N-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-ethyl]-N-methylamine | 75689-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-ethyl]-N-methylamine
• 英文别名: N-methyl-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethylamine；N-methyl-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)amine；N-methyl-3,5-dimethoxyphenethylamine；2-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-methylethanamine
• CAS: 75689-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: NCSUFYPUXBKLQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-ethyl]-N-methylamine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.5%的产率得到N-methyl-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene-3-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体模型及其在新型刚性吡咯并[2,3-g]异喹啉抗精神病药设计中的应用。

  摘要：

  描述了一种抗精神病药与多巴胺受体相互作用的假想模型。该三维分子模型是根据各种类型的抗精神病药的药效基团与假定的受体蛋白氨基酸侧链取代基之间可能存在的分子间相互作用而开发的。确定了三个基本的结合位点（可能需要拮抗作用之一）和一个亲脂性的辅助结合位点。几何形状是通过具有受体活性的药物的三维结构定义的，包括（R）-阿扑吗啡，（+）-右旋糖醇和molindone（已确定其晶体结构）。一种新的构象刚性吡咯并[2,3-g]异喹啉衍生物已被设计为符合受体模型。化合物（+/-）-1（2,6-二甲基-3-乙基-4,4a，5，6,7,8,8a，9-八氢-4a，8a-反式-1H-吡咯并[2,3-g]异喹啉-4-酮; Ro 22-1319）表现出有效的抗精神病药样活性。该活性是立体特异性的，存在于（-）对映异构体中，通过（-）-1.HCl的X射线晶体结构分析预测和证实，该活性具有4aR，8aR绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jm00141a002
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-ethyl]-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体模型及其在新型刚性吡咯并[2,3-g]异喹啉抗精神病药设计中的应用。

  摘要：

  描述了一种抗精神病药与多巴胺受体相互作用的假想模型。该三维分子模型是根据各种类型的抗精神病药的药效基团与假定的受体蛋白氨基酸侧链取代基之间可能存在的分子间相互作用而开发的。确定了三个基本的结合位点（可能需要拮抗作用之一）和一个亲脂性的辅助结合位点。几何形状是通过具有受体活性的药物的三维结构定义的，包括（R）-阿扑吗啡，（+）-右旋糖醇和molindone（已确定其晶体结构）。一种新的构象刚性吡咯并[2,3-g]异喹啉衍生物已被设计为符合受体模型。化合物（+/-）-1（2,6-二甲基-3-乙基-4,4a，5，6,7,8,8a，9-八氢-4a，8a-反式-1H-吡咯并[2,3-g]异喹啉-4-酮; Ro 22-1319）表现出有效的抗精神病药样活性。该活性是立体特异性的，存在于（-）对映异构体中，通过（-）-1.HCl的X射线晶体结构分析预测和证实，该活性具有4aR，8aR绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jm00141a002

文献信息

• Butenoic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05166188A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  A butenoic acid compound is defined by the following formula: ##STR1## in which Z is O,S, vinylene or azomethyne, A is an alkylene and J is phenyl or etc. It is useful to treat the heart disease.

  一个丁烯酸化合物由以下公式定义：##STR1## 其中Z为O、S、乙烯基或偶氮甲烷，A为烷基，J为苯基或其他。它对治疗心脏病有用。
• Tandem Transformation of Nitro Compounds into <i>N</i> -Methylated Amines: Greener Strategy for the Utilization of Methanol as a Methylating Agent
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/cssc.201700503

  日期：2017.6.9

  and moisture‐stable, highly efficient ruthenium NNN pincer complex is reported for the first time to catalyze the tandem transformation of various aromatic and aliphatic nitro compounds into the corresponding N‐methylated amines in up to 98 % yield by using methanol as a green methylating agent. Gram‐scale reactions of challenging nitro substrates demonstrated the practical application aspects of this

