2-(甲基硫代甲氧基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 31280-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(甲基硫代甲氧基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: N-(methylthiomethoxy)-phthalimide
• 英文别名: 2-methylsulfanylmethoxy-isoindole-1,3-dione；N-methylsulfanylmethoxy-phthalimide；N-(methylthiomethoxy) phthalimide；N-methylthiomethoxyphthalimide；N-Methylmercaptomethoxy-phthalimid；N-Methylthiomethoxy-phthalimid；2-(Methylthiomethoxy)isoindoline-1,3-dione；2-(methylsulfanylmethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 31280-44-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: MQQJLEUDWQYOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基硫代甲氧基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-<(methylthio)methyl>-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  (-)-Eudistomin C的立体控制全合成

  摘要：

  (-)-eudistomin C的立体控制全合成以18步顺序完成，总产率为7.7%。该合成以布朗斯台德酸催化的色胺衍生物和加纳醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应为特征，以及通过分子内烷基化前所未有地构建不寻常的氧硫杂环。

  DOI：

  10.1021/ja055832h
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氯甲基甲硫醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到2-(甲基硫代甲氧基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  (-)-Eudistomin C的立体控制全合成

  摘要：

  (-)-eudistomin C的立体控制全合成以18步顺序完成，总产率为7.7%。该合成以布朗斯台德酸催化的色胺衍生物和加纳醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应为特征，以及通过分子内烷基化前所未有地构建不寻常的氧硫杂环。

  DOI：

  10.1021/ja055832h

文献信息

• Synthesis of Eudistomin C and E: Improved Preparation of the Indole Unit
  作者：Hiroaki Yamagishi、Koji Matsumoto、Kotaro Iwasaki、Tohru Miyazaki、Satoshi Yokoshima、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800527p

  日期：2008.6.1

  An improved synthesis of the indole unit, a key intermediate for eudistomin C, was established utilizing Makosza's indole synthesis. A concise total synthesis of eudistomin E was achieved on the basis of the improved synthesis.

  利用Makosza的吲哚合成技术，建立了一种改进的吲哚单元的合成方法，吲哚单元是eudistomin C的关键中间体。在改进的合成的基础上，实现了一种精简的欧司他敏E的全合成。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04427677A1

  公开（公告）日：1984-01-24

  This invention relates to novel cephem compounds of high antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, lower alkanoylamino or halo(lower)alkanoylamino, R.sub.2 is lower alkyl, lower alkylthio(lower)alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, carboxy(lower)alkyl or esterified carboxy(lower)alkyl, and X is halogen; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种高抗微生物活性的新型头孢菌素化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sub.1是氨基，低级脂肪酰氨基或卤代（低级）脂肪酰氨基，R.sub.2是低级烷基，低级烷基硫（低级）烷基，低级烯基，低级炔基，羧基（低级）烷基或酯化羧基（低级）烷基，X是卤素；以及其药学上可接受的盐。
• New cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0046964A2

  公开（公告）日：1982-03-10

  A compound of the formula: in which R1 is amino or a protected amino group, R2 is an aliphatic hydrocarbon residue which may have suitable substituent(s), X is N or CH, and Y is hydrogen, amino or a protected amino group; and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for their preparation and also a pharmaceutically composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with pharmaceutically acceptable carriers.

  式的化合物： 其中 R1 是氨基或受保护的氨基、 R2 是脂肪烃残基，可具有合适的取代基、 X 是 N 或 CH，以及 Y 是氢、氨基或受保护的氨基； 及其药学上可接受的盐，以及其制备工艺和一种药用组合物，该组合物作为有效成分包含上述化合物与药学上可接受的载体。
• Cephem compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their starting compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0055466A2

  公开（公告）日：1982-07-07

  A compound of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino group, R2 is aliphatic hydrocarbon group which may have suitable substituent(s), and X is halogen; and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for their preparation and also a pharmaceutical composition comprising, as an active ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient. The invention also relates to the starting compounds and their preparation.

  式中的化合物： 式中 R1 是氨基或受保护的氨基、 R2 是脂肪族烃基，可具有合适的取代基，以及 X 为卤素；及其药学上可接受的盐，以及其制备工艺和药物组合物，药物组合物包含作为活性成分的上述化合物与药学上可接受的载体或赋形剂。本发明还涉及起始化合物 及其制备方法。
• New starting compounds for the preparation of cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0156118A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  A compound of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino group, X is N or CH, and R5 is ethyl, cyclo (lower) alkyl, cyclo (lower) alkenyl, lower alkyl having a protected carboxy group, lower alkynyl or lower alkylthio(lower)alkyl, provided that X is N when R5 is lower alkynyl and R' is amino when R5 is ethyl, or a salt therof, and processes fortheir preparation. The compounds are useful as starting material for the preparation of pharmaceutically active cephem compounds.

  式中 R1 为氨基或受保护的氨基，X 为 N 或 CH，R5 为乙基、环（低级）烷基、环（低级）烯基、具有受保护的羧基的低级烷基、低级炔基或低级烷硫基（低级）烷基（当 R5 为低级炔基时，X 为 N；当 R5 为乙基时，R'为氨基）的化合物或其盐及其制备方法。 这些化合物可用作制备具有药用活性的头孢化合物的起始原料。