yields. Reduction of 1,4-dicyano-1,3-butadiene derivatives with LiAlH4 showed novel reaction patterns relative to normal nitriles.

  立体定义的多取代的1-氰基和1,4-二氰基-1,3-丁二烯衍生物从相应的单卤代和二卤代丁二烯和CuCN中以优异的产率获得了分离的产物。该反应以高的立体选择性进行并且保留了起始卤代丁二烯的立体化学。通过它们与有机锂试剂的反应证明了对如此获得的1-氰基和1，4-二氰基-1，3-丁二烯衍生物的效用的研究。由1-氰基-4-卤代-1,3-丁二烯和有机锂试剂以高收率形成2H-吡咯或亚氨基环戊二烯衍生物。当用有机锂试剂处理1,4-二氰基-1,3-丁二烯，然后用亲电试剂捕集时，进行了串联反应，从而以优异的收率得到了2H-吡咯基腈。减少1,4-dicyano-1，