2-(甲基硫代)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 | 63277-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-(甲基硫代)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
• 英文名称: 2-(methylthio)imidazo<4,5-c>pyridine hydrochloride
• 英文别名: 2-Methylthio-imidazo<4,5-b>pyridin；2-methylsulfanyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-(Methylthio)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-methylsulfanyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 63277-46-3
• 化学式: C₇H₇N₃S
• mdl: MFCD09259135
• 分子量: 165.219
• InChiKey: OBMVKVHPMYJVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基硫代)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2,2-difluoroethyl)-3-(4-{[3-(2-methoxyethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy}phenyl)-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS

  摘要：

  本发明提供了一种具有PDE 10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等疾病的药物。化合物的结构如下（1'）：其中，环A'代表可选择取代的吡啶环、可选择取代的吡啉环、嘧啶环或吡嗪环，R1'代表（1）其中，R1a'代表可选择取代的苯基或可选择取代的5-至10-成员杂环基，环B2代表键、-S-、-O-、-CO-、可选择取代的亚甲基基团或-NRa'-（Ra'代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团），环B1'代表可选择进一步取代的6-至10-成员芳香碳氢环、或可选择进一步取代的5-至10-成员芳香杂环环，或者，L'和R1a'可以结合形成可选择取代的双环或三环融合杂环基，或（2）其中，R1b'代表可选择取代的苯基或可选择取代的5-至10-成员杂环基，环B2'代表可选择取代的苯环、可选择取代的吡啶环、可选择取代的嘧啶环、可选择取代的吡嗪环或可选择取代的吡啉环，环D'代表可选择进一步取代的5-或6-成员环，R2'代表氢原子或取代基，X'代表=N-或=CRb'-（Rb'代表氢原子或取代基），_ _ _ _ _代表Rb'和R2'可能形成，与它们各自相邻的碳原子和氮原子一起，当X'为=CRb'-时，形成可选择取代的5-至7-成员环，或其盐。

  公开号：

  WO2012018909A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(甲基硫代)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  戊糖苷的另一种全合成

  摘要：

  戊糖素，荧光晚期糖基化终产物，其用作糖尿病并发症，肾功能障碍，氧化应激和衰老和年龄相关疾病的生物标志物，由2,3-二氨基吡啶和苄氧羰基（CBZ）保护的手性氨基酸合成Ñ α - Cbz基赖氨酸和ñ δ -Cbz鸟氨酸。关键步骤包括2-（甲硫基）咪唑并[4,5- b ]吡啶的区域选择性烷基化，甲硫基的氯化反应和2-氯-咪唑并[4,5- b ]吡啶的胺化。使用了乙内酰脲的氨基酸保护，并且在甘氨酸存在下在酸性条件下实现了脱保护。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.611

文献信息

• A straightforward synthesis of pentosidine framework
  作者：Yahua Liu、Weihan Zhang、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1002/jhet.374

  日期：——

  Pentosidine framework 4-butyl-2-propyl-4H-aminoimidazo[4,5-b]pyridine () was synthesized through a five steps reaction sequence. The regiochemistry of was confirmed by an unambiguous synthesis, and the UV absorption and fluorescent properties of were examined. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  戊糖骨架4-丁基-2-丙基-4 H-氨基咪唑并[4,5- b ]吡啶（通过五步反应序列合成）。的区域化学 通过明确的合成得到了证实，并且该化合物的紫外线吸收和荧光性质 被检查了。J.杂环化​​学。（2010）。
• [EN] HINDERED DISULFIDE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX À PONT DISULFURE ENCOMBRÉ
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017064675A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The invention relates generally to disulfide drug conjugates wherein a linker comprising a sulfur-bearing carbon atom substituted with at least one hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl is conjugated by a disulfide bond to a cysteine sulfur atom of a targeting carrier, and wherein the linker is further conjugated to a drug moiety. The invention further relates to activated linker-drug conjugates suitable for conjugation to a targeting carrier by a disulfide bond. The invention further relates to methods for preparing hindered disulfide drug conjugates.

