triethyl isoxazole-3,4,5-tricarboxylate | 128014-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl isoxazole-3,4,5-tricarboxylate
• 英文别名: Triethyl 1,2-oxazole-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 128014-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: TWWAXXFKTDAHTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl isoxazole-3,4,5-tricarboxylate 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 isoxazole-3,4,5-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Panizzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 119,123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 丁炔二酸二乙酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到triethyl isoxazole-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用TEMPO催化的好氧氧化反应进行Machetti-De Sarlo反应，实现可持续合成异恶唑文库。

  摘要：

  在可持续的条件下，已经通过Machetti-De Sarlo反应完成了对异恶唑/异恶唑啉衍生物的实用合成。该方案涉及使用容易获得的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）催化伯硝基烷烃与炔烃/烯烃的环缩合反应，从而提供异恶唑/异恶唑啉产物的文库。从生态友好的角度来看，此方法的显着优点如下：（i）以水为溶剂，（ii）以空气为氧化剂，（iii）不含过渡金属，（iv）不需要碱，（v）无毒副产物；（vi）无需溶剂萃取；（vii）不同的底物范围；（viii）高化学收率；（ix）优异的化学和区域选择性；（x）反应时间短；（xi）克级合成，（xii）扩展到非均质版本，以及（xiii）催化剂可循环利用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01896

文献信息

• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。
• A synthesis of isoxazoles through the reaction of activated acetylenes and alkyl 2-nitroethanoates in the presence of triphenylphosphine
  作者：Issa Yavari、Loghman Moradi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.112

  日期：2006.3

  The reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates or dibenzoylacetylene with alkyl 2-nitroethanoates in the presence of triphenylphosphine leads to functionalized isoxazoles in good yields.

  在三苯基膦的存在下，乙炔二羧酸二烷基酯或二苯甲酰基乙炔与2-硝基乙酸烷基酯的反应以良好的收率得到官能化的异恶唑。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines from activated acetylenes, benzoylnitromethanes, and isoquinoline
  作者：Issa Yavari、Mohammad Piltan、Loghman Moradi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.001

  日期：2009.3

  Isoquinoline reacts smoothly with aroylnitromethanes in the presence of dialkyl acetylenedicarboxylates and dibenzoylacetylene to produce pyrrolo[2,1,a]isoquinolines in good yields. Quinoline and benzothiazole also react in a similar way. Pyridine and N-methylimidazole catalyze the reaction between nitromethane derivatives with electron-deficient acetylenes to produce highly functionalized isoxazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RIED, WALTER;FULDE, MARIA, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N0, C. 315-319
  作者：RIED, WALTER、FULDE, MARIA

  DOI：——

  日期：——
• Harnessing the TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation for Machetti–De Sarlo Reaction toward Sustainable Synthesis of Isoxazole Libraries
  作者：Murugan Vadivelu、Sugirdha Sampath、Kesavan Muthu、Kesavan Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01896

  日期：2019.11.1

  nitroalkanes with alkynes/alkenes to afford a library of isoxazole/isoxazoline products. From an eco-benign perspective, notable advantages of this method are as follows: (i) water as the solvent, (ii) air as the oxidant, (iii) transition metal-free, (iv) no base required, (v) no toxic byproduct, (vi) no need of solvent extraction, (vii) diverse substrate scope, (viii) high chemical yields, (ix) excellent

  在可持续的条件下，已经通过Machetti-De Sarlo反应完成了对异恶唑/异恶唑啉衍生物的实用合成。该方案涉及使用容易获得的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）催化伯硝基烷烃与炔烃/烯烃的环缩合反应，从而提供异恶唑/异恶唑啉产物的文库。从生态友好的角度来看，此方法的显着优点如下：（i）以水为溶剂，（ii）以空气为氧化剂，（iii）不含过渡金属，（iv）不需要碱，（v）无毒副产物；（vi）无需溶剂萃取；（vii）不同的底物范围；（viii）高化学收率；（ix）优异的化学和区域选择性；（x）反应时间短；（xi）克级合成，（xii）扩展到非均质版本，以及（xiii）催化剂可循环利用性。