2,6-dichloro-2-oxo-4-(4-bromophenyl)benzo[e]-1,2λ⁵-oxaphosphorin-3-ene | 193554-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-2-oxo-4-(4-bromophenyl)benzo[e]-1,2λ⁵-oxaphosphorin-3-ene
• 英文别名: 2-chloro-4-(4-bromophenyl)-2H-(4-chlorobenzo)[e][1,2]oxaphosphorin-3-ene 2-oxide；4-(4-Bromophenyl)-2,6-dichloro-1,2lambda5-benzoxaphosphinine 2-oxide；4-(4-bromophenyl)-2,6-dichloro-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxide
• CAS: 193554-95-9
• 化学式: C₁₄H₈BrCl₂O₂P
• 分子量: 390.0
• InChiKey: XSNJETYQHWKWPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-2-oxo-4-(4-bromophenyl)benzo[e]-1,2λ⁵-oxaphosphorin-3-ene 在 水 作用下， 生成 2-hydroxy-4-(4-bromophenyl)-2H-(4-chlorobenzo)[e][1,2]oxaphosphorin-3-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯二氧三卤代正膦与芳基乙炔的反应。2-Oxo-4-Aryl-5,6-Benzo-1,2-Oxaphosphorin-2-Enes衍生物的合成及空间结构

  摘要：

  已开发出合成六元杂环的新方法 - 2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes。它包括亚芳基二氧基三卤代正膦与芳基乙炔的相互作用。在这个不寻常的反应中发生了磷酰基和 PC 键的形成、芳香氧的同位取代和苯环的卤化。讨论了正膦结构对合成结果的影响。如果正膦苯环的两个对位都被卤素占据，就会产生卤素分子。2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes 的结构是通过 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1080/10426509908546260
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 1,2-亚苯基三氯磷酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2,6-dichloro-2-oxo-4-(4-bromophenyl)benzo[e]-1,2λ⁵-oxaphosphorin-3-ene
  参考文献：
  名称：

  The structure of products of reaction ofo-phenylenedioxytrichlorophosphorane with arylacetylenes

  摘要：

  The products of reaction of o-phenylenedioxytrichlorophosphorane with arylacetylenes were identified as 4-aryl-2-chloro-2-oxo-5,6-(4-chlorobenzo)phosphorin-3-enes using H-1, C-13, P-31 NMR, and IR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry.

  DOI：

  10.1007/bf02494380

文献信息

• Mironov; Litvinov; Shtyrlina, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 7, p. 1046 - 1061
  作者：Mironov、Litvinov、Shtyrlina、Gubaidullin、Petrov、Konovalov、Azancheev、Musin

  DOI：——

  日期：——
• The structure of products of reaction ofo-phenylenedioxytrichlorophosphorane with arylacetylenes
  作者：V. F. Mironov、T. A. Zyablikova、I. V. Konovalova、M. G. Khanipova、R. A. Musin

  DOI：10.1007/bf02494380

  日期：1997.2

  The products of reaction of o-phenylenedioxytrichlorophosphorane with arylacetylenes were identified as 4-aryl-2-chloro-2-oxo-5,6-(4-chlorobenzo)phosphorin-3-enes using H-1, C-13, P-31 NMR, and IR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry.
• Mironov; Konovalov; Litvinov, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 9, p. 1414 - 1442
  作者：Mironov、Konovalov、Litvinov、Gubaidullin、Petrov、Shtyrlina、Zyablikova、Musin、Azancheev、Il'yasov

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Phenylenedioxytrihalogenophosphoranes with Arylacetylenes. Synthesis and Spatial Structure of the Derivatives of 2-Oxo-4-Aryl-5,6-Benzo-1,2-Oxaphosphorin-2-Enes
  作者：Vladimir F. Mironov、Aidar T. Gubaidullin、Ravil R. Petrov、Igor A. Litvinov、Alfiya A. Shtyrlina、Tatyana A. Zyablikova、Nail M. Azancheev、Alexander I. Konovalov、Rashid Z. Musin

  DOI：10.1080/10426509908546260

  日期：1999.1.1

  New method of synthesis of six-membered heterocycles – 2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes has been developed. It includes the interaction of arylenedioxy trihalogenophosphoranes with arylacetylenes. The formation of phosphoryl group and P-C bond, ipso-substitution of the aromatic oxygen and halogenation of the benzene ring take place in this unusual reaction. The influence of the

  已开发出合成六元杂环的新方法 - 2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes。它包括亚芳基二氧基三卤代正膦与芳基乙炔的相互作用。在这个不寻常的反应中发生了磷酰基和 PC 键的形成、芳香氧的同位取代和苯环的卤化。讨论了正膦结构对合成结果的影响。如果正膦苯环的两个对位都被卤素占据，就会产生卤素分子。2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes 的结构是通过 X 射线分析确定的。