2,6-heptadien-1-ol | 5903-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,6-heptadien-1-ol
• 英文别名: hepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 5903-35-5
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: HWUMVJBWKZMIKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-heptadien-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Acetyl-2-pent-4-enyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Acyl-2-alkylcyclopropanecarboxylic Esters from 2-Alkenylphosphonium Salts

  摘要：

  醇基三苯基膦溴化物与β-酮酯的钠盐进行一锅反应，生成烷基1-酰基-2-烷基环丙烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26858
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,6-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在铜和铱催化的不对称烯丙基烷基化反应中，ω-烯丙基烯丙基底物可作为环状底物的替代物

  摘要：

  提出了一种新的策略来获得高度对映体富集的环状化合物（高达98％），该方法使用ω-乙烯烯丙基烯丙基底物通过一锅不对称烯丙基烯丙基烷基化和闭环复分解反应。此类起始化合物可视为环状烯丙基底物的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/ol100162y

文献信息

• Isomigrastatin Analogs In The Treatment Of Cancer
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090054488A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides compounds having formula (I): (I) wherein n, R 1 -R 5 , R a -R b , Q, Y 1 and Y 2 are as defined herein; and additionally provides methods for the synthesis thereof, compositions thereof, and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including cancer, metastasis and disorders involving increased angiogenesis.

  本发明提供具有以下式（I）的化合物：（I）其中n，R1-R5，Ra-Rb，Q，Y1和Y2如本文所定义；此外还提供了其合成方法、组合物以及在治疗包括癌症、转移和涉及增加血管生成的各种疾病中使用的方法。
• Molybdenum-Catalyzed Hydroxyl-Directed <i>Anti</i>-Dihydroxylation of Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：Pei Fan、Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01449

  日期：2018.8.3

  A catalytic hydroxyl-directed anti-dihydroxylation of allylic and homoallylic alcohols has been developed. This operationally simple method was successfully applied to the direct anti-monodihydroxylation of allylic alcohols containing at least one distal olefinic unit. Under the catalysis of commercially available MoO2(acac)2, an array of hydroxylated dienes were successfully converted into various

  已经开发了烯丙基和均烯丙基醇的催化羟基定向的抗二羟基化。这种操作简单的方法已成功地应用于含有至少一个远端烯烃单元的烯丙基醇的直接抗单二羟基化反应。在市售MoO 2（acac）2的催化下，使用过氧化氢作为环境良性氧化剂，在有氧条件下，特别是在完全区域选择性和氢键作用下，成功地将一系列羟基化的二烯成功转化为各种1,2,3-三醇。大多数情况下采用非对映特异性途径。
• Combined Heterogeneous Metal/Chiral Amine: Multiple Relay Catalysis for Versatile Eco-Friendly Synthesis
  作者：Luca Deiana、Yan Jiang、Carlos Palo-Nieto、Samson Afewerki、Celia A. Incerti-Pradillos、Oscar Verho、Cheuk-Wai Tai、Eric V. Johnston、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201310216

  日期：2014.3.24

  Herein is described a versatile and broad synergistic strategy for expansion of chemical space and the synthesis of valuable molecules (e.g. carbocycles and heterocycles), with up to three quaternary stereocenters, in a highly enantioselective fashion from simple alcohols (31 examples, 95:5 to >99.5:0.5 e.r.) using integrated heterogeneous metal/chiral amine multiple relay catalysis and air/O2 as the terminal

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。
• Efficient and Highly Enantioselective Aerobic Oxidation–Michael–Carbocyclization Cascade Transformations by Integrated Pd(0)-CPG Nanoparticle/Chiral Amine Relay Catalysis
  作者：Armando Córdova、Luca Deiana、Lorenza Ghisu、Oscar Córdova、Samson Afewerki、Renyun Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1340883

  日期：——

  highly diastereo- and enantioselective aerobic oxidation–Michael–carbocyclization cascade transformations by integrated heterogeneous Pd(0)-CPG nanoparticle/chiral amine relay catalysis are disclosed. The heterogeneous Pd(0)-CPG nanoparticle catalysts were efficient for both the sequential aerobic oxidation and dynamic kinetic asymmetric Michael–carbocyclization transformations, resulting in 1) oxidation

  摘要 通过集成的非均相Pd（0）-CPG纳米粒子/手性胺中继催化反应，公开了一系列高度非对映和对映选择性的好氧氧化-Michael-碳环化级联转化。非均相的Pd（0）-CPG纳米颗粒催化剂可有效地进行有序氧化和动态动力学不对称Michael-碳环化反应，从而导致1）各种烯丙基醇氧化为烯醛，以及2）形成含有全-碳四元立体中心，产率高达20：1 dr和99.5：0.5 er。 通过集成的非均相Pd（0）-CPG纳米粒子/手性胺中继催化反应，公开了一系列高度非对映和对映选择性的好氧氧化-Michael-碳环化级联转化。非均相的Pd（0）-CPG纳米颗粒催化剂可有效地进行有序氧化和动态动力学不对称Michael-碳环化反应，从而导致1）各种烯丙基醇氧化为烯醛，以及2）形成含有全-碳四元立体中心，产率高达20：1 dr和99.5：0.5 er。
• 一种二醛的制备方法
  申请人：中国天辰工程有限公司

  公开号：CN117466722A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明提供了一种二醛的制备方法，包括如下步骤：S1：在催化剂的作用下，使在各分子末端分别具有碳碳双键烯基和烯丙醇基的非共轭双烯烃与一氧化碳和氢气在水相中进行加氢甲酰化反应，生成反应混合物；S2：对步骤S1中获得的反应混合物进行萃取；S3：将步骤S2中获得的含有二醛的萃取油相进行至少两次精馏，获得二醛产物。本发明有益效果：制备二醛的方法具有催化剂成本低、反应条件温和、催化活性高、产物分离成本低、能耗优势明显、生产效率高等特点，可实现原料转化率95～99％，二醛选择性95～99％，正构/异构比例8.5～24:1。