α-cyclopentyl-3,4-dichlorobenzylcyanide | 521062-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-cyclopentyl-3,4-dichlorobenzylcyanide
• 英文别名: Cyclopentyl-(3,4-dichloro-phenyl)-acetonitrile；2-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 521062-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂N
• 分子量: 254.159
• InChiKey: MWISMDNUXLOMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 α-cyclopentyl-3,4-dichlorobenzylcyanide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以82%的产率得到methyl cyclopentyl(3,4-dichlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯的氧环和碳环类似物对多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的合成和评估。

  摘要：

  哌醋甲酯（利他林）与多巴胺转运蛋白（DAT）立体选择性和对映选择性结合，并在体外和体内的效价类似于可卡因，抑制多巴胺的再摄取。与可卡因不同，它几乎没有表现出容忍或成瘾的责任。由于该化合物具有丰富的临床历史，因此可提供出色的模板，从中可以设计可卡因滥用的潜在药物。长期以来，人们一直认为氮（例如可卡因和哌醋甲酯中存在的氮）对于与单胺转运蛋白的相互作用必不可少。我们先前证明，可卡因的苯tropane类似物中的胺氮对于赋予高DAT结合亲和力不是必需的。现在，我们报告了哌醋甲酯的氧环和碳环类似物的合成，包括2-（3,4-二氯苯基）-2-（四氢吡喃-2-基）乙酸甲酯的四个对映体纯的异构体。苏式异构体是DAT的有效和选择性抑制剂。这是氮的存在对DAT抑制不是必需的原理的第一个概括。

  DOI：

  10.1021/jm0205292
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 3,4-二氯苯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到α-cyclopentyl-3,4-dichlorobenzylcyanide
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯的氧环和碳环类似物对多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的合成和评估。

  摘要：

  哌醋甲酯（利他林）与多巴胺转运蛋白（DAT）立体选择性和对映选择性结合，并在体外和体内的效价类似于可卡因，抑制多巴胺的再摄取。与可卡因不同，它几乎没有表现出容忍或成瘾的责任。由于该化合物具有丰富的临床历史，因此可提供出色的模板，从中可以设计可卡因滥用的潜在药物。长期以来，人们一直认为氮（例如可卡因和哌醋甲酯中存在的氮）对于与单胺转运蛋白的相互作用必不可少。我们先前证明，可卡因的苯tropane类似物中的胺氮对于赋予高DAT结合亲和力不是必需的。现在，我们报告了哌醋甲酯的氧环和碳环类似物的合成，包括2-（3,4-二氯苯基）-2-（四氢吡喃-2-基）乙酸甲酯的四个对映体纯的异构体。苏式异构体是DAT的有效和选择性抑制剂。这是氮的存在对DAT抑制不是必需的原理的第一个概括。

  DOI：

  10.1021/jm0205292

文献信息

• Compounds with high monoamine transporter affinity
  申请人：——

  公开号：US20040014992A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Featured compounds have high monoamine transport affinity and are characterized by one of the following two general formulas set out above. The compounds bind selectively or non-selectively to monoamine transporters. The compounds are useful to treat various medical indications including attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), Parkinson's disease, cocaine addiction, smoking cessation, weight reduction, obsessive-compulsive disorder, various forms of depression, traumatic brain injury, stroke, and narcolepsy.

  特色化合物具有高单胺转运亲和力，并具有以下两个通用公式中的一个特征。这些化合物具有选择性或非选择性地结合到单胺转运体上。这些化合物可用于治疗各种医学适应症，包括注意力缺陷多动障碍（ADHD）、帕金森病、可卡因成瘾、戒烟、减轻体重、强迫症、各种形式的抑郁症、创伤性脑损伤、中风和嗜睡症。
• Nickel-Catalyzed α-Alkylation of Arylacetonitriles with Challenging Secondary Alcohols
  作者：Ratnakar Saha、Surajit Panda、Amareshwar Nanda、Bidraha Bagh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02026

  日期：——

  Nickel(II) complex 1 was utilized as a sustainable catalyst for α-alkylation of arylacetonitriles with challenging secondary alcohols. Arylacetonitriles with a wide range of functional groups were tolerated, and various cyclic and acyclic secondary alcohols were utilized to yield a large number of α-alkylated products. The plausible mechanism involves the base-promoted activation of precatalyst 1 to

  镍(II)络合物1被用作芳基乙腈与具有挑战性的仲醇的 α-烷基化反应的可持续催化剂。具有广泛官能团的芳基乙腈是可以耐受的，并且利用各种环状和无环仲醇可以产生大量的α-烷基化产物。合理的机制涉及碱促进预催化剂1活化为活性催化剂2 （脱氯化氢产物），后者在脱氢途径中激活仲醇的 O-H 和 C-H 键。
• US7026516B2
  申请人：——

  公开号：US7026516B2

  公开（公告）日：2006-04-11