4-n-butyl-4'-methoxybiphenyl | 35684-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-n-butyl-4'-methoxybiphenyl
• 英文别名: 4-butyl-4'-methoxy-1,1'-biphenyl；1-Butyl-4-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 35684-16-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: CUMYUHCDOGNXFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  356.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,8-双二甲氨基萘 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-n-butyl-4'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  酸性氟化物的无碱镍催化脱羰铃木-宫浦偶联

  摘要：

  有机硼亲核试剂与芳基卤化物亲电子试剂的 Suzuki–Miyaura 交叉偶联是有机化学和药物化学中应用最广泛的碳-碳键形成反应之一 1,2。与这些转化相关的一个关键挑战是它们通常需要添加外源碱，其作用是使有机硼亲核试剂和金属催化剂之间发生金属转移3。这一要求限制了反应的底物范围，因为添加的碱会促进许多有机硼底物的竞争性分解 3-5。因此，相当多的研究集中在减轻碱基介导的副反应的策略上 6-12。以前的努力主要集中在设计战略性掩蔽的有机硼试剂（以减缓碱介导的分解）6-8 或开发高活性钯预催化剂（以加速与碱介导的分解途径相关的交叉偶联）10-12。一种有吸引力的替代方法涉及确定催化剂和亲电子试剂的组合，使铃木-宫浦型反应能够在没有外源碱基的情况下进行 12-14。在这里，我们使用这种方法来开发镍催化的芳基硼酸与酰基氟的偶联 15-17，后者由容易获得的羧酸原位形成 18-22。催化剂和亲电子

  DOI：

  10.1038/s41586-018-0628-7

文献信息

• The First Suzuki Cross-Couplings of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Simon B. Blakey、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja034908b

  日期：2003.5.1

  The first Suzuki cross-coupling reaction of aryltrimethylammonium triflates based on the use of an IMes.Ni(0) catalyst system is described. A wide range of electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on both the aryltrimethylammonium triflate and the boronic acid components of this reaction. In addition to arylboronic acids, the scope of the reaction is extended to encompass

  描述了基于使用 IMes.Ni(0) 催化剂体系的芳基三甲基三氟甲磺酸铵的第一个 Suzuki 交叉偶联反应。芳基三甲基三氟甲磺酸铵和该反应的硼酸组分都可以耐受各种吸电子和给电子取代基。除芳基硼酸外，反应范围扩展到包括硼酸酯和烯基硼烷。这种方法构成了一种新的、温和的方法来激活金属催化的交叉偶联反应中的苯胺。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20180118646A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  In a cross coupling reaction, in a case where a halogen atom is selected as the leaving group of the raw material compound, a harmful halogen waste forms as a by-product after the reaction, and disposal of the waste liquid is complicated and environmental burden is high. In a carbon-hydrogen activation cross coupling reaction which requires no halogen atom as the leaving group, although no halogen waste forms as a by-product, the reaction substrate is considerably restricted, and the reaction remains a limited molecular construction method. A method for producing an aromatic compound, which comprises subjecting an aromatic nitro compound and a boronic acid compound to a cross coupling reaction in the presence of a metal catalyst.

  在交叉偶联反应中，如果选择卤素原子作为原料化合物的离去基团，反应后会形成有害的卤素废物，废液的处理复杂且对环境的负担重。在不需要卤素原子作为离去基团的碳氢活化交叉偶联反应中，虽然不会形成卤素废物作为副产品，但反应底物的选择受到了相当大的限制，使得这种反应仍然是一种有限的分子构建方法。 一种生产芳香化合物的方法，该方法包括在金属催化剂的存在下，将芳香硝基化合物和硼酸化合物进行交叉偶联反应。
• C–F Activation for C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling by a Secondary Phosphine Oxide (SPO)-Nickel Complex
  作者：Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lorena Capdevila、Antonis M. Messinis、Xavi Ribas、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02609

  日期：2020.9.4

  A secondary phosphine oxide (SPO)-nickel catalyst allowed the activation of otherwise inert C–F bonds of unactivated arenes in terms of challenging couplings with primary and secondary alkyl Grignard reagents. The C–F activation is characterized by mild reaction conditions and high levels of branched selectivity. Electron-rich and electron-deficient arenes were suitable electrophiles for this transformation

  二级氧化膦（SPO）-镍催化剂可以活化未活化芳烃的惰性C-F键，这是与伯氏和仲烷基格氏试剂的偶合挑战。C–F活化的特征是反应条件温和和分支选择性高。富电子和电子不足的芳烃是适合这种转化的亲电试剂。此外，该策略还证明适用于杂环和在稍加修改的条件下活化C-O键的方法。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Triflates and Lithium Arylborates
  作者：Hung A. Duong、Zong-Han Yeow、Yong-Lun Tiong、Nur Haidah Binte Mohamad Kamal、Wenqin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02105

  日期：2019.10.4

  A catalyst system comprising CoCl2/IAd·HBF4 enables the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of a broad range of aryl triflates and arylboronic esters that are activated by n-butyllithium.

  包含CoCl2 / IAd·HBF4的催化剂体系使Suzuki-Miyaura交联反应可实现多种被正丁基锂活化的芳基三氟甲磺酸酯和芳基硼酸酯。
• A Polymer-Bound Monodentate-P-Ligated Palladium Complex as a Recyclable Catalyst for the Suzuki-Miyaura Coupling Reaction of Aryl Chlorides
  作者：Yun-Bing Zhou、Cun-Yao Li、Min Lin、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201500070

  日期：2015.8.10

  phosphine (POL‐Ph3P) with high phosphorus content has been prepared. The phosphorus‐containing polymer forms a monodentate‐P‐ligated palladium complex, which shows excellent activity in Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of aryl chlorides. Importantly, the catalyst Pd/POL‐Ph3P is highly stable and can be reused for at least 10 times without losing reactivity.

  制备了高磷含量的三重交联聚合物结合的膦（POL-Ph 3 P）。含磷聚合物形成单齿P连接的钯络合物，在芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中显示出出色的活性。重要的是，催化剂Pd / POL-Ph 3 P具有很高的稳定性，可以重复使用至少10次而不会失去反应活性。