4-amino-6-bromo-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide | 662144-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-bromo-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-Amino-6-bromo-7-cyclopentylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 662144-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN₅O
• 分子量: 324.18
• InChiKey: AIJQUZLUYQLMEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 4-amino-6-bromo-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶核苷的新型碳环类似物对多效性诱导具有不同雄激素反应性的前列腺癌细胞死亡的影响

  摘要：

  前列腺癌是最常被诊断的癌症，并且是世界上男性癌症死亡的主要原因之一。最近，在筛选新型抗癌化合物的过程中，我们合成了吡咯并[2,3- d ]嘧啶核苷的碳环类似物；化合物5和6。在当前的研究中，我们报道了化合物5通过上调AR相关的p21 Cip1蛋白在具有不同雄激素反应性的前列腺癌细胞（如LNCaP（雄激素依赖性和敏感性））中对多效性诱导的细胞死亡的影响， LNCaP C4-2（非雄激素依赖性和敏感性；雄激素难治性）和DU145（非雄激素依赖性和敏感性）细胞。 用6μM化合物5处理LNCaP细胞24小时可刺激雄激素受体（AR）活性并显着上调p21 Cip1的转录（56倍），进而诱导细胞中典型的凋亡。但是，通过用化合物5进行密集的细胞处理（9μM，48小时），可以通过在LNCaP C4-2细胞中实现AR相关的p21 Cip1的上调（23倍）诱导凋亡，这是因为细胞的敏感性较低并且比LNCaP细胞更

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.057

文献信息

• The Synthesis and Evaluation of New Carbocyclic Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Nucleoside Analogs
  作者：Hakjune Rhee、Chul-Hoon Lee、Jongbok Lee、Hyewon Seo、Sangeun Yoon、Kowoon Choi

  DOI：10.3987/com-14-12999

  日期：——
• Effects of a novel carbocyclic analog of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside on pleiotropic induction of cell death in prostate cancer cells with different androgen responsiveness
  作者：Hyewon Suh、Ko-woon Choi、Jongbok Lee、Chongsuk Ryou、Hakjune Rhee、Chul-Hoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.057

  日期：2016.2

  is the most frequently diagnosed cancer and is one of the leading causes of male cancer death in the world. Recently, in the course of our screening for a novel anticancer compound, we synthesized carbocyclic analogs of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside; compounds 5, and 6. In the current study, we report the effects of compound 5 on pleiotropic induction of cell death via up-regulation of AR-associated

  前列腺癌是最常被诊断的癌症，并且是世界上男性癌症死亡的主要原因之一。最近，在筛选新型抗癌化合物的过程中，我们合成了吡咯并[2,3- d ]嘧啶核苷的碳环类似物；化合物5和6。在当前的研究中，我们报道了化合物5通过上调AR相关的p21 Cip1蛋白在具有不同雄激素反应性的前列腺癌细胞（如LNCaP（雄激素依赖性和敏感性））中对多效性诱导的细胞死亡的影响， LNCaP C4-2（非雄激素依赖性和敏感性；雄激素难治性）和DU145（非雄激素依赖性和敏感性）细胞。 用6μM化合物5处理LNCaP细胞24小时可刺激雄激素受体（AR）活性并显着上调p21 Cip1的转录（56倍），进而诱导细胞中典型的凋亡。但是，通过用化合物5进行密集的细胞处理（9μM，48小时），可以通过在LNCaP C4-2细胞中实现AR相关的p21 Cip1的上调（23倍）诱导凋亡，这是因为细胞的敏感性较低并且比LNCaP细胞更