4-(trifluoromethylseleno)toluene | 17047-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethylseleno)toluene
• 英文别名: p-tolyl(trifluoromethyl)selane；1-methyl-4-[(trifluoromethyl)seleno]benzene；p-Tolyl-trifluormethylselenid；1-Methyl-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene；1-methyl-4-(trifluoromethylselanyl)benzene
• CAS: 17047-34-6
• 化学式: C₈H₇F₃Se
• 分子量: 239.099
• InChiKey: AHCUSIDPAWGHOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 52 Torr)
• 密度：
  1.486 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethylseleno)toluene 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 copper (I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 biphenyl-4-yl-p-tolyl selenide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基卤化物与三氟甲基芳基硒化物的芳基硒化反应

  摘要：

  描述了在铜的存在下用三氟甲基芳基硒化鎓进行空前的芳基卤化物的芳基硒基化。反应在无配体和无添加剂的条件下于100–140°C进行3–20 h，以形成高产率至高产率的各种不对称二芳基硒化物。芳基硒基化易于操作，具有良好的官能团耐受性，并且证明了三氟甲基芳基硒化eno与同源的三氟甲基芳基sulf的不同反应曲线。

  DOI：

  10.1039/c9ob01506j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 tetramethylammonium trifluoromethylselenate 在 C₅₄H₇₆I₂N₄Ni₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到4-(trifluoromethylseleno)toluene
  参考文献：
  名称：

  双核（NHC）镍（I）催化剂与镍（0）的发散反应性可实现化学选择性三氟甲基硒代化

  摘要：

  镍（I）二聚体催化芳基碘化物的化学选择性三氟甲基硒化反应，计算和实验反应性数据表明双核Ni I催化是有效的。另一方面，相应的Ni 0物种与产物ArSeCF 3的优选反应超过了生产性的交叉偶联，因此是无活性的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706423

文献信息

• Synthesis of Cu^ITrifluoromethylselenates for Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides
  作者：Chaohuang Chen、Li Ouyang、Quanfu Lin、Yanpin Liu、Chuanqi Hou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201303934

  日期：2014.1.13

  copper(I) trifluoromethylselenolate reagents by the reaction of CuI with the Ruppert’s reagent (Me3SiCF3), KF, and elemental selenium in the presence of dinitrogen ligands in CH3CN at room temperature. The reagent [Cu(bpy)(SeCF3)]2 was proven to be air‐stable and highly efficient for nucleophilic trifluoromethylthselenolation of a broad range of (hetero)aryl halides and alkyl halides. This method represents

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SECF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。
• Copper catalyzed oxidative coupling reactions for trifluoromethylselenolations – synthesis of R-SeCF₃compounds using air stable tetramethylammonium trifluoromethylselenate
  作者：Quentin Lefebvre、Roman Pluta、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc10212f

  日期：——

  The aerobic, room-temperature coupling of tetramethylammonium trifluoromethylselenate with readily available boronic acids, boronic esters, and terminal alkynes has been developed.

  已开发出一种将四甲基铵三氟甲基硒酸盐与易得的硼酸、硼酯和末端炔烃在有氧、室温下进行偶联的方法。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides: The Silver Effect in Transmetalation
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Yuguang Wang、T. S. Andy Hor、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/ol403406y

  日期：2014.1.17

  A catalytic trifluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides by a Cu(I) catalyst has been developed. A key intermediate, [(phen)Cu(SeCF3)]2 (5) was successfully isolated and characterized by X-ray diffraction. The important role of silver in the transmetalation process during the catalytic cycle was elucidated. A wide range of trifluoromethylselanes have been prepared from readily available starting

  已经开发了通过Cu（I）催化剂催化芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化反应。关键中间体[（phen）Cu（SeCF 3）] 2（5）已成功分离，并通过X射线衍射进行了表征。阐明了银在催化循环过程中的过渡金属化过程中的重要作用。已经从容易获得的起始原料通过耐受各种重要官能团的方法制备了多种三氟甲基硒烷。
• Visible‐Light‐Mediated Metal‐Free Synthesis of Trifluoromethylselenolated Arenes
  作者：Clément Ghiazza、Vincent Debrauwer、Cyrille Monnereau、Lhoussain Khrouz、Maurice Médebielle、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1002/anie.201806165

  日期：2018.9.3

  olated arenes under metal‐free conditions is reported. The use of an organic photocatalyst enables the trifluoromethylselenolation of arene diazonium salts using the shelf‐stable reagent trifluoromethyl tolueneselenosulfonate at room temperature. The reaction does not require the presence of any additives and shows high functional‐group tolerance, covering a very broad range of starting materials.

  据报道在无金属条件下首次可见光介导的三氟甲基硒化芳烃的合成。使用有机光催化剂可以在室温下使用稳定的试剂三氟甲基甲苯硒代磺酸盐对芳烃重氮盐进行三氟甲基硒化。该反应不需要任何添加剂，并且显示出很高的官能团耐受性，涵盖了非常广泛的起始原料。机械研究，包括EPR光谱，发光研究和循环伏安法，可以合理化反应机理。
• Highly Efficient CSeCF₃Coupling of Aryl Iodides Enabled by an Air-Stable Dinuclear Pd^ICatalyst
  作者：Marialuisa Aufiero、Theresa Sperger、Althea S.-K. Tsang、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201503388

  日期：2015.8.24

  of catalysis at dinuclear PdI sites, we herein report the application of this concept to the realization of the first catalytic method to convert aryl iodides into the corresponding ArSeCF3 compounds. Highly efficient CSeCF3 coupling of a range of aryl iodides was achieved, enabled by an air‐, moisture‐, and thermally stable dinuclear PdI catalyst. The novel SeCF3‐bridged dinuclear PdI complex 3 was

  基于我们最近在双核Pd I位点上的催化公开，我们在此报告了该概念在实现将碘代芳烃转化为相应的ArSECF 3化合物的第一种催化方法中的应用。高度高效的C  SECF 3的范围内的芳基碘化物的耦合达到了，能够通过一个空气，湿气，和热稳定的双核的Pd我催化剂。分离了新型的SECF 3桥联双核Pd I配合物3，对其催化能力进行了研究，并证明是可回收的。提供了实验和计算数据以支持双核Pd I催化。