5-(benzyloxy)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；5-phenylmethoxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: KTSLGRQXFJYYPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 5-(benzyloxy)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(benzyloxy)-3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDIN-5-OL DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF GPR81 RECEPTOR DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS 3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-5-OL UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU RÉCEPTEUR GPR81

  摘要：

  本发明涉及某些Formula（Ia）的3H-咪唑[4,5-b]吡啶-5-醇衍生物及其药学上可接受的盐，这些衍生物具有有用的药理特性，例如作为GPR81受体的激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及使用本发明化合物和组合物治疗GPR81相关疾病的方法，例如脂质代谢异常、动脉粥样硬化、动脉粥样病、高血压、冠心病、中风、胰岛素抵抗、糖耐量受损、2型糖尿病、X综合征、肥胖、牛皮癣、类风湿性关节炎、克罗恩病、移植排斥反应、多发性硬化症、全身性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和痤疮。

  公开号：

  WO2010030360A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-3-硝基吡啶-2-胺 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(benzyloxy)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1

  摘要：

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。

  公开号：

  WO2020210649A1

文献信息

• 3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-5-OL DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF GPR81 RECEPTOR DISORDERS
  申请人：Boatman P. Douglas

  公开号：US20110172209A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention is directed to certain 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ol derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the GPR81 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of GPR81 associated disorders, for example, dyslipidemia, atherosclerosis, atheromatous disease, hypertension, coronary heart disease, stroke, insulin resistance, impaired glucose tolerance, type 2 diabetes, syndrome X, obesity, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type 1 diabetes and acne.

  本发明涉及公式(Ia)的某些3H-咪唑[4,5-b]吡啶-5-醇衍生物及其药学上可接受的盐，这些化合物具有有用的药理学特性，例如作为GPR81受体的激动剂。本发明还提供了含有该发明化合物的制药组合物，以及使用该发明化合物和组合物治疗GPR81相关疾病的方法，例如血脂异常、动脉硬化、动脉粥样硬化、高血压、冠心病、中风、胰岛素抵抗、糖耐量受损、2型糖尿病、X综合征、肥胖症、牛皮癣、类风湿性关节炎、克罗恩病、移植排斥反应、多发性硬化症、全身性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和痤疮。
• 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ol derivatives useful in the treatment of GPR81 receptor disorders
  申请人：Boatman P. Douglas

  公开号：US08507473B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The present invention is directed to certain 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ol derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the GPR81 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of GPR81 associated disorders, for example, dyslipidemia, atherosclerosis, atheromatous disease, hypertension, coronary heart disease, stroke, insulin resistance, impaired glucose tolerance, type 2 diabetes, syndrome X, obesity, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type 1 diabetes and acne.

  本发明涉及某些3H-咪唑[4,5-b]吡啶-5-醇衍生物（Ia式）及其药学上可接受的盐，这些衍生物具有有用的药理特性，例如作为GPR81受体的激动剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，并且提供了使用本发明化合物和组合物治疗GPR81相关疾病的方法，例如脂质代谢异常、动脉粥样硬化、动脉粥样病、高血压、冠心病、中风、胰岛素抵抗、糖耐量受损、2型糖尿病、X综合征、肥胖症、牛皮癣、类风湿性关节炎、克隆病、移植排斥反应、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和痤疮。
• BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：EP3952995A1

  公开（公告）日：2022-02-16
• US8507473B2
  申请人：——

  公开号：US8507473B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2020210649A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. In some embodiments, the bicyclic heteroaryl compounds includes those of Formula (I). Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。