  该发明一般涉及二硫键药物偶联物，其中含有至少一个被至少一个碳氢化合物或取代碳氢化合物所取代的含硫碳原子的连接剂通过二硫键与靶向载体的半胱氨酸硫原子偶联，并且连接剂进一步与药物部分偶联。该发明进一步涉及适合通过二硫键与靶向载体偶联的活化连接剂-药物偶联物。该发明还进一步涉及制备受阻二硫键药物偶联物的方法。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20110319394A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。
• [EN] INHIBITORS OF HIV-1 NEF FOR THE TREATMENT OF HIV DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HIV-1 NEF POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020081856A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  A compound of formula I, or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula I wherein X1 is benzimidazolyl, substituted benzimidazolyl, azabenzimidazolyl, substituted azabenzimidazolyl, pyrazolyl, or substituted pyrazolyl; X2 is aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, (cycloalkyl)alkyl, substituted (cycloalkyl)alkyl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, (heterocycloalkyl)alkyl, substituted (heterocycloalkyl)alkyl, alkyl, substituted alkyl, alkoxycarbonyl, substituted alkoxycarbonyl, dialkylaminocarbonyl, substituted dialkylaminocarbonyl, (heterocycloalkyl)carbonyl, or substituted (heterocycloalkyl)carbonyl; X3 is alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, (heterocycloalkyl)alkyl, substituted (heterocycloalkyl)alkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, (cycloalkyl)alkyl, or substituted (cycloalkyl)alkyl; and X4 is hydroxy, amino, alkyl, or hydrogen.

  化合物的化学式I，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐：化学式I中X1为苯并咪唑基、取代的苯并咪唑基、氮代苯并咪唑基、取代的氮代苯并咪唑基、吡唑基或取代的吡唑基；X2为芳基、取代的芳基、芳基烷基、取代的芳基烷基、杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基烷基、取代的杂芳基烷基、环烷基、取代的环烷基、(环烷基)烷基、取代的(环烷基)烷基、杂环烷基、取代的杂环烷基、(杂环烷基)烷基、取代的(杂环烷基)烷基、烷基、取代的烷基、烷氧羰基、取代的烷氧羰基、二烷基氨羰基、取代的二烷基氨羰基、(杂环烷基)羰基或取代的(杂环烷基)羰基；X3为烷基、取代的烷基、烯烃基、取代的烯烃基、杂环烷基、取代的杂环烷基、(杂环烷基)烷基、取代的(杂环烷基)烷基、芳基、取代的芳基、芳基烷基、取代的芳基烷基、杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基烷基、取代的杂芳基烷基、环烷基、取代的环烷基、(环烷基)烷基或取代的(环烷基)烷基；X4为羟基、氨基、烷基或氢。
• [EN] N-SUBSTITUTED HETERO-BICYCLIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR COMBATING ANIMAL PESTS II<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-BICYCLIQUES N-SUBSTITUÉS ET DÉRIVÉS POUR LA LUTTE CONTRE ANIMAUX NUISIBLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013144088A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to N-substituted hetero-bicyclic compounds of formula (I), to the enantiomers, diastereomers and salts thereof and to compositions comprising such compounds. The invention also relates to methods and uses of these N-substituted hetero-bicyclic compounds, and of compositions comprising thereof, for combating and controlling animal pests. Furthermore the invention relates also to pesticidal methods of applying such N-substituted heterobicyclic compounds. The N-substituted hetero-bicyclic compounds of the present invention are defined by the following formula I: wherein A, B, X, H et, R1, R2, W1, W2, W3 and W4 are defined as in the description.

  该发明涉及公式(I)的N-取代杂双环化合物，以及其对映体、非对映异构体和盐，以及包含这些化合物的组合物。该发明还涉及这些N-取代杂双环化合物的方法和用途，以及包含它们的组合物，用于对抗和控制动物害虫。此外，该发明还涉及应用这种N-取代杂双环化合物的杀虫方法。本发明的N-取代杂双环化合物由以下公式I定义：其中A、B、X、H、R1、R2、W1、W2、W3和W4的定义如描述中所述。