thiophthalic acid O-methyl ester-S-p-tolyl ester | 42797-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophthalic acid O-methyl ester-S-p-tolyl ester
• 英文别名: Thiophthalsaeure-O-methylester-S-p-tolylester；Benzoic acid, 2-(((4-methylphenyl)thio)carbonyl)-, methyl ester；methyl 2-(4-methylphenyl)sulfanylcarbonylbenzoate
• CAS: 42797-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: STCHTJHDQHUSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophthalic acid O-methyl ester-S-p-tolyl ester 、 溴甲苯 、 丙烯酸乙酯 在 copper(I) oxide 、 三(2-呋喃基)膦 、 (N-benzyl)-5-norborene-exo-2,3-dicarboximide 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到(E)-methyl 3-benzyl-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化硫酯的脱羰双官能化

  摘要：

  过渡金属催化芳基羧酸的脱羧反应作为合成取代芳烃的有效且实用的工具已引起广泛关注。然而，具有不同连续取代基的多取代芳烃的脱羧结构尚未得到广泛报道。在此，我们描述了一种通过钯催化的降冰片烯 (NBE) 介导的芳族硫酯多官能化的新型脱羰 Catellani 反应，芳族硫酯可作为容易获得的羧酸衍生物。各种烯基、烷基、芳基和硫部分可以方便地引入到ipso-芳族硫酯的位置。通过结合羧基导向的 C-H 官能化和经典的 Catellani 反应，我们的协议允许从简单的芳香酸构建 1,2,3-三取代和 1,2,3,4-四取代芳烃。此外，一系列药物分子的后期功能化突出了该反应的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00328
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 、 4-甲苯硫酚 生成 thiophthalic acid O-methyl ester-S-p-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 139,146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 139,146
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium/Norbornene-Catalyzed Decarbonylative Difunctionalization of Thioesters
  作者：Ming-Liang Han、Jun-Jie Chen、Hui Xu、Zhi-Cong Huang、Wei Huang、Yu-Wen Liu、Xing Wang、Min Liu、Zi-Qiong Guo、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/jacsau.1c00328

  日期：2021.11.22

  The transition-metal-catalyzed decarboxylation of aryl carboxylic acids has drawn significant attention as an efficient and practical tool for the synthesis of substituted arenes. However, the decarboxylative construction of polysubstituted arenes with different contiguous substituents has not been widely reported. Herein, we describe a novel decarbonylative Catellani reaction via palladium-catalyzed

  过渡金属催化芳基羧酸的脱羧反应作为合成取代芳烃的有效且实用的工具已引起广泛关注。然而，具有不同连续取代基的多取代芳烃的脱羧结构尚未得到广泛报道。在此，我们描述了一种通过钯催化的降冰片烯 (NBE) 介导的芳族硫酯多官能化的新型脱羰 Catellani 反应，芳族硫酯可作为容易获得的羧酸衍生物。各种烯基、烷基、芳基和硫部分可以方便地引入到ipso-芳族硫酯的位置。通过结合羧基导向的 C-H 官能化和经典的 Catellani 反应，我们的协议允许从简单的芳香酸构建 1,2,3-三取代和 1,2,3,4-四取代芳烃。此外，一系列药物分子的后期功能化突出了该反应的潜在效用。