(R)-<1-(N-<3-(Trimethylsilyl)-2-propynylidene>amino)ethyl>benzene | 131852-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-<1-(N-<3-(Trimethylsilyl)-2-propynylidene>amino)ethyl>benzene
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 131852-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NSi
• 分子量: 229.397
• InChiKey: YXCXGXDJLVYTNG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-<1-(N-<3-(Trimethylsilyl)-2-propynylidene>amino)ethyl>benzene 在 叔丁基氯化镁 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3R,4S)-3-Ethyl-4-ethynyl-N-(R)-α-methylbenzylamino-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-<1-(N-<3-(Trimethylsilyl)-2-propynylidene>amino)ethyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3

文献信息

• Dualistic Reactivity of Lithium and Zinc Dienolates with Imines: Effects of Counterion, Temperature, and Substituents on .alpha.- and .gamma.-Coupling
  作者：Hendrik L. van Maanen、Henk Kleijn、Johann T. B. H. Jastrzebski、Miles T. Lakin、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/jo00104a048

  日期：1994.12

  Lithium and zinc dienolates of 3-butenoic, 3-methyl-2-butenoic, 3-pentenoic, and 4-phenyl-3-butenoic methyl esters are reacted with imines R(1)C(H)=NR(2)[3a: R(1) = 2-pyridyl, R(2) = Ph; 3b: R(1) = Me(3)-SiC=C; R(2) = Ph; 3c: R(1) = 2-pyridyl, R(2) = (R)-PhCK(CH3); 3d: R(1) = Me(3)SiC=C; R(2) = (R)-PhCH(CH3)]. Depending on metal counterion, temperature, and substituents, the C-C coupling occurs either at the 2-position (alpha-coupling) or at the C-position (gamma-coupling) of the dienolate, giving beta-amino esters and alpha,beta-unsaturated esters, respectively. The alpha-coupling occurs at -78 degrees C and is reversible, whereas gamma-coupling products are formed upon warming to -20 degrees C. The C-C coupled products may undergo irreversible ring closure to beta-lactams (from beta-amino esters) or 5,6-dihydropyridin-2-ones (from Z)-alpha,beta-unsaturated esters). Starting from enantiomerically pure imine 3c, high (71-92%) asymmetric inductions were realized in both beta-lactams and 5,6-dihydropyridin-2-ones; gamma-coupling of enolate 2a and chiral imine 3d occurred with low diastereoselectivity (15%). Four factors favor the formation of beta-lactams: (i) the use of zinc dienolates, (ii) 4-substitution of the dienolates, (iii) nonaromatic imine N-substituents, and (iv) a low reaction temperature (-78 degrees C). The product formation is discussed in terms of six-membered cyclic transition states, involving either zinc enolates (alpha-coupling) or isomeric allylzinc species (gamma-coupling).
• New synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinones by use of electrochemical oxidation
  作者：Miwako Mori、Katsuji Kagechika、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87042-3

  日期：1991.1

  4-Acetoxy-2-azetidinone was synthesized from 4-carboxy-2-azetidinone by Kolbe-type electrolysis. Optically pure 4-acetoxy-3-[1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2-azetidinone, which is an important intermediate for the synthesis of thienamycin, and (+)-PS-5 were synthesized by use of this method.

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。