  首次报道了一种简单的对空气和湿气稳定的高效NNN钳形钌络合物，通过使用甲醇作为催化剂，催化多种芳香族和脂肪族硝基化合物串联转化为相应的N-甲基化胺，收率高达98％。绿色甲基化剂。具有挑战性的硝基底物的克级反应证明了该催化系统的实际应用。重要的是，无需使用任何昂贵的基于钯/膦/胺的交叉偶联反应，就可以将N-甲胺部分顺利引入各种复杂的分子结构中。
• A novel class of calcium-entry blockers: the 1-[[4-(aminoalkoxy)phenyl]sulfonyl]indolizines
  作者：Jean Gubin、Jean Lucchetti、Jean Mahaux、Dino Nisato、Gilbert Rosseels、Martine Clinet、Peter Polster、Pierre Chatelain

  DOI：10.1021/jm00084a002

  日期：1992.3

  an isopropyl or cyclopropyl group at the 2 position of the indolizine are among the most potent calcium antagonists known outside the 1,4-dihydropyridine series. The IC50 values for the inhibition of [3H]nitrendipine binding vary between 0.19 and 4.5 nM whereas the IC50 value for nifedipine is 2.5 nM. One of the compounds in this group (9ab) has now been selected for clinical development.

  描述了一系列1-磺酰林多嗪的合成和初步生物学评估。这些化合物已被证明是一类新型的有效的慢通道钙拮抗剂。发现所有化合物的活性至少与参考钙拮抗剂维拉帕米和顺-（+）-地尔硫卓相同。结构-活性关系研究表明，所有在胺部分具有芳烷基基团和在吲哚嗪的2位上具有异丙基或环丙基基团的化合物都是1,4-二氢吡啶系列以外已知最有效的钙拮抗剂。抑制[3H]硝苯地平结合的IC50值在0.19至4.5 nM之间变化，而硝苯地平的IC50值为2.5 nM。现在已选择该组中的一种化合物（9ab）用于临床开发。
• Synthesis of 7,8,9-Trisubstituted Dihydropurine Derivatives via a ‘<i>tert</i>-Amino Effect’ Cyclization
  作者：Qun Dang、Xu Bai、Xin Che、Lianyou Zheng

  DOI：10.1055/s-2008-1078212

  日期：——

  7,8,9-Trisubstituted dihydropurine derivatives were prepared from 5-amino-4-(N,N-disubstituted)aminopyrimidines and aromatic aldehydes via a cascade of reactions. The key transformation for the reaction is a [1,6]-hydrogen shift due to a ‘tert-amino effect’.

  通过一系列反应，从5-氨基-4-(N,N-二取代)氨基嘧啶和芳香醛合成了7,8,9-三取代二氢嘌呤衍生物。该反应的关键转化是由于“叔氨效应”的[1,6]-氢迁移。
• [EN] NOVEL E,E-DIENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS AND COSMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS E,E-DIÉNIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS ET PRODUITS COSMÉTIQUES
  申请人：WOLFF AUGUST GMBH & CO KG ARZNEIMITTEL DR

  公开号：WO2012069605A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a novel class of E,E-diene compounds and their use as a medicament, preferably as a dermatologic agent, and as a cosmetic. These novel compounds are particularly useful in treating and/or preventing inflammation, irritation, itching, pruritus, pain, oedema and/or pro-allergic or allergic conditions in a patient. Usually they are topically applied to the skin or mucosa in the form of a pharmaceutical or cosmetic composition comprising the compound and a pharmaceutically and/or cosmetically acceptable carrier.

  本发明涉及一种新型的E,E-二烯化合物及其作为药物的用途，优选作为皮肤科药剂和化妆品。这些新型化合物在治疗和/或预防病人的炎症、刺激、瘙痒、瘙痒、疼痛、水肿和/或过敏或过敏性疾病方面特别有用。通常它们以药用或化妆品组合物的形式局部应用于皮肤或粘膜，该组合物包括该化合物和药学和/或化妆学上可接受的载体。